，马克·佩恩建议希拉里阵营把奥巴马“缺乏美国根基”作为攻击目标，同时在希拉里的竞选场地以尽可能多的美国国旗为背景。这更加巧妙地突出了奥巴马的“异类”的特点。面对希拉里阵营的这种做法，奥巴马只是一笑置之。
持久围攻（6）
和奥巴马团队相比，希拉里·克林顿竞选团队的工作人员似乎更愿意相互中伤。为此，帕蒂 ·索利斯·多伊尔于2月10日被解雇，由玛吉·威廉斯（Maggie Williams）接替她的竞选经理一职。这次职位变动曾引起过一片混乱的局面。
希拉里·克林顿竞选团队的工作人员都想认真工作，不愿再去听从竞选总发言人霍华德 ·沃尔夫森办公室里传出来的声音。只听沃尔夫森的助手菲尔·辛格（Phil Singer）大喊：“他这是要毁了竞选！”没人确定“他”指的是谁，但大家都推断是指佩恩，因为作为策略长的佩恩总是和希拉里竞选团中的其他重要顾问产生冲突。之后沃尔夫森说了些什么，但不是很清楚。接着辛格口无遮拦地说道：“霍华德，都是你！”然后气冲冲地离开了办公室。政策主任尼拉·坦顿非常不幸正站在过道上，辛格对他也大声地喊道：“还有你！”谭德回应到：“你也一样。”就见辛格站到椅子上，用整个作战室都能听到的声音说：“这整个就是个阴谋！”当辛格一两周后从外地回来时仍在生气，并不断地咒骂着。为此沃尔夫森这样向威廉斯解释说：“如果屋子着火了，你是请一位精神病消防员，还是干脆就不请消防员呢？这件事和这个道理差不多。”威廉斯曾经是比尔·克林顿的高级助手，她在政治上相当成熟，所以这次邀请她担任竞选经理。由于威廉斯曾远离政治，和她丈夫在长岛过了一段相当安逸的生活，所以当一位记者在后期遇见她时，她表示自己并不想参与到 2008 春季的争战中来。后来当新闻记者们不断地谴责希拉里试图以白人候选人的身份参加竞选时，作为非裔美国人的威廉斯表现得很丧气，她担心这种人种偏见的做法会对美国年轻人（无论是黑人还是白人），产生相当大的影响。
在经费方面，尽管这次竞选活动在到达艾奥瓦州之前就筹集了1亿多美元的资金，但克林顿竞选团长期处于资金短缺的状态。哈罗德·伊克斯在新罕布什尔州竞选结束后召开的会议中宣布：“我们已经没有钱了。”虽然大家曾常常开玩笑说希拉里对四国集团商用喷气式飞机很感兴趣、马克·佩恩总是用民意调查和直接邮件为由报上大笔的账单，但是似乎没有人知道钱究竟花到哪里了。克林顿的一位高级助手告诉《新闻周刊》记者说：“我们的捐赠人大失所望，尤其是对比尔·克林顿。针对他那些疯狂的举动，人们都说，如果希拉里在竞选中不能控制克林顿的话，她怎么能在白宫中控制住他呢？我们为此受到很大的打击。”竞选助手们建议克林顿夫妇在 2 月 5 日的超级星期二前用他们的私人财产贷款500 万美元，比尔· 克林顿立即表示同意，但索利斯 ·多伊尔在希拉里的声音中感觉到她还在犹豫。当她四处奔走时，有消息传出说她正在用一些妇女们捐献的钱。
威廉斯接任竞选经理一职后不久，召开了一次全体高级工作人员会议。佩恩被邀请就最近一段时间的工作做一个报告。他不断重复希拉里的竞选口号——“美国的解决方案”，“美国已准备改变，希拉里准备带头”，“只要你选择我，当前一切问题都会解决”。佩恩就这样列举着那些长长的口号，但突然被卡住了，好像忘了词。“嗯，嗯，‘为了变革，为了你们’……”只见下面一片寂静，然后便是低声窃笑，因为佩恩试图记起希拉里在各个州的竞选口号，想把它们融合在一起，但听起来如此的荒谬、混杂不清。“嗯、嗯……我认为希拉里……”佩恩的声音渐渐淡下，会议继续进行。
持久围攻（7）
最后，也是佩恩提出在 3 月初的俄亥俄州和得克萨斯州竞选前夜做一次宣传，因为那时对希拉里阵营来说是决一死战的时刻。宣传过后，电话就响个不停。伴随着那不祥的音乐，这次宣传活动使那些没有安全感的母亲变得更加担心，因为这些人曾因受到“9·11”事件的影响，而在 2004 年大选中鼎力支持乔治·布什。
