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分已定。宋江与众头领去打东平府；卢俊义与众头领去打东昌府。众多头领各自下山。此是三月初一日的话，日暖风和，草青沙软，正好厮杀。
却说宋江领兵前到东平府，离城只有四十里路，地名安山镇，扎住军马。宋江道：“东平府太守程万里和一个兵马都监，乃是河东上党郡人氏。此人姓董，名平，善使双枪，人皆称为“双枪将”；有万夫不当之勇。虽然去打他城子，也和他通些礼数，差两个人，一封战书去那里下。若肯归降，免致动兵；若不听从，那时大行杀戮，使人无怨。谁敢与我先去下书？“
只见部下走过郁保四道：“小人认得董平，情愿书去下。“又见部下转过王定六道：“小弟新来，也并不曾与山寨中出力，今日情愿帮他去走一遭。“宋江大喜，随即写了战书与郁保四、王定六两个去下。书上只说借粮一事。
且说东平府程太守闻知宋江起军马到了安山镇驻扎，便请本州兵马都监双枪将董平商议军情重事。
正坐间，门人报道：“宋江差人下战书。“程太守教唤至。郁保四、王定六当堂厮见了，将书呈上。程万里看罢来书，对董都监说道：“要借本府钱粮，此事如何？“董平听了大怒，叫推出去，即便斩首。程太守说道：“不可！自古“两国相战，不斩来使”。於礼不当。只将二人各打二十讯棍，发回原寨，看他如何。“
董平怒气未息，喝把郁保四、王定六一索捆翻，打得皮开肉绽，推出城去。两个回到大寨，哭告宋江说：“董平那厮无礼，好生眇视大寨！“
宋江见打了两个，怒气填胸，便要平吞州郡。先叫郁保四、王定六上车，回山将息。只见纹龙史进起身说道：“小弟旧在东平府时，与院子里一个娼妓有交，唤做李睡兰，往来情熟。我如今多将些金银，潜地入城，借他家里安歇。约时定日，哥哥可打城池。只待董平出来交战，我便爬去更鼓楼上放起火来。里应外合，可成大事。“宋江道：“最好。“史进随即收拾金银，安在包袱里，身边藏了暗器，拜辞起身。宋江道：“兄弟善觑方便，我且顿兵不动。“
且说史进转入城中，迳到西瓦子李睡兰家。大伯见是史进，吃了一惊；接入里面，叫女儿出来厮见。李睡兰引去楼上坐了，便问史进道：“一向如何不见你头影？听得你在梁山泊做了大王，官司出榜捉你。这两日街上乱哄哄地，说宋江要来打城借粮，你如何却到这里？“史进道：“我实不瞒你说：我如今在梁山泊做了头领，不曾有功。如今哥哥要来打城借粮，我把你家备细说了。我如今特地来做细作，有一包金银相送与你，切不可走漏了消息。明日事完，一发带你一家上山快活。“李睡兰葫芦提应承，收了金银，且安排些酒肉相待，却来和大伯商量道：“他往常做客时，是个好人，在我家出入不妨。如今他做了歹人，倘或事发，不是耍处。“大伯说道：“梁山泊宋江这伙好汉，不是好惹的；但打城池，无有不破。若还出了言语，他们有日打破城子入来，和我们不干罢！“
虔婆便骂道：“老蠢物！你省得甚麽人事！自古道：“蜂刺入怀，解衣去赶。”天下通例，自首者即免本罪！你快去东平府里首告，拿了他去，省得日後负累不好！“大伯道：“他把许多金银与我家，不与他担些干系，买我们做甚麽？“
虔婆骂道：“老畜生！你这般说，却似放屁！我这行院人家坑陷了千千万万的人，岂争他一个！你若不去首告，我亲自去衙前叫屈，和你也说在里面！“大伯道：“你不要性发，且叫女儿款住他，休得“打草惊蛇”，吃他走了。待我去报与做公的先来拿了，却去首官。“
且说史进见这李睡兰上楼来，觉得面色红白不定。史进便问道：“你家莫不有甚事，这般失惊打怪？“李睡兰道：“却才上胡梯，踏了个空，争些儿跌了一交，因此心慌撩乱。“
