山的主张，革命事业举步维艰。
痛失革命同志
就在讨袁浪潮高涨之际，许多不幸的事情却向孙中山袭来。
1915年2月21日，孙眉在澳门病逝。孙眉的一生也是协助孙中山革命的一生。年轻时，孙眉曾因政见不和，与弟弟形同水火；当他理解了孙中山从事的革命事业的意义时，便义无反顾地伸出援助之手，不惜倾家荡产，共捐出70万巨资，从富有的“茂宜王”破落成普通农民。1907年，孙眉被迫放弃了自己经营30年的产业，离开夏威夷前往香港，租房居住，并担当起赡养照料母亲杨太夫人及孙中山夫人卢氏及子女。讨袁军失败后，孙眉从翠亨村避居澳门，忧愤成疾，抑郁而死。
1916年5月18日，孙中山最得力的革命助手陈其美在上海被袁世凯派人暗杀。陈其美于辛亥、讨袁诸多战斗中，屡次在上海策划举兵，虽败不馁，对革命忠诚不渝。袁世凯对此深为忌恨，密令张宗昌伺机暗害。当天，张指使密探程子安、宋志明利用叛徒李海秋暗杀陈其美于上海萨坡赛路14号机关总部。
10月31日，与孙中山并肩战斗多年的黄兴在上海病逝，年仅42岁。黄兴自1914年与孙中山分手后，远赴美国。此后，原同盟会和国民党中的一些军界人士如李烈钧、柏文蔚和陈炯明等相继离孙中山而去他国。尚有李根源、林虎等人留在东京，适逢第一次世界大战爆发，遂发起成立“欧事研究会”，其宗旨是“力图人才集中，不分党界”；“对国内主张浸润渐进主义”；“对于中山先生取尊敬主义”。成立后联名去信美国征求黄兴意见，黄兴表示参加。欧事研究会成立后，黄兴在美国的檀香山、旧金山、洛杉矶、纽约等地积极从事反袁宣传。1915年袁世凯接受日本“二十一条”，进行称帝活动时，黄兴与李烈钧等人联名通电斥责，并改变了方针，认为“反袁斗争主要是武装对抗，但也不排斥其他方法”。和中华革命党的斗争方针渐趋一致。
黄兴托其子黄一欧去东京致函孙中山说：袁世凯必将称帝，三次革命的发难时机已届成熟，如有所命，极愿效力。孙中山也希望黄兴早去日本，共商讨袁大计。
1916年5月1日孙中山回到上海，回国前曾电邀黄兴回国共同讨袁。黄兴于4月22日从美国启程，经日本，于7月6日回到上海。这时袁世凯已暴死，革命形势大好，孙、黄再次联手，对革命非常有利。不幸黄兴突患胃出血重病，于10月中旬住院治疗，但病情很快恶化，10月31日晨逝世。黄兴病逝，孙中山十分悲伤。
11月8日，被孙中山誉为“再造民国”的蔡锷将军也在日本病逝。
一段美丽的婚姻（1）
1915年10月25日，49岁的孙中山偕22岁的宋庆龄，去东京市政府办理了结婚手续，日本著名律师和田瑞为他们主持签订了《婚姻誓约书》。
此次孙文与宋庆龄之间缔结婚约，亲证立以下誓约：
一、尽速办理符合中国法律的正式婚姻手续。
二、将来永远保持夫妇关系，共同努力增进相互间之幸福。
三、万一发生违犯本誓约之行为，即使受到法律上的任何制裁，亦不得有任何异议；而且为了保持各自的名声，即使任何一方之亲属采取任何措施，亦不得有任何怨言。
以上诸条约，均系在见证人和田瑞面前各自的誓言，誓约之履行亦系和田瑞从中之协助督促。
本誓约书制成三份，誓约者各持一份，另一份存于见证人手中。
誓约人孙文（章）
立约人宋庆琳
见证人和田瑞（章）
一千九百十五年十月二十六日
为了书写方便，宋庆龄把名字的最后一字写成了更简单的“琳”字。为求双日吉利，也将签约日期改为10月26日。
1894年，孙中山在宋家第一次见到了1岁多的宋庆龄，那时他怎么也没料到，21年后，这个可爱的女孩竟会不顾父母亲的强烈反对，奔赴日本成为他的新娘。
1908年，15岁的宋庆龄带着妹妹宋美龄一起到美国留学，考入了佐治亚州的威斯里安女子学院文学系学习，1913年获得学士学位。她在离美回国时，在致其老师的信中写道：“我也很自豪地带了一封致他（指孙中山）的私信。”看得出，那时候的孙中山，已是宋庆龄心目中非同一般的人物。
