辖的德军第2军的战线濒于崩溃。尤其是德军第123步兵师在伊耳缅湖方向上遭到猛烈进攻。1月9日，布施通知部队，他已经没有预备队了，他们必须在原地坚守。
地处苏希尼契的中央集团军群遭到苏军的突击，情况十分险恶。当时正在腊斯登堡的元首企图扭转这一局势。凡重要的指示都是由希特勒亲自用电话向克鲁格下达而不经过哈尔德。克鲁格恳求元首准予撤退，但遭到拒绝。哈尔德在日记中尖刻地写道，元首完全了解必须撤退，但就是不做决定。他还加了一句评语：“这样的指挥将毁掉这支军队。”1月12日，李勃报告了第2军的战况，要求立即撤退，并建议将所有德军撤过洛瓦特河。随之，在电话上反复地进行长时间的争辩，希特勒拒不接受这项建议，他反驳的道理（他前一天已然向克鲁格阐明了这个道理）是：突出部上的德军和被包围的德军可以牵制数量较多的苏军，因为苏军是在外线，而德军在内线。李勃不能同意这一新奇的理论，提出辞职。1月17日，由屈希勒尔接替李勃的职务。屈希勒尔原第18集团军司令的职务由林德曼接任。
2月8日，担任左路的普尔卡耶夫的第3突击集团军与担任右路的莫罗佐夫的第11集团军在萨卢基与拉姆舍沃会合，苏军首次顺利完成纵深包围，把德军第2军与第10军的部分兵力合围在迭米扬斯克附近长约四十英里、宽约二十英里的地域内。陷入重围的兵力有六至七个德国师，约九万人。元首把迭米扬斯克当作消灭敌人的堡垒，而不是包围德军的口袋。2月15日，苏军将空降部队投至包围圈内，为的是分散敌人的注意力，在敌后方制造恐慌并协助进攻部队突破敌防御。但是这一企图失败了。被围的德军完全靠空中补给。由于运输机数量有限，只能运进所需补给品的一半，因此食品与弹药的消耗量急剧下降。最后，迭米扬斯克是由赛德利茨·库尔茨巴克所指挥的特别组成的军（由五个师组成）解围的。该军于3月21日从旧鲁萨正南方的地域发起进攻，突贯被围部队与德军第16集团军之间纵深二十五英里的苏军占领地域。4月21日，赛德利茨在包围圈上打开了宽仅数英里的狭窄通道。尔后，德军便大力加强迭米扬斯克的兵力，坚守整个夏季，把它作为在这一年晚些时候重新发动攻势的跳板。
向迭米扬斯克实施的空中补给具有特别重要的意义，因为它使戈林相信，并且通过戈林也使希特勒相信，即使被围部队是大量的也可以由德国空军进行空中补给。可是这个看法，在这一年晚些时候的斯大林格勒之战中，却为德军造成灾难性的后果。从一开始，迭米扬斯克的空中行动确曾为九万人提供了补给，而且这些人被围两个半月之久。但是，德国守军在被围之前已捱过了气候恶劣的冬季，有利于提供空中补给的白昼时间也延长了。尽管空中补给原则上由第1航空队司令克勒尔指挥，但实际上他的战斗机与轰炸机均已全部投入交战，没有多余的兵力了。因此，大部分的战术控制均由专门为此而成立的运输航空兵司令部负责实施，根本没有战斗机为运输机护航或用以保卫迭米扬斯克的降落场。容克52运输机成“团建制”飞行（德国空军对大编队飞行的俚语，可能借用俄文字的“团”）。每团有二十至三十架飞机。这些运输机保持密集队形，靠机舱内的机枪组成密集的火网进行自卫。实践证明，这种防御方法对防止敌战斗机接近是有效的。在偶尔的遭遇战中，苏联空军战斗机的损失却超过了容克52运输机。因此，苏联战斗机只能对迭米扬斯克机场上停放的飞机采用打了就跑的战法。苏军地面防空火力通常倒是构成很大的威胁，由于容克52最高只能飞七千英尺，所以遭受了很大损失。在更靠近迭米扬斯克的地方，凡是有枪的苏军士兵都猛烈地射击在该城起降的飞机。有一架飞机，因飞行员被机枪击中，确实是坠毁了。
作战开始，迭米扬斯克守军得到二百三十架运输机的支援。由于修理、保养和气候造成重重困难，经常仅有百分之三十的飞机可供使用。每架次的负载量约两吨，被围部队每天的最低需要量是三百吨。这样，每天需飞行一百五十架次。即使许多飞机每天飞二至三架次，仍不能满足被围部队的最低需要量。迭米扬斯克没有夜间着陆设备，而提供补给的机场却又远在蒂利比亚（位于旧鲁萨以西）、普斯科夫、奥斯特罗夫、里加、道加夫皮耳斯等地。在冰雪和泥拧时期，德军有时空投，有时伞降，而不用机降。最后，运输机增至六百架，从2月19日至5月18日，平均每天向迭米扬斯克空运二百七十三吨补给品；在此期间还运出伤员二万二千名，补充兵员一万五千名。