争不过一盏茶时，只听得胡梯边脚步响，有人奔上来；窗外呐声喊，数十个做公的抢到楼上把史进似抱头狮子绑将下楼来，迳解到东平府里厅上。程太守看了大骂道：“你这厮胆包身体！怎敢独自个来做细作？若不是李睡兰父亲首告，误了我一府良民！快招你的情由，宋江教你来怎地？“
史进只不言语。董平便道：“这等贼骨头，不打如何肯招！“程太守喝道：“与我加力打这厮！“两边走过狱卒牢子，先将冷水来喷腿上，两腿各打一百大棍。史进由他拷打，只不言语。董平道：“且把这厮长枷木送在死囚里，等拿了宋江，一并解京施行！“
却说宋江自从史进去了，备细写书与吴用知道。吴用看了宋公明来书，说史进去娼妓李睡兰家做细作，大惊。急与卢俊义说知，连夜来见宋江，问道：“谁叫史进去来？“宋江道：“他自愿去。说这李行首是他旧日的婊子，好生情重，因此前去。“
吴用道：“兄长欠些主张，若吴某在此，决平教去。从来娼妓之家，迎新送旧，陷了多少好人。更兼水性无定，纵有恩情，也难出虔婆之手。此人今去必然吃亏！“
宋江便问吴用请计。吴用便叫顾大嫂：“劳烦你去走一遭；可扮做贫婆，潜入城中，只做求乞的。若有些动静，火急便回。若是史进陷在牢中，你可去告狱卒，只说：“有旧情恩念，我要与他送一口饭。”入牢中，暗与史进说知：“我们月尽夜，黄昏前後，必来打城。你可就水火之处安排脱身之计。”月尽夜，你就城中放火为号，此间进兵，方好成事。－－兄长可先打汶上县，百姓必然都奔东平府；却叫顾大嫂杂在数内，乘势入城，便无人知觉。“
吴用设计已罢，上马便回东昌府去了。宋江点起解珍、解宝，引五百余人，攻打汶上县。果然百姓扶老携幼，鼠窜狼奔，都奔东平府来。
却说顾大嫂头髻蓬松，衣服蓝缕，杂在众人里面，入城来，街求乞。到州衙前，打听得史进果然在牢中。次日，提著饭罐，只在司狱司前往来伺候。见一个年老公人从牢里出来，顾大嫂看著便拜，泪如雨下。那年老公人问道：“你这贫婆哭做甚麽？“顾大嫂道：“牢中监的史大郎是我旧的主人，自从离了，又早十年。只说道在江湖上做买卖，不知为甚事陷在牢里？眼见得无人送饭。老身叫化得这一口儿饭，特要与他充饥。哥哥怎生可怜见，引进则个。强如造七层宝塔！“那公人道：“他是梁山泊强人，犯著该死的罪，谁敢带你入去。“顾大嫂道：“便是一刃一剐，自教他瞑目而受。只可怜见引老身入去送这口儿饭，也显得旧日之情！“说罢又哭。
那老公人寻思道：“若是个男子汉，难带他入去；一个妇人家，有甚利害！“当时引顾大嫂直入牢中来，看见史进项带沉枷，腰缠铁索。史进见了顾大嫂，吃了一惊，做声不得。顾大嫂一头假啼哭，一头喂饭。别的节级便来喝道：“这是该死的歹人！“狱不通风”，谁放你来送饭！即忙出去，饶你两棍！“顾大嫂更住不得，只说得：“月尽夜……叫你……自挣扎。“
史进再要问时，顾大嫂被小节级打出牢门。史进只听得“月尽夜“三个字。原来那个三月却是大尽。到二十九，史进在牢中，见两个节级说话，问道：“今朝是几时？“那个小节级却错记了，回说道：“今日是月尽，夜晚些买帖孤魂纸来烧。“史进得了这话，巴不得晚。一个小节级吃得半醉，带史进到水火坑边，史进哄小节级道：“背後的是谁？“赚得他回头，挣脱了枷，只一枷梢，把那小节级面上正著一下，打倒在地。就拾砖头敲开木，睁著鹘眼，抢到亭心里；几个公人都酒醉了被史进迎头打著，死的死了，走的走了。拔开牢门，只等外面救应。又把牢中应有罪人尽数放了，总有五六十人，就在牢内发起喊来。
有人报知太守。程万里惊得面如土色，连忙便请兵马都监商议。董平道：“城中必有细作，且差多人围困了这贼！我却乘此机会，领军出城，去捉宋江；相公便紧守城池，搓数十公人围定牢门，休教走了！“董平上马，点军去了。程太守便点起一应节级、虞候、押番，各执枪棒，去太牢前呐喊。史进在牢里不敢轻去。外厢的人又不敢进去。顾大嫂只叫得苦。
