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在南方，德国南方集团军群逐渐接近基辅南部，８月３０日在Dnepropetrovsk地区，德第７７战斗机联队第３大队以损失２架Ｂｆ－１０９的代价击落了３架苏联战斗机，被击落的苏联飞行员之一是有６次击坠记录的Vasiliy Knyazev 中尉，他幸免于难。８月３１日第３战斗机联队第２大队的Heinrich Brener 士官长击落了１架ＤＢ－３和１架伊尔－２，在这一天中，第２大队的德国飞行员们总共宣称击落苏联飞机６架，包括大队长Gordon Gollob 上尉（他最后将接替加兰德成为德国最后一任战斗机总监）击落的１架ＴＢ－３，这是他击落的第３６架敌机。
９月１日进行的激烈空战，使得德第５２战斗机联队第３大队损失了３名飞行员，其中包括第７中队中队长Hans…Jorg Zimmermann中尉，一个有７次击坠记录的王牌飞行员。在同一地区，德第３战斗机联队第２大队的Brenner 士官长击落了１架ＳＢ，几分钟后，１架苏联Ｉ－１６击中了他 ；Brenner只得紧急迫降。
对德军在第聂伯河上所占据的桥头堡的攻击，使苏南方方面军空军部队损失惨重，到９月１日，南方方面军只剩下１１９架可操纵飞机，在８月中，该方面军空军共有１０２架飞机全毁，新到的第２１０攻击机团在一个星期内就损失伊尔－２攻击机１１架，另有２架受创。
９月２日，苏联空军又损失了一个王牌飞行员，第４３战斗机团的Sergey Zaytsev中尉被击落阵亡，他共击落过敌机７架。
９月４日，德国第４航空队集中了第３战斗机联队全部兵力猎杀苏南方方面军空军部队，德国人宣称击落４２架苏联飞机。苏军迅速做出反应，９月７日精锐的第２４９战斗机团对德第３战斗机联队位于Mironovka的机场发动了攻击。
第２４９战斗机团是苏军南方战场上最成功的作战单位，这个团装备着Ｉ－１５３和Ｉ－１６，另外他们在某个机场发现被别的部队遗弃的１架ＬａＧＧ－３，于是他们修好了它，并教会了全团的飞行员飞这架飞机。德国人这样描述这次攻击：“Werner Lucas上士发现了敌机，他立刻发出了警报，但在我们的飞机来得及起飞前，俄国人已经开始俯冲了。”唯一在空中的Lucas上士选择了那架ＬａＧＧ－３作为他的目标，并迅速击落了它，这是他第２３次空战胜利。但就在这时，他的Ｂｆ－１０９也被苏军大尉Khalutin咬住，Khalutin以一个长点射命中了目标德机立刻猛烈爆炸，人机俱毁。在这次空袭中，共有１０架德国飞机被炸毁在地面上。
这时一支生力军加入了德国空军行列，这就是由Ivan Haluznicky 中尉率领的斯洛伐克空军第１２中队，该中队装备着Ｂ－５３４双翼战斗机，他们被立刻派往保卫Gronostaypol渡口上新建的桥梁，９月７日，１０架B…５３４宣称击退了９架Ｉ－１６的进攻，并击落了其中２架。
在第聂伯河下游，苏黑海舰队海军航空兵第６３轰炸机团和第３２战斗机团于９月８日向德军位于Berishav的渡口发动了一次Zveno 攻击，德第７７战斗机联队第３大队拦截了这次攻击，并击落了１架Ｉ－１６ＳＰＢ和１架Ｙａｋ－１，在同一地区的另一次空战中，第３２战斗机团击落了２架德第７７战斗机联队第７中队的Ｂｆ－１０９。
基辅的形势日益恶化，９月１０日，德第１７集团军和第１装甲集团从桥头堡中冲出，他们一路击破苏军的抵抗，向基辅冲去。在北方，古德里安的第２装甲集团攻占基辅东１２０英里的Romny。这时，斯大林亲自命令苏西南方面军向Romny地区的德军反攻。９月１２日在向Romny 地区德军进行轰炸时，当时苏军中很少的女飞行员之一Yekaterina Zelyenko上尉阵亡。Zelyenko 上尉是最先进入苏联空军的女飞行员之一，她已经是参加过苏联－芬兰战争的老兵了，这一天她所在的第１３５轰炸机团前往攻击古德里安的第２装甲集团，她的Ｓｕ－２遭到德第５１战斗机联队的７架Ｂｆ－１０９的围攻，在受到重创后，她撞击了１架Ｂｆ－１０９，与之同归于尽。１９９０年５月５日，苏联总统戈尔巴乔夫下令追授Yekaterina Zelyenko 上尉“苏联英雄”称号。
