但到了1927年，情况就不同了。蒋介石已成为北伐军的总司令，成为北伐成功的“英雄”，成为国民党最有希望的新领袖。以这样的身份去向宋美龄求婚，不能不说是郎才女貌了吧。再则，宋美龄已年近30。俗话讲：“男过三十一枝花，女过三十豆腐渣”，宋美龄如果错过这个机会，恐怕也会是“一失足而千古恨”的。
当然，促使蒋介石正式向宋美龄求婚的深层原因，远不仅仅是渴望对宋美龄肉欲的占有，而是出于政治上的考虑。宋家在上海有强大的经济实力，宋家和美英等国的上层和实力人物有着密切的交往，宋家和两广乃至东南亚的资深商家有着广泛的联系。宋蔼龄曾为孙中山的秘书，掌握着许多孙中山的秘密和关系，宋庆龄是孙中山的正式夫人，也是一笔无形的财富。和宋家联姻，就能取得宋家的支持，就能使他在和汪精卫、李宗仁的争夺中多一个决定性的砝码，可谓一箭双雕。
上海的四月正春意盎然，河边的柳枝吐出了嫩芽，田野里一片片黄灿灿的油菜花，雪白的玉兰花挂满了枝头，天空也是瓦蓝瓦蓝的，偶尔飘过团团的雾。
一天，蒋介石托他的好友张静江来到宋家，正式向宋美龄提出求婚。这个举动，却如一块巨石投进了平静的湖水，顿时激起了片片涟漪。
最高兴的恐怕要属宋蔼龄了。在经历了和孙中山一段不长不短的一厢情愿的“感情纠葛”后，宋蔼龄已决心脱离政界。她嫁给孔祥熙，又随孔来到山西，在孔家生了两男两女，也做了几年的贤妻良母。可天生不肯安分的宋蔼龄突然想念起大上海，怀念起和孙中山进行革命的那无数个日日夜夜。她突然发现，在太谷的这个山中小城过这种贤妻良母的生活是多么平庸无聊，是对生命的一种多么大的浪费。所以待儿女稍大一点后，她便举家东迁又回到上海。在孔祥熙随孙中山东奔西忙时，她在上海也没忘了支持丈夫，还时不时地帮孔祥熙一些忙，使他能安心在外面干一番革命事业”。
孙中山逝世后，国民党内部派系纷争，但北伐仍是当时的大势所趋，人心所向。蒋介石窃取革命成果，妄图成为新一代的独裁统治者的野心，已是司马昭之心路人皆知。但宋蔼龄想，中国没有铁腕行吗？历史上哪一个成功的皇帝不是靠铁腕、不是靠军权、不是靠“无毒不丈夫”而最终成的器候？当今中国，群雄逐鹿，国民党最有希望统一中国。而国民党中，蒋介石又是一颗冉冉升起的新星，宋家虽说有钱有势，但要把这种钱势保持下去发展下去，没有政治军事上的强有力的支持是不行的。而促成宋美龄和蒋介石的结合，就是这种支持的最有效的保证。
宋蔼龄和孔祥熙这样想，宋子文可不这样想。宋庆龄和宋美龄更是各有各的主意。所以，当张静江踏人宋家时，遇到的并不都是好脸色。
“这事我和祥熙商量过几次，”宋蔼龄在讨论宋美龄婚姻的家庭会议上说：“大家都看到了，在上海，蒋介石已经取得了青帮的支持。武汉那边迟早要垮掉。如果我们能和蒋介石拧成一股绳，就能打下中国的天下。所以，小妹这门亲事应尽快答应下来，以免夜长梦多。”
孔祥熙在一旁帮腔说：“汪精卫是个靠不住的人。我在北京和他相处过多日，此人性格浮躁易变，决不能成大事。国父去世之后，国民革命任务只有蒋介石才能够承担。所以，我们应和蒋介石同呼吸、共命运”。
此时，宋家的老太太倪桂珍也加入了进来：“我们先谈家事，再谈国事。这事美龄要考虑好。蒋介石不光结过几次婚，而且人品也不好，整天和什么青帮混在一起，能学出什么好广
宋子文在一旁冷冷地说：“在上海滩，谁都知道蒋介石是个色鬼，他向小妹求婚，为什么不和陈洁如离婚？
“你怎么知道他们没有离婚，我听说陈清如就要一人去美国读书深造。”宋蔼龄插嘴说道。
“小妹。你愿意嫁给蒋介石吗？”宋子文一针见血，气得宋美龄挥起她那双玉手向宋子文背上乱捶。
“你别烦了好不好，让我再想一想……”
“美龄”，倪桂珍说：“你也老大不小了，这婚姻之事是该下个决心了。如果真和哪个好，就去教堂，光明正大地结婚。不要老不切实际，人没有十全十美的。不过蒋介石嘛，我实在对他没什么好印象……”