佩恩把这次的宣传活动称作“变革的 3 点钟国家安全热线”。 曼迪·格伦沃尔德是希拉里的形象顾问，也是此次竞选活动的宣传活动负责人，他曾极力反对佩恩的做法。所以当有人在高级员工会议上说“真棒的宣传”时，正在用免提听电话的格伦沃尔德会立即挂断电话说：“这是马克·佩恩做的，不是我的宣传。”
3 月初，希拉里阵营的士气一直处于低潮期。但令人难以置信的是，这次竞选在奥巴马的龟兔策略下产生了意想不到的结果。希拉里在超级星期二那天赢得了包括纽约、加利福尼亚、新泽西和马萨诸塞州在内的一些大州的选票，而奥巴马在一些较小的州内赢得了代表选票，这些州一般都召开了核心会议而且他做足了准备。在超级星期二那段时间召开的一次会议中，伊克斯再一次讲解了比例代表制的一些理论。前总统克林顿说：“哦，这真是地狱，我1992年竞选时就没有这个东西。”伊克斯后来说：“我几乎从椅子上掉下来，因为这个制度在那时就已经存在了。”伊克斯还向记者们抱怨说，佩恩甚至不知道加利福尼亚并不是一个胜者可以为所欲为的地方，而佩恩却否认此事。
虽然过程艰辛，但希拉里最后还是取得了俄亥俄州和得克萨斯州的胜利，这使她再一次逃过被淘汰的危险。对于奥巴马来说，这样的结果却困扰着他。因为他在 2 月份时已经去过工业化的威斯康星州，并且赢得了当地老年人和蓝领爱好者的支持，这其中有黑人也有白人。但在俄亥俄州的竞选中，他和希拉里票数的差距又出现了，希拉里成为了老年人和白人工人阶级的宠儿。虽然希拉里本人和她阵营中的高级工作人员及顾问都极力避免“种族迫害”这个问题，但奥巴马阵营怀疑克林顿竞选团指使其他人做了这种肮脏的事，也怀疑他们操纵了一些代理人和底层媒体做小动作。其中一张奥巴马穿着索里马人衣服的照片被泄露给了《德拉吉报道》。克林顿的代理人俄亥俄州的斯蒂芬妮· 塔布斯 ·琼斯（Stephanie Tubbs Jones）（一个非裔美国人）用讽刺的口吻说，奥巴马不用感到惭愧，因为他穿的是他“本国的衣服”。在俄亥俄州的扬斯顿市，国际机械师工会主席表示支持希拉里。工会主席汤姆·布丰巴尔格（Tom Buffenbarger）给予奥巴马重击，他在希拉里的集会上大声宣布：“我已从拿铁咖啡、普锐汽车及柏肯鞋的信托基金宝贝得到消息，他们都将前去听奥巴马的演讲，看他怎么公开针对机械业！”记者发现在浴室中张贴了很多抨击性的打印版的“奥巴马是穆斯林人”电子邮件。奥巴马不是一个会责备别人的人，至少他从不明显地大声责备别人。他的团队花了 2 000万美元争取得克萨斯州获胜，事后，奥巴马和他的团队成员们一起分析了失败的原因，却没有特别责怪某个人。他的竞选总部在密歇根大道上，当他站起身准备走出会议室时，转过身说：“我没有吼你们。”他继续走了几步，又转过身来说：“当然，在两周内花了2 000万美元，我确实应该对你们大吼，但……”他顿了一下，继续说：“我并没有吼你们。”他笑了笑，然后走了出去。
持久围攻（8）
面对3月中旬播出的赖特牧师（Rev。 Jeremiah Wright）对美国政治的一些批评，奥巴马必须以冷静的态度来处理此事。此事引起了不少争论，当人们的争议渐渐平息后，奥巴马给出了他对此事的看法，他看起来有些迷茫失望并略有防备。奥巴马的顾问们意识到赖特牧师是奥巴马总统道路上的一个严重威胁。对于奥巴马，这位脾气火爆、虚荣的牧师确实成了他烦恼的源泉并深深触痛了他。
