之间。
那个时代的警方侦探知识贫乏，破案手段落后，每遇大案都要借黑社会人物作线人，使黑社会的地位变相提高了。此外，当时香港尚无反黑部门，在律例上也没有惩罚黑社会会员或活动的明文规定，黑社会活动便有侍无恐了。
在黑社会内部，比较讲究“帮规”、“义气”，各堂口的纷争大多能通过“讲数”和解，不像现在那样动辄打杀。同时，这个时期黑社会活动十分活跃，作案虽多，但性质不算严重，轰动社会中的案件不多，警方没有花太多资源弹压。这些都可能是当时香港黑社会迅速发展的因素。
当时除包庇黄、赌、毒及老千（即行骗）外，最普遍的犯罪行业是：“墨漆”：卯夜间偷入人居，盗窃财物。
“文雀”：即扒手。
“爆冷格”：探悉无人在家，撬门而入，进行盗窃。
“踩灯花”：黄昏时乘人不觉，潜入屋内，夜阑人静即翻箱倒柜，暗入明出。
“高买”：在市场或商户作购物状，乘机盗窃贵重货物。
“收晒掠”：专在住宅天台或后栏，盗取晒晾衣物。
“海鲜档”：在街头巷尾开设鱼虾蟹或纸牌小赌档。
“夜冷”：专门从事收购贼赃，改头换面转手图利。
“跳罕”：在街头巷尾或大笪地出售假药或春药。
“拐带”：诱拐人口，买卖人口。
“挞流锦”：以假银币在进行买卖时，换取对方的真银币。
“收烂帐”：凭恶势力替人收取烂帐或陈年旧帐。
“高利贷”：借出一笔钱，要求对方付以高价利息。
“保公术”：通过占卜卦命，危言耸听骗取金钱，或利用对方贪念，以种金种银等手法行骗。
“换流朵”：专门窃取信箱里信件，洞悉内容后相机登门行骗。
“■死牛”：在僻静地区以暴力行动。
“带货”：往返港澳与内地间，携带漏税或违禁品。
黑社会成员在币值稳定，生活程度不高，消费门路不多的当年从事这些“一技之长”的罪恶活动，不但收入丰厚，而且安全稳定。会员向所在组织按规定缴纳的会费也有了稳定来源，会务工作自然推行顺利，作奸犯科之辈固然喜欢将黑社会作靠山，而且有些从事正当行业者或富家子弟也投靠门下，求取会员身份。这些人参加黑社会不是为了欺凌别人、为非作歹，而因为害怕“官府在远，拳头在近”，求取一会员身份作为“护身符”，万一有人欺负也可挡驾。就这样，香港的黑社会其对得天时、地利、人和，组织内部运作正常，循“规”守“矩”，发展到了顶点阶段。这种情形，一直持续到香港沦陷前夕。
三、香港沦陷的三年零八个月（1941。12—1945。8）
1941年12月，整个香港沦陷于日寇铁蹄之下。香港居民从此开始了3年零8个月艰苦而黑暗的日子。香港黑社会在这个阶段也认贼作父，为虎作伥，充当日本宪兵的走狗，残害善良同胞。
黑社会的罪恶行径，首推1941年冬，日军开始进攻香港，九龙半岛沦陷之前。当时黑社会狂徒四出烧杀劫掠，造成“兵灾未至，人祸先临”的局面。1941年12月8日，日军开始入侵香港，9日下午已攻至城门水塘。该日中午，属于“和安乐”、“和洪圣”、“和群英”、“和利和”及“和利勇”等堂口的50多名黑社会成员集中在钦州街一幢楼宇的天台之上。他们认为发财机会已到，密谋趁火打劫的路数，最后商定各堂口划分洗劫地盘，以白布绕左臂为标志，以“胜利”为口号（事后这些歹徒被称为“胜利友”）约50人为一组，原来相约单独发现财物，为个人所有，集体发现财物，则见者有份。订明不伤人、不劫色，到遇反抗时才斩杀。但是实际上许多歹徒既劫色、又滥杀。
从9日晚升始，“胜利友”们在油麻地、旺角、深水埗地区烧、杀、抢、掠、奸。由于当时各区警务人员一部分被调往前线，警署大门紧锁，使“胜利友”得以横行无忌。战后1946年出版的《香港年■》描述当时的情形：“深水埗、旺角及油麻地一带，匪徒乘机发动，大肆抢劫，殷商富户多被抢，损失惨重”。洗劫完上述地区以后，“和安乐”的匪徒捣毁九龙货仓大闸，将里面的存货尽数掠走。红矗⑼凉贤逡淮挥惺裁锤换В送浇用袂浇稚吓帕谐尚校樟罘钕撞莆铮蠖嗍矣诜纯够蚝廖薰毕渍咄迫胍欢研苄艽蠡鹬谢罨钌账馈Ｒ晃荒炕骱平俚恼爬咸浼暗笔痹诼胪肺У兰唇袢战鹈畔吩焊浇吹�10名以上的居民丧生于火堆中时，仍心存余悸。