当天夜里，家人都已散去休息，宋蔼龄来到宋美龄的卧房，还在做她的工作。
“好妹妹，你想想，你姐姐我就是一步没赶上，才嫁给了庸之这么个和事佬。而庆龄，爸爸妈妈全反对，可她就是不怕，半夜偷偷跑出去，一个人到了东京和孙中山结婚，现在成了第一夫人。蒋介石现在虽然还没有当总统，但依我看他的前途无量．你嫁了他将来也会是第一夫人。想开点吧，感情和生活本来就是两码事。再说，你是夫贵妻荣，宋家也能跟着沾光呢！”
“真没想到，大姐你也那么俗气。”宋美龄撅起嘴说道。
不过，宋美龄嘴上说来蔼龄俗气，心里却动了情。是啊。自己也老大不小，不能再这样晃荡下去了。蒋介石虽然有些毛病，但人无完人，只要他对我真心。再说，以目前的形势来看，蒋介石很可能会成为国民党新的领袖毛少他现在掌握了军权。能做一个国家领袖的夫人，成为众人瞩目的贤内助，这是多少才女和姑娘梦寐以求的目标。再说，正如姐姐讲的，宋家的基业是父亲含辛茹苦创下的，不能砸在我们手里。嫁给了蒋介石，就等于给母亲、给宋家带来了护身符……但刘纪文怎么办，怎么对他讲这件事？他是那么爱我，那么真诚，他若知道我要嫁给蒋介石，非气得上吊……
宋子文和宋美龄的担心不是没有道理的，蒋介石不但好色，而且已经结过3次婚了。
1901年，蒋介石只有15岁时，其母就为蒋包办娶了一个大媳妇，叫毛福梅，是岩头村富商毛鼎和的女儿，年芳19，比蒋介石大4岁。那时蒋介石还小，觉得母亲是为了自己好，再说当时乡下都这样。那毛鼎和在那一带开着铺子，是远近闻名的富老板。蒋当时是个孝子，便随了母亲心愿和那新娘拜了天地。新婚蜜月不久，蒋介石到保定读书，毛福梅在家孝敬公婆，操持家务，倒也相安无事。1910年毛福梅临产，生下了蒋经国。本来，有了儿子夫妻更应恩爱，但蒋介石却相反。随着他不断在外面闯荡，视野不断开阔，野心日益膨胀，便越来越瞧不起这位没有文化却十分贤惠的乡下妻子。当时，他几乎不回家，妻子来了信也不回，终年在上海滩鬼混。中间还几度赴日本留学，并在日本和其他女人同居，终于导致1931年正式和原配妻子离异。但蒋介石和毛福梅的离异还不能叫离婚，而是蒋介石“休”了毛福梅，抛弃了毛福梅。按当年旧中国农村的风俗，蒋介石写了一份“休妻书”，经村里乡里的名门望族认可，就算结束夫妻关系。据载，当时蒋介石的休妻书是这样写的：
“十年来，闻步声，见人影，即成刺激。顿生怨痛者，亦勉强从事，尚未有何等决心欲夫妻离也。不幸时至今日，家庭不成为家庭，夫固不能认妻，妻亦不得认夫，甚至吾与吾慈母水火难灭之亲情，亦生牵累，是则夫不夫，妻不妻，而再加以母不认子，则何有人生之乐趣也……吾今日所下离婚决心，乃经十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非发自今日临时之气愤，亦非出自轻浮之武断，须知我出此言，致此函，乃以至沉痛悲哀的心情，作最不忍心之言也。高明如见，谅能为我代谋幸福，免我终身之苦痛。”
蒋介石就用一纸体书将毛福梅抛弃了。
蒋介石的第二位女人是姚怡诚。
蒋介石好色，经常光顾技院。在一次嫖妓中，见到了一位妓院的“房侍”姚怡诚，当即又被姚的姿色所迷惑，于是半夜三更的前来寻情。
那姚怡城当时觉得能得到蒋的青睐是自己的福分。自己一妓院“房侍”，地位低下，巴不得找一个正经人家嫁了过去。但这姚恰诚也有几分心计，为了试试蒋对她是否真心，数次未让蒋介石得手。谁知蒋介石也是风月老手，对姚竟紧追不舍，任凭她对蒋介石怎么冷淡也无济于事，最后只得成了蒋介石的“俘虏”。