奥巴马告诉《新闻周刊》的记者，他从一开始就知道赖特牧师会成为他竞选道路上的障碍。奥巴马回忆，当 2007 年 2 月他宣布参加竞选时，赖特牧师就在《滚石》杂志 上发（Rolling Stone）表过一些具有煽动性的言论。尽管如此，他还是不想与赖特断绝关系，因为长期以来奥巴马一直视这位神父为他的“叔叔”，而且也是赖特神父把奥巴马引进基督教，让他认识到了教堂作为一个社会组织者发挥了怎样巨大的作用。赖特还是奥巴马夫妇的证婚人及他两个女儿的受洗礼牧师。奥巴马又说到，虽然他成为“三一联合基督教会——赖特教区”的居民几乎 20 年了，但他周日经常和家人们一起做些其他的事情，而不是去做礼拜，所以错过了很多赖特牧师的布教活动。
2007 年 2 月初，当奥巴马在《滚石》杂志上读到赖特发表的一篇文章，这篇文章以《奥巴马的根》为标题，谈美国种族歧视的问题，读了这篇文章，奥巴马意识到“情况不妙了”。按照原计划，赖特几天后要在斯普林费尔得州州议会大厦内就奥巴马竞选发表会典礼上作开篇祈祷词。奥巴马不希望赖特的教会卷入政治中，所以他打电话给赖特说：“今天的发表会将有500名记者到场，如果不想被记者的话筒打伤的话，你应该知道祈祷词里该讲些什么不该讲些什么。”虽然赖特总是喜欢发表各种言论，但这次他倒乖乖地听话了。奥巴马后来回忆说：“我知道那次的事情令他很失望，可能因此他才生气的。”
赖特牧师并没有安静多久，他随后就对《纽约时报》的记者讲述了他和奥巴马之间的事情。他回忆道，一位顾问曾说服奥巴马取消对赖特牧师的邀请，奥巴马的确和他说过这样的话：“你传教布道已经很辛苦了，所以经过我们讨论决定，你最好不要再出现在公众面前了。”赖特并没有听从奥巴马的话，而是继续作些评论、发表一些言论，为此奥巴马虽略有怒气，但并未立即与他决裂。奥巴马向记者回忆说：“因为他马上要退休了，并且我也向社区教会保证过……我只是本能地想让他远离政治，以免成为众人的焦点。”奥巴马曾这样告诉过他的工作人员：“我们得密切关注赖特牧师的每一次布道活动，因为这可能成为一个大家争议的焦点，也可能成为对我们有利的言辞，至少我们得知道要面对什么问题。”后来他又说：“但我们从未这样做过。”
平日里小心谨慎的奥巴马阵营这次可犯了个大错误。阿克塞尔罗德对《新闻周刊》的记者说：“我负责跟进赖特牧师的每次布道活动，但我没把这个任务完成好。”他不断地责备自己没有检查好赖特的布教活动。结果，2008年3月13日星期四的晚上——那大概是在得克萨斯州和俄亥俄州竞选两周后——美国广播公司播出了赖特布道的视频剪辑，当时奥巴马阵营都傻眼了。录像显示，在“9·11”事件后周日的布道会上，赖特宣称美国遭受“9·
持久围攻（9）
11”恐怖袭击是罪有应得。他还宣称：“上帝诅咒美国！《圣经》里就这样诅咒那些杀戮无辜百姓的人。上帝诅咒美国！”
当赖特布道的视频播出时，奥巴马正在处理另一个混乱的局面——他和托尼·雷兹科（Tony Rezko）之间的事情。托尼· 雷兹科是一位地产商，但最近因贩毒和敲诈贿赂立法人员等几项罪名被裁定有罪。奥巴马必须解释清楚和雷兹科之间的关系。奥巴马说他于2006年向雷兹科买了位于他芝加哥家附近的一块房产——这完全合法。虽然奥巴马也付了一个非常合理的价钱——但就像他表示的，任何人和雷兹科这样有影响力的商人交易看起来都不是好事，尤其是他这样变革的政治家。所以，3 月份赖特牧师布道的视频在有线电视台无限循环播放的那个晚上，奥巴马正计划前往芝加哥就雷兹科事件向媒体解释清楚。3月14日，他到达了《论坛报》大楼后，在近 3 个小时的盘问中，他表现出了极度的耐心，可谓有问必答。
奥巴马当天已经筋疲力尽了，但当晚他还是对戴维·阿克塞尔罗德说：“我想就种族问题发表一个演说。”阿克塞尔罗德的本能反应就是让奥巴马离赖特牧师越远越好。其他的高级工作人员也提醒他不要做任何关于种族问题的声明。奥巴马阵营无论是在公开场合还是在阵营内部都尽量避免涉及种族问题，其中只有瓦莱丽·贾勒特偶尔会提出在竞选中应该具备阶级意识，她坚持认为奥巴马应该在艾奥瓦州的竞选宣传中加入一些黑人和白人的照片。