９月１３日，苏联空军继续企图摧毁德军建于第聂伯河上的桥梁，在这一天中，德第３战斗机联队第２大队宣称以损失１架Ｂｆ－１０９的代价击落２０架苏联轰炸机。这时鉴于被包围的威胁，苏西南方面军请求斯大林准许他们放弃基辅，但他们的请求被拒绝，斯大林命令必须不惜一切代价守住基辅。
９月１４日，苏军战斗轰炸机再次袭击了第３战斗机联队的机场，当苏联飞机离开后，Gollob上尉和Walther Dahl中尉起飞追击，并击落了２架Ｉ－１５３。同一天，苏空军中尉Arseniy Stepanov在一次战斗巡逻中，发现地面上有２架Ｊｕ－８７正在加油，于是他压下他的Ｉ－１５３机头进行俯冲扫射，将它们全部击毁。在脱离时，他发现２架Ｂｆ－１０９向他追来，在一场持续２０分钟的空战中，Stepanov不但躲过了德机的攻击，而且击落了其中１架，另１架Ｂｆ－１０９决定放弃攻击。接着由Boris vasilyev上士带队的Ｉ－１５３机群再次攻击了德军机场，并摧毁了７架德国飞机。
这时德国第２和第５航空军的轰炸机和俯冲轰炸机持续不断地轰炸苏军后方，以阻止苏军任何突围的企图。德军的轰炸使苏军遭到大量人员和物资损失，由于出色的表现，德第５４“骷髅”轰炸机联队第１大队大队长Richard Linke 上尉被授予骑士十字勋章。
９月１６日，德第１和第２装甲集团的装甲铁钳在基辅东１３０英里的Lokhvitsa 合拢，５个集团军的苏军陷入合围。９月１８日，德第６集团军从西方向基辅发动进攻，德国空军第７７攻击机联队第３大队的Ｊｕ－８７群，平均每架出动４～６个架次，对德国地面部队提供不间断的密接支援。１９日基辅失陷，２０日苏西南方面军司令基尔波诺斯上将阵亡。这时陷入重围的数十万苏军的命运已经注定，德国空军完全掌握了基辅上空的制空权，剩余的苏西南方面军空军集中在波尔塔瓦地区，以阻止德第１７集团军继续向东前进，在这里苏军终于使德军的攻势停止，并解救了有部分苏军部队，德第５２战斗机联队第３大队在这里损失了４架Ｂｆ－１０９。
９月２１日，被围的苏第２１集团军开始全力突围，德第２１０攻击机团的Ｂｆ－１１０对一切活动的地面目标进行不间断攻击，第２１集团军司令Fyodor Kostenko 中将向莫斯科紧急求援“一切渡河的企图都失败了，弹药即将耗尽，急需空中支援！”但一切支援都已无法挽救被围的苏军，９月２６日被围的苏军停止了抵抗，德国人宣称俘虏了６６万苏联军人。十七
当基辅战役还在进行时，在克里米亚半岛上，苏联军队和罗马尼亚军队围拢着黑海海滨城市奥德萨进行着另一场激战。罗马尼亚空军主力就集中在这里。为了支援罗马尼亚军队的攻势，德国空军抽调了第２７和５１轰炸机联队，以及第７７战斗机联队第２大队为罗马尼亚军队提供空中支援。德国空军的首要目标是摧毁苏联黑海舰队对黑海的控制权。
在１９４１年８月初，在奥德萨的苏联空军部队只有由Lev Shestakov 少校指挥的第６９战斗机团，当奥德萨被包围时，该团只有２０架Ｉ－１６，除此以外他们只有黑海舰队海军航空兵的２个中队ＭＢＲ－２飞艇和１个中队ＳＢ，在战斗开始以后，苏军才接到位于克里米亚的第６２战斗机旅和第６３轰炸机旅的支援。
尽管兵力不足，但Shestakov 少校对部队很快以他们战绩赢得了对手的敬畏。８月９日，该团宣称击落了９架Ｂｆ－１０９。当地的苏联轰炸机部队的任务是轰炸罗马尼亚地面部队，在德国战斗机的阻截下，苏联轰炸机遭受了严重损失，８月１０日德国第７７战斗机联队第２大队宣称以损失１架Ｂｆ－１０９的击落了１５架代价击落苏联轰炸机１５架，同一天这个大队还攻击了苏联黑海舰队的船只，他们投下的炸弹击伤了１艘苏联轻巡洋舰和１艘汽船。
