一次，颖川的独子忽然发烧，颖川来找吴浊流商量对策。吴浊流想来想去，认为在乡下既然没有西医，就只有采取中医的办法。他建议让小孩试服犀角，颖川采纳了。小孩的烧当天即退了。但次日温度又升上来了。颖川太太问吴浊流是不是因服了犀角才再发烧。吴浊流瞠目结舌，一时不知如何回答。他想，原以为与他们一家感情很融洽，谁料番仔到底是番仔，跟我们还是不同的。如果是本岛人，决不会有怀疑服了犀角会发烧的傻瓜。这正是民族与民族间的距离。尽管彼此有一二年的交情，但在这种殖民体制下，毕竟无法完全沟通和了解。他突然又想到万一颖川的孩子病情恶化，可就糟糕了，于是动员他们赶紧送小孩去住院。颖川的小孩住进了苗栗的医院后，化解了劝服犀角的责任，吴浊流才松了一口气。经过这件事之后，他再也不对与日本人的关系抱天真的想法了。
不过，颖川调走后，吴浊流又见识了一位不同类型的日人校长。新校长思田束年是国语学校甲科出身，由狮潭调过来。狮潭是新竹州交通最不便、邻近台湾少数民族的地方。因此，这位思田束年也是一个被左迁的人。思田性格很怪，一张长脸上满是络腮胡子，因而得了“天智天皇”的绰号。思田对当局的决定总是唱反调。如当局强调的农业教育，他认为没有必要特别重视，学则上不予记载。对当局号召的社会教育（即所谓国语讲习会），他认为这是庄役场（乡公所）的事，不应以学校为中心。他也不理会村中父老办补习教育的要求。因此当局和老百姓对他的评价都不好。他到任不久，看到村民把校园当大路来走，立即叫人用带刺的铁丝网围起来，因此有不知情者晚上走路碰到受了伤。愤怒的村中青年在夜里把铁丝网剪掉了。改用竹篱笆，村里的青年又将篱笆砍倒。思田被激怒报警，三个青年被警察逮去处罚。他最后改建城垣似的土墙，阻绝了村民的通行，因而与村民的关系也就彻底搞僵了。吴浊流觉得，从教育的立场来看，思田这样做并非不对，只是做法过于生硬，与地方上的百姓完全形成对立，对学生也不是什么好事。而从个性来说，此人特立独行，却是非常有味的男人。没有日本人的优越感，没有上司的架子，在吴浊流的面前也毫不客气地说日本人的不好，攻击当局偏重农业教育的不当。他没有名誉欲、成功欲，得空便研究地质学，连校长会议都常让吴浊流代理出席。以后吴浊流与他双双离开四湖公学校后，吴浊流还曾好几次走访他，几乎每回都与他聊天聊到天亮。这是吴浊流长达二十年的教师生涯中与他最投契的一位校长。
四湖在清朝时是文化区，单是一个刘氏家族就出过四个秀才。由于浓郁的中国传统文化的薰陶，这里的旧读书人很多。吴浊流读师范时，与南社社长赵云石的儿子赵雅佑是同学，赵雅佑在校时经常翻诗韵作诗，一有得意之句就念给吴浊流听，而且鼓动吴浊流也作诗。在他的帮助下，吴浊流学会了作汉诗（即中国旧体诗）。虽然当时吴浊流对汉诗仍然处于浅尝阶段，但这已足使他在四湖被这些旧读书人另眼相待。1927年，苗栗的诗社——“栗社”成立，初创时有一百四十多名社员。此据吴浊流《重访西湖》一文，但据台湾学者王幼华《冰心丽藻入梦来——日治时期苗栗县的诗社》（苗栗县文化局2001年7月初版）一书，1927年9月中秋节栗社成立时社员仅一百零六人。吴浊流与四湖的一些旧读书人也入了社。栗社每月出诗题让社员做，之后评定名次。诗题之外还有击钵吟。第一次击钵吟大会出席者有一百四十多人，出题《新荷》，限作七绝，左右将选十名。吴浊流作的诗的后两句是：“最羡两枝齐出水，一含一吐孰鲜妍。”他的诗被左右词宗看中，名列前茅，而同去的四湖的社员均落选。自此他就对做汉诗热衷起来。是年秋，栗社又在苗栗召开全岛诗人击钵吟大会，有三百多人与会，出题是七绝《新凉》。这次吴浊流又夺得右元。接连获选，吴浊流对做汉诗更是兴致勃勃，有七八年的时间耽于此道，以后也没放弃。汉诗成为吴浊流文学创作的一个重要方面。