当宋庆龄乘坐的远洋轮船刚刚驶到加利福尼亚时，她收到了父亲发来的电报，要她“暂缓行程”。原来，宋耀如追随因“二次革命”失败的孙中山流亡日本，希望与女儿在日本会合。20岁的宋庆龄也许不知道，生命里最重要的一个故事就要发生。
1913年8月29日，宋庆龄抵达横滨，见到了久别的父亲与姐姐宋霭龄。第二天晚上，她就由父亲和姐姐陪着去拜访孙中山，这是宋庆龄成年后首次会晤孙中山。宋庆龄对孙中山的仰慕，很大程度来自父亲宋耀如的影响。在孙中山的革命事业里，宋耀如都是他最坚定的支持者，数十年未变。宋庆龄带着崇敬与兴奋的心情，见到了孙中山。
以后的一段日子里，宋耀如带着两姐妹，频繁出入孙中山的寓所。那时宋耀如已有肝病，不能长时期坐在日本矮桌边从事书写，而宋霭龄马上要回国结婚，被紧急召唤过去的宋庆龄由父亲陪同，每天到东京赤坂区灵南坂26号孙中山住处工作。
1914年9月宋霭龄回上海与孔祥熙结婚，宋庆龄接替姐姐，做了孙中山的秘书。爱的火苗不知何时在两人之间悄悄燃烧起来，并且越烧越旺，年岁的差距显然已经不是阻碍，即使孙中山已有妻室和三个子女。
以《西行漫记》闻名的美国记者斯诺曾在20世纪30年代问宋是如何爱上孙先生的。她答道：
我当时并不是爱上他，而是出于敬仰。我偷跑出去协助他工作，是发自少女浪漫的念头——但这是一个好念头。我想为拯救中国出力，而孙博士是一位能够拯救中国的人，所以，我想帮助他。
宋庆龄一连写了好几封信给仍在美国求学的妹妹宋美龄，信中热情地述说她为孙中山工作的愉快与期待：“我从来没有这样快活过，我想，这类事是我从小姑娘的时候就想做的。我真的接近了革命运动的中心。”“我能帮助中国，我也能帮助孙博士，他需要我。”
两人究竟是如何捅破了这层窗户纸呢？宋庆龄在1921年的《自述》中写道：
孙博士得悉我正在学习中文，他赠我一些中国文学方面的书籍和有关当代政治方面的英文书。他非常关心我的学习和生活，对我的工作鼓励甚多，使我不知不觉渐渐地被他吸引，所以当他要求和我结婚时，我就同意了。
晚年宋庆龄回忆起那段日子，似乎仍沉浸在甜蜜的回忆中。
1915年夏天，宋庆龄陪母亲看病回国后，留在日本的孙中山完全变了样，经常陷入深思状态。打开着书本，眼睛却凝视着别处，甚至不思饮食。房东梅屋夫人很担心，直率地问：“您是不是患了相思病？”孙中山沉默了一会回答说：“我忘不了庆龄。遇到她以后，我感到有生以来第一次遇到了爱，知道了恋爱的苦乐。”
当梅屋夫人提醒他们之间的年龄差异过大，结婚会折寿的，孙中山却坚定地说：“如果能与她结婚，即使第二天死去也不后悔。”梅屋夫人也深深地被这一片深情所打动。
一段美丽的婚姻（2）
起初宋耀如并不相信女儿会嫁给一个有妻室的人。孙中山写信试探他态度时，宋耀如回信说：“她耻于和妾谈话，怎么会想让自己成为这样的人。您知道，在热海的时候，她甚至从未和张静江的二房说过话，此外，不论是谁，我们不允许女儿和一个已有家室的人结婚。对于我们来说，好的名声远比荣誉和面子重要。”
听说女儿要和孙中山结婚，宋家上下像遭遇了大地震。宋母反对犹甚，但意志坚定的庆龄始终不为所动，父亲只好将她软禁在家。
那一边，孙中山的友人亦纷纷表示异议。与他患难与共的亲密战友胡汉民、朱执信、汪精卫、廖仲恺等都曾试图劝阻，但孙中山心意已决，只回答说：“展堂（胡汉民字），执信！我是同你们商量国家大事的，不是请你们来商量我家庭的私事。”“我不是神，我是人。”这种坚定和磊落也体现了孙中山对宋庆龄感情的珍视与尊重。