当时在一段时间里，因讨厌毛福梅，蒋只得把自己全部的感情寄托在姚身上。这令姚激动不已。但由于姚的身份，蒋介石不愿使他们的关系公开，所以二人还得常常装得如同路人一般。这又令姚怡诚十分痛苦，好在姚并不太计较，并对蒋介石有充分的信任和理解。当时姚怡诚总想，自己一个女流之辈，能好好服侍一条汉子，将来他若真能成大事，自然有一分光彩。即使成不了大事也无妨，两个恩爱一场，也并没有辜负青春时光。
于是，姚怡诚对蒋介石百依百顺，言听计从，这是事实。当蒋把姚玩够了之后，又想换换口味，就提出让姚回奉化老家做蒋纬国的养母，姚亦欣然答应。
1912年冬，蒋带着姚怡诚“光明正大”地回到了浙江奉化。这时，蒋和毛福梅还没有“离婚”，却又带回了另一个老婆和一个男孩儿。
然而，在宋美龄之前，还有一个女人，和蒋介石生活了很久且和蒋介石感情最深，并正式在上海举行了结婚庆典的，就是陈洁如。
陈浩如原名陈凤，小名阿凤，上海人。其父是一位纸商，家庭颇为殷实，母亲受过教育，因此在陈清如10岁时将其送到上海海宁路的爱国女子学校上学。这所学校是著名教育家蔡元培先生办的，因此收女生。1918年陈洁如13岁，却已长成一个亭亭玉立的少女。有人说陈洁如是一个高级妓女，蒋介石是在一家妓院和陈洁如相识的，但这只是传闻而已。据团结出版社出版的《陈洁如回忆录》一书中介绍，陈洁如是1919年春在张静江家中和蒋介石初次相遇的。蒋对其一见钟情，紧追不舍，而那时陈洁如尚不足14岁。此后，蒋介石通过张静江等向陈的母亲施加影响和压力，最终促使其和蒋结婚。在此之前，蒋向陈洁如和陈母坦白了以前的两次婚姻，并保证说以前的两位夫人均已同意接受一笔财产后与蒋了却关系，放弃对蒋的一切要求。
蒋介石在向陈洁如求婚时曾对天发誓，说海枯石烂、山崩地陷，对其爱永远不变。并从口袋里拿出一只发亮的刀片说，为了证明其心意，愿在陈面前断其一指。陈洁如那时才15岁。对蒋的表态感到紧张和满足。也许从那时起，她就已经决定将一生托付给蒋介石。所以，当蒋介石要为她改名“洁如”时，她欣然接受。
1921年12月5日，蒋介石和陈洁如的婚礼在上海永安大楼大东旅馆的大宴客厅内举行。
此后，蒋介石、陈洁如开始了长达7年的夫妻生活。
蒋、陈的关系开始出现裂痕是在1926年。那一年，随着动荡的政局和各派政治势力的撕杀，蒋介石在国民党内作为一颗迅速上升的新星，攫取最高权力的欲望压倒了一切。为了能达到目的，蒋介石准备同陈洁如摊牌而和宋美龄结合。而促成这幕婚姻悲剧的直接责任者就是宋蔼龄。也可以说，蒋介石、陈洁如的婚姻悲剧就是宋蔼龄一手导演的。
1927年春，国民党内部的争斗达到白热化。蒋介石准备在南京成立一个由他控制指挥的政府，而拒绝汉口汪精卫政府的一切命令。但汉口政府为了制服蒋介石，不仅拒绝供应他军队及军切，还每隔几天发过一封谴责他抗命的文件。蒋介石虽然控制着大约总数为50万的官兵，但也架不住来自四面八方的攻击，最主要的还是缺钱。为此，他想到了宋蔼龄及其身后的宋氏家族。蒋介石还是在宋蔼龄做孙中山秘书时就已与其相识。在蒋眼中，宋蔼龄是宋家三姐妹中最有办法的一个。她意志坚强，精力充沛，醉心权势，灵活狡诈又野心勃勃。宋蔼龄从太谷返回上海以后，在交易市场大搞投机，迅速操纵了工商业和部分企业的股票，并使孔祥熙一跃而成为政治上的潜在实力人物。
蒋介石写信给上海的宋蔼龄，请她到九江说有要事商量。当即宋蔼龄心领神会，立即登船来到九江。但她没有下船而是请蒋介石上船。据说二人在船上谈了整一天一夜23小时，待宋蔼龄走后，蒋介石即开始和陈洁如“反目”。
蒋介石告诉陈浩如：“宋蔼龄今天给我指明了一条前进的道路，就是要我和你做一笔交易。如果我要想走出目前的困境，就只能同你暂时断绝关系，而娶宋美龄为妻。这样一来，宋家就会利用他们在上海和国外的影响，动员银行家们为我筹款。做为交换条件，我必