段时间后，他却彻底站到了康有为的一边。
梁启超在檀香山居住了3个月，他以组织保皇会之说散播于兴中会同志间，兴中会不少人不明其真实意图，多加入保皇组织。孙中山得到消息，写信斥责梁启超失信背约，但为时已晚。孙中山苦心经营的檀香山和横滨兴中会先后为康梁利用，被夺去大部分力量，这对孙中山在开始寻找革命力量阶段，无疑是一个不小的打击。
1900年7月，对两党合作仍抱有希望的宫崎寅藏，想追到新加坡劝说康有为。当时惠州起义已经准备就绪，孙中山认为劝康有为改变主张很难，因此不抱乐观态度，宫崎坚持要去。香港的保皇党竟然密报康有为，说宫崎是孙中山派来的刺客。虽然当年宫崎曾护送康有为避难日本，但康有为得知后拒绝见面。宫崎一面等孙中山前来商定下一步方案，一面写信给康有为驳斥“刺客”之说。7月6日，警察来到宫崎住所，将宫崎与同行的清藤幸七郎逮捕。
孙中山闻迅后立即赶往新加坡，着手营救宫崎。在孙中山的努力以及日本领事馆的干预下，英国殖民当局释放了宫崎、清藤二人，并以“妨碍治安罪”下令将二人驱逐出境5年。所谓“新加坡刺康案”后，孙中山、宫崎等与康有为的关系完全破裂。
从1895年到1900年，是孙中山革命事业的最艰难时期。孙中山在自传里这样形容这个时期：
此五年之间，实为革命进行最艰难困苦之时代也。盖余既遭失败，则国内之根据，个人之事业，活动之地位，与夫十余年来所建立之革命基础，皆完全消失；而海外之鼓吹，又毫无效果。适于其时有保皇党发生，为虎作伥，其反对革命，反对共和，比之清廷为尤甚。当此之时，黑暗无似，希望几绝。
策动李鸿章独立
1900年是中国近代史上极为重要的一年，八国联军攻破北京，大肆劫掠。义和团运动失败和《辛丑条约》签订后，中国为这场灾难赔付本息约九万万两。清朝政府也处于极度混乱状态。1900年的大动荡，促进了中国反帝爱国的民族主义思潮的兴起。一些新型知识分子，终于从对清朝的梦幻破灭中醒来，他们寄希望于一个新政权的诞生，而不是像康、梁保皇派那样，仍企望来自清政府内部的自发改良。
孙中山致力于改造中国，一直依靠华侨和会党，他们也因此成为兴中会的主要力量。孙中山在日本站稳脚跟后，自1898年开始，与陈少白、郑士良、杨衢云等革命骨干都直接参加联络会党工作。其中陈少白在香港加入三合会，并被龙头封为“白扇”（即军师），从而加强了革命党与广东会党的关系。
10月，在陈少白、毕永年、宫崎寅藏的策划下，香港召集兴中会、哥老会、三合会首领，商议联合组成大团体兴汉会。会上，毕永年提出公推孙中山为兴汉会总会长，与会者均表赞同，以兴中会的“驱除鞑虏，恢复中华，创立合众政府”为纲领，歃血为盟。由此，孙中山及其革命党人经过两年的努力，寻找到可以联合的力量——会党，革命声势渐振，革命运动真正在国内展开。
正当孙中山积极联络会党之际，国内义和团运动也日益高涨，政治形势变得十分复杂，各派政治力量都趁机活动。
当时，香港英国当局正在策动两广总督李鸿章据两广而独立。香港议政局议员何启，与孙中山和李鸿章都有联系，也得到香港总督的信任，他向陈少白建议：兴中会可通过香港总督卜力（Henry A。 Blake）的力量，劝说两广总督李鸿章独立，与孙中山合作。
对孙中山来说，在日本经过两年多的努力，已争取到一些势力的支持；另一方面，与广东、长江流域的会党力量进行了联合，也有一定的革命基础。此时，若能再联合到清朝的重臣李鸿章，对革命来说，必定是一个难得的历史机遇。但孙中山并不相信李鸿章会有如此的魄力，只是抱着不妨一试的态度。
孙中山与杨衢云、宫崎寅藏、平山周等人坐日轮“烟打士”号，于6月17日到达香港。孙中山派宫崎等去广州和李鸿章的代表刘学询谈判。李鸿章表示在八国联军没有攻陷北京之前，不便就独立表态。