８月１２日上午，第７７战斗机联队第２大队Erich Friedrich中尉和Franz Hrdlicka 少尉在一次战斗巡逻中，发现了属于苏第６３轰炸机旅第４０轰炸机团的３架ＳＢ，结果Friedrich中尉击落了２架（他的第８～９次空战胜利），Hrdlicka 少尉击落了第３架ＳＢ（他的第２个战绩），被击落的这３架ＳＢ，２架迫降在苏军战线后方，机组成员得以生还，另一架迫降在敌军后方，它的领航员和机尾机枪手躲过了罗马尼亚人的搜捕，回到了苏军一方，但飞行员被罗马尼亚军队俘虏。
当天下午，同一大队的德国飞行员Eugen Wintergest士官长回到机场后兴奋地宣布，他单机遇上了９架ＳＢ，在经过一场激战后，他一举击落了其中７架！当时在场的人对此感到难以置信，于是大队长Anton Mader 上尉亲自驾驶着Ｂｆ－１０９去调查此事，虽然他驾驶着高速的战斗机，但他仍能在地面上发现７架苏联飞机残骸，并且他还成功地辨别出它们是ＳＢ轰炸机，而且是今天被击落的ＳＢ。于是Wintergest士官长的战绩被承认了。战后根据苏方损失记录，在８月１２日苏军只损失了６架ＳＢ，包括在早上被Friedrich中尉和Hrdlicka少尉击落的那３架。
Wintergest士官长在第７７战斗机联队颇为著名，他总是和他的好朋友Herwig Zuzic少尉一起作战，在１９４１年９月２４日，他和Zuzic双双在苏军后方被击落被俘，当时他是一个击落敌机２０架的王牌飞行员，而Zuzic的战绩是１３。几个星期后，苏联飞机在第７７战斗机联队的机场上空投了大量传单，那是这两位飞行员给他们战友的公开信，在信中他们呼吁德国飞行员阵前起义。
几个月后，Zuzic和Wintergest 被空投到德军后方收集情报，一落地他们就向当地德军报到，他们为自己的行为辩解，称他们是装做愿意替苏军服务，以制造脱身的机会。他们的辩解被接受了，但随后他们被调离东线。１９４３年１月，Zuzic 被提升为中尉并担任第１战斗机联队第８中队中队长，而Wintergest也被提升为少尉，担任同一联队第９中队中队长。
１９４３年７月２７日，Zuzic 中尉击落了１架美国Ｂ－１７“空中堡垒”，他的第１４个战绩，但８月１９日他因飞机失事身亡。得知朋友死讯后；Wintergest 少尉十分沮丧，他说“我们曾共同渡过如此艰难的日子，现在他死了，看来我的日子也不多了。”
９月４日，德第１战斗机联队第９中队惨败于英国空军“喷火”式战斗机手下，英国人以损失１架“喷火”式的代价击落了６架Ｂｆ－１０９，阵亡的德国飞行员中就包括了Wintergest少尉，他从中弹的飞机中跳伞而出，但他的降落伞未能张开。
现在话题再转到奥德萨城下，苏联黑海舰队海军航空兵继续对罗马尼亚境内目标进行轰炸，８月１０日苏军对Constanta 发动了３次空袭，第１波５架ＤＢ－３和第２波６架Ｐｅ－２未能给目标造成损害，但第３波６架Ｉ－１６ＳＰＢ的Zvenos攻击则严重破坏了当地的炼油厂。
８月１３日０３３０时，３架ＴＢ－３从克里米亚的Yevpatoria机场起飞，２个小时１０分钟后，６架Ｉ－１６被释放，这６架Ｉ－１６直扑位于Cernavoda 地区的Danube大桥，在防守者还来不及做出反应前，５颗２５０公斤炸弹直接命中了桥梁，这次轰炸不但严重损坏了大桥，而且摧毁了邻近的输油管道，在回航的途中，这６架Ｉ－１６还顺便扫射了一支罗马尼亚地面部队。在回到基地后，这次Zvenos攻击的领队Arseniy Shubikov大尉被授予“列宁勋章”。
虽然苏军进行了顽强抵抗，但无法阻止敌军的前进，８月１３日奥德萨被彻底包围，唯一能向该市提供补给的只剩下海上一个通道了。这时德国空军把攻击重点转向苏军的海上运输线，８月１３日第７７战斗机联队的Gunther Marschhausen上等兵在攻击黑海中苏军船队时被高射炮火击落。８月１５日，在同一地区，德第５１轰炸机联队第３中队的１架Ｊｕ－８８据称被１架苏联战斗机撞落，但奇怪的是在苏军记录中，找不到在这一天中有任何撞击敌机的记录。
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