几个黑社会山头组织为争夺劫掠地盘也互相火并，大打出手，死伤累累，无赖地痞及黑人物家属在尖沙咀区也和黑人物一道进行一场大洗劫，之后又回师旺角洗劫幸免遭第一次劫掠的“漏网之鱼”。所到之处，市民只有逆来顺受，损失惨重。
在港岛方面因为仍有部分警察和义勇军维持秩序，黑社会除了在薄扶林及香港仔行动外，还不敢在市区动手。但垂涎于九龙“胜利友”的“赫赫战果”，西区“和合图”和湾仔区的“单义”两帮人马决定渡海过九龙，步“胜利友”后尘，再次对九龙进行烧杀抢掠。他们把一些上次未遭劫难的“幸运户”也刮尽膏脂。致使若干户普通人家竟在日军进城后因无米无汤而活活饿死。而沦陷初期，因被劫去粮食而成饿■的就更多了。
香港沦陷后，黑社会人物中有相当一部分回到内地另谋生计。一些人还投军从戒，加入杭日斗争的民族大潮中。而留下的多属凶横暴戾之辈。这些人认贼作父，充当日军宪兵的傀儡或打手，为50元军票的奖金而不惜出卖抗日人士，还在香港上环、西环、湾仔，九龙的油麻地、官涌地区设立密集赌档。日军在沦陷的最后2年发给牌照，黑社会公开经营娼、赌、毒，收入用以孝敬宪兵部。沦陷期间，最吃香的黑社会组织是“和安乐”、“和洪胜”、“和利和”、“同新和”及“福义兴”等。最卑鄙的行为首推协助日军建立“慰安所”（供日军解决性欲之地）。日军选定湾仔作为建“慰安所”的地点。此地是居民密集之地，日军由黑社会人物配合，分组对被选中地段的居民轮流催促、挨家逐户通知三天之内迁出，不服者则拳打脚踢，甚至入屋抢劫，非礼女性，弄得鸡犬不宁，日月无光。参加的黑社会成员每人分到日军发给的50斤大米、30元军票的奖励。
四、战后至1949年1945年8月20日，英海军舰队在香港登陆，结束了日军在香港的统治。此后半年市民从外地陆续返港，香港人口又回复到120万左右，而其中也有不少黑社会分子。除沦陷期间一小部分罪大恶极的黑社会人物暂时逃避风头，或躲藏或回大陆以外，大部分留守的和动后归来的一批又重新活跃起来。战争刚结束，香港百废待兴，政府无暇顾及黑社会，黑社会就先后招兵买马，最先恢复活动的是“和安乐”，其次是“福义兴”。其主要活动除了盗窃、抢劫、扒手、街头行骗、设赌档外，比较突出的就是“收规”和包庇娼妓。所谓“收规”，就是以市场、临时市场、街边的摊贩为对象，无端生事、毁坏货物及生财工具，更有甚者夜间纵火烧摊档，然后派出能言善道之徒，晓以利害，倘对方能接受，按时缴交“保护费”，则可平安大吉，无人再敢骚拢。黑人物也知“杀鸡求蛋”非良策，故索取的钱财数目并不大。各黑社会组织都争走这条财路，经过争抢后大致确定各山头控制地区为：九龙方面：“和安乐”——控制旺角地区。
“和胜和”——控制深水埗北河街以北地区。
“和胜义”——控制佐敦道以北油麻地地区。
“联英社”——控制官涌以至尖沙咀地区。
“福义兴”——土瓜湾以迄九龙城地区。
香港方面：“单义”——湾仔地区。
“和合图”——中环地区。
“和胜堂”——西营盘以迄薄扶林地区。
“新义安”——铜锣湾以迄筲箕湾地区。
“同新和”——湾仔部分及西环部分地区。
这种某一组织控制的某地区又称“陀地”。当某一单位势力有升有降时，其陀地亦会相应扩张或缩小。这种情形，一直维持到1950年左右。