却说都监董平，点起兵马，四更上马，杀奔宋江寨来。伏路小军报知宋江。宋江道：“此必是顾大嫂在城中又吃亏了。他既杀来，准备迎敌。“号令一下，诸军都起。当时天色方明，却好接著董平军马。两下摆开阵势。董平出马。－－原来董平心灵机巧，三教九流，无所不通；品竹调弦，无有不会；山东、河北皆号他为“风流双枪将“。
宋江在阵前看了董平这表人品，一见便喜。又见他箭壶中插一面小旗，上写一联道：“英雄双枪将，风流万户侯。“宋江遣韩滔出马迎敌。韩滔手执铁槊，直取董平。董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。宋江再叫金枪手徐宁仗镰枪前去替回韩滔。徐宁飞马便出，接住董平厮杀。两个在战场上战到五十余合，不分胜败。交战良久，宋江恐怕徐宁有失，便教鸣金收军。徐宁勒马回来，董平手举双枪，直追杀入阵来。宋江乘势鞭梢一展，四下军兵一齐围住。
宋江勒马上高阜处看望，只见董平围在阵内。他若投东，宋江便把号旗望东指，军马向东来围他；他若投西，号旗便望西指，军马便向西来围他。董平在阵中横冲直撞，两枝枪，直杀到申牌巳後，冲开条路，杀出去了。宋江不赶。董平因见交战不胜，当晚收军回城去了。宋江连夜起兵，直抵城下，团团调兵围住。顾大嫂在城中未敢放火，史进又不敢出来。两下拒住。
原来程太守有个女儿，十分颜色，董平无妻。累累使人去求为亲，程万里不允。因此，日常间有些言和意不和。董平当晚领军入城；其日，使个就里的人，乘势来问这头亲事。程太守回说：“我是文官，他是武官，相赘为婿，正当其理。只是如今贼寇临城，事在危急，若还便许，被人耻笑。待得退了贼兵，保护城池无事，那时议亲，亦未为晚。“那人把这话回复董平。董平虽是口里应道：“说得是“，只是心中踌躇，不十分欢喜，恐怕他日後不肯。
这里宋江连夜攻打得紧，太守催请出战。董平大怒，披挂上马，带领三军，出城交战。宋江亲在阵前门旗下，喝道：“量你这个寡将，怎当我手下雄兵十万，猛将千员；汝但早来就降，可以免汝一死！“董平大怒，回道：“文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言！“说罢，手举双枪，直奔宋江。左有林冲，右有花荣，两将齐出，各使军器来战董平。约数合，两将便走。宋江军马佯败，四散而奔。
董平要逞骁勇，拍马赶来。宋江等却好退到寿春县界。宋江前面走，董平後面追。离城有十数里，前至一个村镇，两边都是草屋，中间一条驿路。董平不知是计，只顾纵马赶来。宋江因见董平了得，隔夜已使王矮虎、一丈青、张青、孙二娘四个带一百余人，先在草屋两边埋伏，却拴数条绊马索在路上，又用薄土遮盖，只等来时鸣锣为号，绊马索齐起，准备捉这董平。
董平正赶之间，来到那里，只听得背後孔明、孔亮大叫：“勿伤吾主！“却好到草屋前，一声锣响，两边门扇齐开，拽起绳索。那马却待回头，背後绊马索齐起，将马绊倒，董平落马。
左边撞出一丈青、王矮虎，右边走出张青、孙二娘，一齐都上，把董平捉了。头盔、衣甲、双枪、只马，尽数夺了。两个女头领将董平捉住，用麻绳背翦绑了。两个女将，各执钢刀，监押董平来见宋江。
却说宋江过了草屋，勒住马，立在绿杨树下，迎见这两个女头领解著董平。宋江随即喝退两个女将：“我教你去相请董平将军，谁教你们绑缚他来！“二女将诺诺而退。宋江慌忙下马，自来解其绳索，便脱护甲锦袍，与董平穿著，纳头便拜。董平慌忙答礼。
宋江道：“倘蒙将军不弃微贱，就为山寨之主。“董平答道：“小将被擒之人，万死犹轻。若得容恕安身，已为万幸！若言山寨为主，小将受惊不小。“宋江道：“敝寨缺少粮食，特来东平府借粮，别无他意。“董平道：“程万里那厮原是童贯门下门馆先生；得此美任，安得不害