日据时代的台湾诗社是一个复杂的现象。日据时期，台湾的诗社有近三百个之多。黄美娥：《日治时代台湾诗社林立的社会考察》，转引自王幼华：《冰心丽藻入梦来——日治时期苗栗县的诗社》，同①，第33页。这些诗社的诗人所作的都是中国旧体诗，在当时的台湾被称为“击钵吟”。诗社现象具有明显的正负两面意义。一方面，它培养了文学兴趣和素质，在某种意义上为台湾新文学提供了人才和读者。“击钵吟”这种严格承袭中国古典格律诗形式的诗体，脱离不开“用典”的要求。“击钵吟”运用和记录了大量中国历史典故、民俗风情，是对中国文化的传播和普及，也是一种拒绝异族同化的文化抵抗。而且，作为一种诗歌形式，“击钵吟”也涌现了一些优秀作品。但另一方面，“击钵吟”严重存在着脱离现实的弊端，充斥着大量游戏之作。许多“击钵吟”还存在着媚日倾向，有的诗甚至为日本殖民统治者歌功颂德。栗社也是一个对日本殖民统治带有驯服色彩的诗社，经常出一些配合殖民政策的诗题让社员吟作。诗社的社员对日本殖民政权的态度也有差异。有妥协的，也有抵抗的。如栗社的书记吴颂贤（字雅斋），就是一个富于反抗性的诗人。他参加了1912年罗福星领导的苗栗抗日事件，事败被殖民当局判处九年有期徒刑。刑满出狱后在苗栗街上开洋服店为生。和栗社的社友们接触，吴浊流才了解到这些情形。他发现有的社友很有民族气节，他们从骨子里反对日本殖民者的统治。他从这些老一辈的栗社社友学到了不少爱国诗词，如孙中山的《挽刘道一》、1911年梁启超游台湾时写的诗作等。“国父、梁启超等人之悲壮的诗，像坚冰下之流水一样，潜滋暗长于台胞的文人。”吴浊流：《回顾日据时代的台湾文学》，张良泽编：《吴浊流作品集·黎明前的台湾》，（台北）远行出版社1980年2月再版，第52页。但日本占领台湾之后，台湾人民被迫成为日本国籍，学校进行的是日式教育，在这样的背景下出生和成长的吴浊流，此时的民族和国家认同仍是迷惘和错乱的。而且，他对在日本殖民统治的体制下求得个人的发展还抱着一丝希望，或至少要明哲保身，避免当局的猜疑。因此，栗社时期的吴浊流的汉诗创作也呈现出两种矛盾的面目，既有如《绿鹦鹉》这样寄托了“沉沦亡国的苦闷及憧憬祖国的心情”的诗作，《绿鹦鹉》：“性慧多机振绿衣，能言识主羽禽稀。举头宫阙重重锁，回首陇山事事非。旧侣飘零难独舞，翠襟捐尽欲孤飞。时来幸有开笼日，莫作寻常青鸟归。”吴浊流在随笔《我最景仰的伟人》中称此诗寄托了“沉沦亡国的苦闷及憧憬祖国的心情”。张良泽编：《吴浊流作品集·黎明前的台湾》，同①，第3、4页。也有如《祝皇军南京入城》这样应征栗社诗题的“应时诗”。吴浊流：《祝皇军南京入城》：“忠勇无双帝国兵，沪城破后又南京。六街旗鼓提灯队，老幼欢呼万岁声。”王幼华：《冰心丽藻入梦来——日治时期苗栗县的诗社》，苗栗县文化局2001年7月初版，第155页。
正当吴浊流在四湖乡间过着教书育人和吟诗作诗的平静生活时，台湾发生了雾社事件。
自1929年起，殖民当局为了开发山地水电和林木资源，强征雾社泰雅族居民从事伐木、筑路和运输等繁重的劳役，而所付工资却只有其他地区的一半，还经常受到警察的克扣。当局还于1930年开始番地开发调查，计划迁移土著居民，把他们的土地夺归日本资本使用。日本人残酷的殖民统治再次激起了有着反侵略传统的雾社居民的反抗怒火。1930年10月27日，这一天是台湾神社大祭典，雾社地方照例举行一年一度的运动会。雾社地区迈勃、钵仔仑等社人民，袭击了运动会和警察驻在所，占领军火仓库，总计杀死日本人一百四十四名，抢夺枪支一百八十余支。日本当局调动大批军队和警察镇压。在起义者退守地形险要的马骇坡后，日本当局出动飞机，向马骇坡投下了各种炸弹，包括爆弹、铅弹、榴弹、榴霰弹、手榴弹、山炮弹、照明弹、烧夷弹、催泪弹、曲射弹以及特制的毒瓦斯弹。参加起义的泰雅族人共一千二百三十六人，其中战死或自杀者六百四十四人，被捕五百六十四人。当局将被捕者集中在两个村社中，日本警察暗中唆使陶渣番袭杀了十五岁以上者二百五十三人，只剩下二百九十八名老弱父孺。雾社泰雅族人几临灭绝。（戚嘉林：《台湾真历史》，中国友谊出版公司2001年1月初版，第122、123页；陈孔立编著：《简明台湾史》，九洲图书出版社1998年1月初版，第192、193页。）