战后香港黑社会有两个明显变化。一个是，战前任何一个黑社会组织单位都设有“海底”存于堂口之内。所谓“海底”，也就是“会员花名册”，任何一名“大佬”收录“门生”时，均须向堂口的“纸扇”呈报，将“新会员”的年龄、籍贯、职业、绰号等等，正式列入“海底”。这样，此人才获得堂口承认是旗下的一员。当他与外人发生争执时，堂口才会全力支持。而且，“大佬”收“门生”时，有“门生”向其奉上“毛诗”（即利是）一封，数目的零头必须是六的规矩，如一元六角，三元六角、六元六角、十元零六角……，收“门生”的大佬按例将“毛诗”的半数缴交堂口作为基金。当然，战前币值已成历史，现在的“毛诗”已比过去增长了数十倍以至数百倍了。战后的黑组织没有严格执行此规条了。除“和安乐”、“福义兴”尚算有健全的“海底”留下来外，其他组织则在这方面不如战前，有的连会员人数也搞不清楚。
从黑人物的遵守行规来看，战前绝大多数都能做到“打死不报官，刑死不招供”，此条也是按中国洪门组织会规《洪门三十六誓》继承下来的，但战后的黑社会人物，部分被警方刊用作为线人，若共同作案时被逮住，也会在刑具之下供出在逃同党。此外，除了少部分“大哥头”拥有经常可资驱策的“马仔”（粤语，即手下呼之左右的小卒）之外，堂口首脑人物已无发出“全体动员令”的力量。约束力比战前低。
在这个时期里，原来的警黑“盟友”关系也变了质。战前警方官员上任还要请黑社会首领人物关照帮忙，战后则由“专程拜访”变成“呼之则来，挥之则去”了。双方成了主与奴、利用与被利用的关系，黑社会的地位降低了。
五、1949年以后1949年春，国民党在国内的统治已大势去矣，指日可亡。国民军统头子毛人凤为作最后挣扎，卷土重来而授意手下联系两广各地洪门组织。葛肇煌授命在广州再设“洪发山”，重建“内八堂”，并把南宁的“大洪山”易名“洪发山”合并，当时“洪发山”也有“山堂”、“永”、“香”的山头诀：“洪发山、忠义堂、珠江水、白云香”。这就是后来蜕变为“十四K”组织的前身。在广州解放前夕，葛肇煌便带着各堂的香主、心腹从广州逃到香港，不久自己又回到台湾“归队”去了，剩下的若干人马便成为“十四K”的开山祖师。
“十四K”组织在港设坛立舵之初，自视为“洪门”正统，并公开承认国民党是靠山，政治色彩很浓，因而跟原有黑社会格格不入。前者自认“不是猛龙不过江”，而后者则抱着“强龙不压地头蛇”的心理。两者之间时常火并，势同冰炭。
“十四K”在香港占有一席之位之后，迅速扩大阵容，至60年代初期，会员已发展到8万名，其中包括了“挂蓝灯笼”的。所谓“蓝灯笼”，是指没有依循开香堂的手续，仅获某一大阿哥承认，为门下弟子的小人物。至70年代初期，该组织又继续扩展至欧美各国的唐人街及东南亚各地。目前台湾黑社会组织中的一大派系“潮帮”中执牛耳者就是“十四K”，日本则是从1973年以后发现有“十四K”组织的，澳门各黑帮势力中最强者亦为“十四K”组织。
1949年后，黑社会继省港大罢工的大劫掠行动后，在1956年双十节制造了一场本来限港内的事件、后为台湾政府特务策划，“十四K”组织大打出手的大劫难。这起事件轰动中外，不但居民生命、财产遭残暴，而且使香港政府声誉受损。
国民党国庆即“双十”节前夕，由地处深水徒的李郑屋村徙置区的一个为少数亲蒋人士把持的“居民组织”，为庆祝双十国庆而强行命令居民张贴“廿”字样的标语和青天白日旗，后被该屋村事务处一名职员撕去，就这样挑起了事端。这个居民组织提出苛刻条件，侮辱人格，献媚蒋政府，未得答复就围攻事务处，追打事务所职员，纵火焚烧事务处，还与警察冲突，打伤警察，后被警察用催泪弹驱散。
如果这时立即收场就不至于出现后来的劫难了。但此事由居民组织告知台湾政府“六组”（系中统特务系统）驻港特务头目，继而又汇报到军统派遣在港的特务头子毕××，