此时的李鸿章似乎也处于犹豫观望状态。著名历史学家唐德刚在《袁氏当国》里曾有这样一段记述：
八国联军时帝后两宫西狩，消息杳然，东南无主之时，当地督抚便曾有意自组美国式的共和政府，选李鸿章为伯理玺天德（president），李亦有意担任，后因两宫又在西安出现乃作罢。
7月8日，八国联军正进逼北京之时，李鸿章又被清政府调任做直隶总督兼北洋大臣，在广东一直观望局势的李鸿章决定北上赴任，合作之事也即将流产。港督卜力获悉后，电告英驻广州副领事，劝李鸿章重新考虑他的决定。
7月16日，李鸿章乘招商局的“安平”号离开广州经港，得到港督的隆重接见。期间，卜力再一次向李鸿章表示，眼下是两广脱离清廷独立的好机会；他推荐孙中山为顾问，李鸿章为主权者。但李鸿章表示“不能抗命北上”，反而要求港督防止颠覆分子利用香港作基地。卜力知趣，未再提及孙李会晤之事。
这一天，孙中山乘“佐渡丸”轮抵达香港，香港警察重申孙中山不得登陆，策动李鸿章独立之事因此告终。一年后的11月，李鸿章病逝，结束了他备受争议的一生。
惠州起义
争取李鸿章合作的努力已经失败。1900年7月18日，孙中山在香港海面的“佐渡丸”轮上召开会议，继续讨论武装起义之事。
惠州起义是一个月前孙中山与陈少白、杨衢云等人开会决定的。孙中山当时对局势的分析是：八国联军不久可能就会攻陷北京，中国人有亡国之危，不要对李鸿章抱任何幻想，要不失时机地举兵进行第二次武装起义。
之前一直支持孙中山革命的日本方面此时有所变化。一些人认为孙中山起事，“乃无谋之举”，不论对东亚还是对日本都不利，公开在报纸上大唱反调。缺乏日本力量的支持，尤其是饷械和军事骨干的支援，对于力量单薄的孙中山来说是不可能的。
9月25日，孙中山化名“吴仲”乘船赴台，希望能争取新任台湾总督儿玉源太郎的支持。儿玉源太郎派人向孙中山表示，如果在国内举兵起义，他一定设法援助。
正当孙中山在台湾进行准备工作时，惠州形势却骤然有变。
郑士良经营的根据地，在惠州归善县三洲田。这里海拔1000多尺，群山环绕，地势险要，可守可攻。1900年初，郑士良就集合了600多义军，洋枪300支，指挥部设在马栏头村的一间油房里。为了保密，邻乡的农民进了山塞之后，一律不许出山。
因起义等待时间太长，粮食告缺，郑士良留下80人驻守，遣散其余民众等待时机。此时已有风声逐渐外泄，说三洲田有乱党数万人，准备揭竿而起，引起清政府广东当局的注意。
10月初，两广总督德寿开始了对三洲田起义军的围剿，郑士良急电孙中山速予接济。此时，孙中山并未筹备好，复电暂时解散；但这边已是箭在弦上不得不发之势，于是又电孙中山，准备起兵沿海东上，直逼广州，再一次敦促孙中山接应。
10月8日，郑士良先发制人，派统将黄福带领敢死队80人夜里突袭清军的先头部队，打死了40多人，俘虏30多人。受到突然袭击的清军不知起义军兵力底细，仓皇溃逃。
第二次革命武装起义由此打响，早已跃跃欲试的革命党和反清会党深受鼓舞，郑士良几次率军大败清军，所向披靡，沿海有两万多农民参加起义军，郑士良在白沙整编队伍，准备攻入厦门，接受由台湾运来的人员和武装。
现在看来，惠州起义的突然爆发实在出乎孙中山意料之外。孙中山一面与台湾总督儿玉接洽，请他协助；一面立即电饬宫崎寅藏与菲律宾独立军领袖彭西商谈借军火一事。一年前，孙中山曾帮助彭西在日本购买军火，但第一批武器在驶往菲律宾途中遭遇大风，在宁波附近触礁沉没；此后，彭西又筹资请日本人中村弥六代购军火，孙中山希望在此紧急关头能借用这批武器以支援惠州起义。不料，宫崎来电告知：这批武器全是废铁，不能武装起义军。
10月19日，伊藤博文组成新内阁，新政府令台湾不许支援中国革命。如此一来，不但借武器的希望落空，回内地领导革命的计划也被破坏。孙中山立即通知香港同志：“情势突生变化，外援难期，即至厦门，亦恐徒劳。军中之事，由司令官自决行止。”