雾社事件将几乎被遗忘了的异族统治的残酷，又一次呈现在吴浊流眼前。在雾社事件的死难者中，有一个师范毕业的花冈一郎，他明知日本人的强大，然而在无法抑制的愤怒的驱使下，他和同族人一起对殖民者进行反抗，走上了牺牲的道路。花冈一郎的英勇行为在吴浊流的心灵深处掀起了波涛。他虽还记着祖父的不可轻举妄动的教训，但又深深服膺花冈一郎的壮举。
1932年，三十二岁的吴浊流在新竹州卫生课组织的教师例行体检中，被诊断为患有肺结核。而他表面看起来很健康，自己也不觉得有病。他又跑到台北检查，台北红十字医院结论无病；台北医院则诊断为肺浸润，对工作无碍。当地父老认为新竹州卫生课的体检结论是当局迫使他辞职的计谋。拿到台北医院的证明后，吴浊流也曾想据此抗议，但冷静下来后，他又考虑：万一州卫生课的诊断无误呢？因此不如将此解释为善意。而且执教了这么多年，暂时休息一下也没什么不好。于是他决定休职。
多年后，吴浊流想起此事，颇为感慨：在那个不景气的年代能拿三分之一的干薪，悠哉游哉地过一年，不仅不应心存不服，相反是值得感谢的。说起来，这也是殖民统治扭曲了人们的正常心理，只要是日本人所为，不论好坏都被本岛人视为心怀叵测。
听到吴浊流患病休职的消息，五湖时的同事邱兰妹赶来看他。邱兰妹此时已调到铜锣公学校，从铜锣到四湖要走十五六公里的山路。她深深的友情，令吴浊流大为感动。当晚吴浊流夫妇和她聊到深夜。第二天，妻子因身体不便，吴浊流一人送邱兰妹回去。两人时而经过寂静的田野，时而走在弯曲的山道，时而穿越幽暗的竹丛隧洞。一个是三十二岁的壮男，一个是二十七岁的未婚美女，两人的心潮都有一些起伏……他们缓缓地边走边谈，不觉疲乏，也不觉路远。终于到了分手的地方，两人依依不舍地告别了。当时，他们都不知道，这一次分手竟成了永别。
邱兰妹在师范毕业那年的暑假，和一位留学日本的大学生订了婚。暑假结束，大学生回到东京，两人靠书信保持联系。而男的大学毕业后，通信便断绝了。到底怎么回事，谁也不知道，连男方父母也没有儿子的音信。当时的习俗是一旦订婚就如同夫妇，女方不能请求解除婚约。邱兰妹苦苦地等待了七年，男方父母同情他的处境，答应解除婚约。那时她已二十八岁了。后来才了解到，那位大学生一毕业，没通知父母和未婚妻就逃到祖国大陆去了。
邱兰妹解除婚约后，一位青梅竹马的小时玩伴从上海医科大学毕业回来，得知她的情况，立刻赶来求婚。两人幸福地成婚了。然而谁能想到，结婚当天晚上12时，日本刑事闯进家门把新婚的丈夫逮去了。原因是从大陆回来者，日本当局皆视为间谍。问题是邱兰妹的丈夫回到台湾已四五个月，在这期间警察并没对他采取任何行动，却在结婚的初夜将其逮捕，这显现了日本警察的卑鄙下流。邱兰妹不知丈夫被关在何处，终日以泪洗面，人也憔悴了。她的丈夫被抓走后没有受任何审问就被投入单人牢房，不久被释放。出狱后，他带着妻子到大陆，在厦门行医。在日本侵华战争期间，在一次躲空袭时，怀孕的她行动困难，不慎从楼上滚落下来，因流产出血过多而死。
吴浊流多年后思考邱兰妹的命运，认为她多读了书，择偶的要求自然较高，然而台湾的知识分子大抵都是反日的，不能呆在台湾的居多。即使留在台湾，也要受到当局的注意，非得像土拨鼠那样生活不可。因此，像邱兰妹这样的台湾知识女性的命运大多是不幸的。