10月的一个夜晚，宋庆龄在女佣的帮助下，爬窗逃走，来到日本。她在给在美国上大学的弟弟宋子文信中说：“自己仅有的欢乐，只有和孙博士在一起时，才能获得。”给同样在美国读大学的三妹宋美龄的信里写：“我一生最大的快乐，是和孙先生一起为中国而奋斗中获得的，我情愿为他做一切需要我去做的事情，付出一切代价和牺牲！”可以说，孙中山与宋庆龄的个人情感，自一开始就超越了单纯的男女之情，而与那个大时代下国家、民族的命运联系在一起。
宋耀如在女儿离家出走后，立即与妻子搭船追至日本拦阻。宋庆龄晚年向斯诺回忆说：“我父亲到了日本，对孙博士大骂一顿，我父亲想要解除婚约，理由是我尚未成年，又未征得双亲同意，但他未能如愿，于是就和孙博士绝交，并与我脱离父女关系。”庄吉女儿的回忆是，宋耀如站在大门口，气势汹汹地吼道：“我要见抢走我女儿的总理！”庄吉夫妇很担心出事，打算出去劝宋耀如。孙中山向他们说，这是他的事情，不让他们出去。孙走到门口台阶上对宋耀如说道：“请问，找我有什么事？”暴怒的宋耀如突然叭的一声跪在地上说：“我的不懂规矩的女儿，就托付给你了，请千万多关照。”然后磕了三个头就走了。
宋庆龄极为伤心，65年之后的1980年9月17日，在致老友爱泼斯坦的信中说：“我的父母看了我留下的告别信后，就乘一班轮船赶到日本，想劝我离开丈夫，跟他们回去。”“我母亲哭着，正患肝病的父亲劝着……他甚至跑去向日本政府请求，说我尚未成年，是被迫成亲的！当然，日本政府不能干预。”“尽管我非常可怜我的父母——我也伤心地哭了，但我拒绝离开我的丈夫。”宋庆龄这段发自肺腑的话也令爱泼斯坦感慨良多。他后来说：“她（宋庆龄）写这些话的时候已年过80，可以看出这事给她内心的伤痕有多深。”
宋庆龄违抗父母之命与孙中山结婚，起初对父母打击非常大。宋耀如为此病情加重，回国后便病倒在青岛别墅。当时宋霭龄在山西生孩子，长子宋子文与三女儿宋美龄都在国外求学，他只好由大女婿孔祥熙来陪同照料。宋庆龄对此也非常内疚。晚年时她对人提起此事时还说：“我爱父亲，也爱孙文，今天想起来还难过，心中十分沉痛。”
宋氏夫妇阻婚未成后，仍送了一套古家具和百子绸缎，给宋庆龄做嫁妆。这也许是天下父母心的投射。而见多识广、通情达理的宋耀如很快就与女儿、女婿和解了。尤其难得的是，他仍一如既往地支持孙中山的革命事业，并未因女儿的行为而动摇自己的信念。
孙、宋的结合尽管在当时遭到了各种各样的阻力甚至非议，但过了近百年后再回头看来，它是一段堪称“伟大”的婚姻。宋庆龄在给她的美国同学一封信中，表达了她结婚的快乐心情：婚礼是“尽可能地简单，因为我俩都不喜欢繁文缛节。我是幸福的。我想尽量帮助我的丈夫处理英文信件。我的法文已大有进步，现在能够阅读法文报纸，并直接加以翻译。对我来说，结婚就好像进了学校一样，不过没有烦人的考试罢了”。
孙中山也同样感受着妻子带给他的那种新鲜而温暖的感觉。在给恩师康德黎信中他说：
从您最近的来信，我发觉您还没有获悉我三年前在东京第二次结婚的消息。我的妻子在一所美国大学受过教育，是我最早的一位同事和朋友的女儿。我现在过着一种前所未有的新的生活，一种真正的家庭生活。能与自己的知心朋友和助手生活在一起，我是多么幸福。
在两人身边工作的卫士也说：“在孙的工作人员中，最得力的就是孙夫人。在孙办公的时候，孙夫人从不打扰他。唯有她才能使孙在动乱生活中心情舒畅。”
学着过公众生活，是宋庆龄婚后生活的又一转变。她从来不喜欢抛头露面，生性腼腆而羞涩。但作为一位政府领袖夫人，她每天要陪同孙中山会见不少人，学着和各种人打交道。她给美国一位朋友的信中说：“你知道，我是多么害怕抛头露面！但是自从结婚以后，我不得不参与许多事务……我每天要会见许多人，实际上是环境迫使我打破沉默而与人交谈。”
1921年，孙中山在广州就任国民政府