孙中山派的山田良政10月22日到达起义军营地传达了命令。郑士良立即召集各将领会议，大部分义军解散，郑士良率领千余人撤回三洲田山寨据守。这1000多人分水陆两路撤退，郑士良带领的陆路一部和清军主力何长清遭遇，革命士气已低落，加之途中粮饷不继，被清军打败，起义军被迫解散。郑士良和黄福等人先后避往香港。而山田良政在送信返回时，由于路不熟，被清军逮捕后遇害。1912年，孙中山在日本为山田良政立了一座纪念碑，称其为“外国义士为中国共和牺牲者第一人”。
孙中山对惠州起兵的准备，时间虽较长，一直寻找合作力量，饷械准备并不充分，导致惠州方向筹备的义军长时间的等待，最终被迫自动起义，造成孙中山的计划与惠州义军在衔接上的“失误”，惠州起义仅存17天。
保皇还是革命
1900年11月10日，台湾总督下驱逐令，孙中山偕陈清由基隆乘“横滨丸”启航赴日本。在日本，他与康梁等保皇党再次遭遇。
1902年2月至7月，梁启超在《新民丛报》上发表长达10万言的《新民说》，把满清的腐败昏庸归结为人民的愚昧。同年9月，康有为在报纸发表《辩革命书》，攻击革命派。“保皇党”的言论，蛊惑性极大，对革命力量的发展构成一种威胁。在檀香山，由于梁启超凭借孙中山的信任，在兴中会中鼓吹“保皇与革命原属同流”，几乎摧垮了兴中会，大部分会员都转向了保皇党。许多人还出巨资，赞助出版保皇党的机关报《新中国报》，这张报纸大肆鼓吹保皇，攻击反清革命。
1903年9月下旬，孙中山从日本到檀香山，这是他第5次到檀香山。“保皇党”机关报《新中国报》知道孙中山到来，便写文章诋毁革命党，同时还涉及孙中山个人的名誉。孙中山把他的亲属和程蔚南办的商业性中文报纸《隆记报》改为兴中会的党报，并亲自做主笔，和《新中国报》展开论战。
此时，孙中山与梁启超的关系也再难修复。1903年12月17日，孙中山在《复某友人书》中指斥梁启超：“康尚有坦白处，梁甚狡诈，彼见风潮已动，亦满口革命，故旧金山之保皇党俨然革命党”，“今日之计，必先破其戾谬”。他认为梁启超“以一人而持二说”乃是“首鼠两端”，“其所言革命属真，则保皇之说必伪；而其所言保皇属真，则革命之说亦伪矣”。
“保皇党”以人心趋向革命，恐大势将去，为挽回颓势，便在《新中国报》撰写《敬告保皇会同志书》，大肆攻击，向“革命党”挑战。1903年12月下旬，孙中山发表《驳保皇报》，痛斥“保皇党”所言，似是而非。“保皇党”空言爱国，却不知道自己所爱的国家是清帝国还是中华国。
孙中山亲自主持舆论宣传，使保皇党的势力渐渐弱了下去。两派也已势同水火，一家报纸也提及，“康同璧女士（注：康有为之女）及欧某至各埠游说运动，务以拒绝革命党为事。而孙逸仙医生亦遍游各埠，意在解散保皇会，并欲筹饷50万金云”。孙中山与保皇党的冲突之激烈可见一斑。
清朝进一步的衰退以及一系列丧权辱国的行为，让国人对这个已腐朽的政权彻底丧失了信心。孙中山的革命志向，也越来越被理解甚至认可。如果说孙中山与康、梁几年前的交锋还未能占到绝对优势的话，这一次，孙中山已慢慢将局势扳了过来，终于完全占了上风。
重返檀香山，改造美洲洪门
在檀香山与保皇党论战取得了胜利，孙中山深感“非将此毒铲除，断不能做事”，于是决定再去美国本土扫除保皇党的影响，同时募集经费，以准备在国内再度大举起义。临行前，孙中山抽空去茂宜岛看望了母亲、哥哥与妻子儿女，与分别7年的家人团聚。此时，孙眉的境况已大不如前，当他知道弟弟不久要去美国本土时，只能提供少量的资助，并把家里收藏的一支龙涎香送给孙中山，以备应急之需。
此前，孙中山的舅舅杨文纳建议，北美系保皇会发源