人们在当时是有理由把迭米扬斯克的空运视为轰动一时的成就的。但是回顾这段历史时，连德国空军的参战人员也承认那是得不偿失。空运得以成功完全是由于苏联空军软弱无能和苏军最高统帅部看得不远，决心不大，未能集中所有的空中力量对德国的发送机场进行打击。在整个空运期间，这些机场没有一个遭到苏联的进攻。哪怕是只有一架德国梅塞施米特110式战斗机，也足以使苏军战斗机望风而逃。即便如此，德国运输机的损失也不是轻微的。在此期间，损毁飞机二百六十二架，主要是事故损毁或被敌防空火力所击毁。伤亡空勤人员三百八十三名。更糟糕的是给空运部队的体制与训练机构造成损害，而且直到本年末，空运部队奉命在为被围困在斯大林格勒的德军第6集团军提供补给和满足德军在地中海的空运要求之前，也没能发现这种损害。总之，扼守迭米扬斯克突出部毫无必要。李勃是正确的，他一经发现第2军有被围的危险，就提议撤退。
德军于12月末撤至米乌斯河一线之后，乌克兰局势暂趋稳定。1月，南方集团军群新任司令赖歇瑙元帅突然中风，在飞返德国的途中死去。1月18日，原中央集团军群司令包克元帅在胃病痊愈后，奉命接替赖歇瑙的职务，而赖歇瑙原第6集团军司令一职则由保卢斯将军接替。保卢斯是位参谋军官、哈尔德的首席助手。他以前曾在一个试验性的摩托化营当过几个月的营长，除此之外，在整个服役期间，连步兵连以上的部队都未指挥过。
南方集团军群把克莱斯特的第1装甲集团军配置在亚速海边。这个集团军的北邻是当时由赫特指挥的第17集团军。它占领了北顿涅次河上游地区。保卢斯指挥的第6集团军部署在哈尔科夫以东地区，而由魏克斯指挥的第2集团军则在奥廖尔至库尔斯克一线展开。第2集团军原隶属中央集团军群，1月中旬转隶于南方集团军群。从亚速海至库尔斯克的战线绵亘四百多英里，由三十七个德国师和相当于七个师的德国盟国部队驻守。德国空军的第4航空队约有三百架飞机，大部分是轰炸机。
德军南方集团军群当面是铁木辛哥指挥的西南战区部队。赫鲁晓夫任该战区军事委员会的政治委员。西南战区部队包括：切列维钦科指挥的布良斯克方面军，编成内有三个集团军；科斯坚科指挥的西南方面军，编成内有四个集团军；马利诺夫斯基指挥的南方方面军，编成内有六个集团军。年终，西南战区奉命继莫斯科、土拉与耶列次反攻之后，于1、2月间发动两次紧密衔接的进攻。首次进攻是由布良斯克方面军和西南方面军右翼的第40、第21集团军于1月初发起的。打击的敌人是魏克斯指挥的第2集团军，要夺取的目标是奥廖尔和库尔斯克。这次进攻只取得有限的进展。1月18日，西南方面军和南方方面军的右翼发动总攻。马斯洛夫指挥的第38集团军向哈尔科夫方向实施突击。哥罗德尼扬斯基的第6集团军、里亚比谢夫的第57集团军、哈里东诺夫的第9集团军、洛帕京的第37集团军渡过顿涅次河上游向驻守在克拉斯诺格勒、巴甫洛格勒、第聂伯罗彼得罗夫斯克和扎波罗日耶的德军第17集团军与第6集团军的翼侧发动进攻。根据德军1月28日的敌情要图，二十一个苏军步兵师、十一个骑兵师和十个坦克旅正与七个德国师作战。在这次进攻中，苏军迅速突破巴拉克列亚与斯拉维扬斯克之间宽约八十英里的防线。到1月26日，即德军第17集团军在格佐瓦亚的主要补给基地失陷时，苏军已突入纵深六十英里。苏军骑兵向南深入，已进逼红军城，企图切断第聂伯罗彼得罗夫斯克与斯大林诺之间的铁路线，这是第1装甲集团军的主要补给线。在此紧要关头，精疲力竭的第17集团军被包克划归克莱斯特指挥，并与第1装甲集团军组成“克莱斯特”集群；以第3装甲军为骨干又组成了“马肯森”集群，扼守第17集团军的左翼。第1装甲集团军被迫抽出相当六个师的兵力把铁路上的敌人赶过萨马拉河。2月初，苏军的作战行动停了下来，因为部队又已疲惫不堪，而且补给与运输都很困难。但是，苏军的攻势并非毫无进展，在库尔斯克方向与哈尔科夫方向上已夺得一些土地。更大的战果是苏军攻占了北顿涅次河畔伊久姆对岸的广阔桥头堡。这个桥头堡突出原战线五十多英里，威胁着哈尔科夫和第聂伯河的一些渡口。
1941年秋末，在克里木半岛上，曼施泰因的第11集团军经过十天的战斗之后，于10月28日突破彼烈科朴地峡。10月31日该集团军攻占阿尔马，苏军被分割为两段。苏军第51集团军的残部沿刻赤半岛向东撤退，而后来编为独立滨海集团军的部队则撤至塞瓦斯托波尔要塞。由于新调上来的德军第42军的跟踪追击，苏军第51集团军于11月16日撤离刻赤，他们丢弃了装备，横渡七英里宽的海峡，抵达塔曼和库班这些安全地带。德国元首本想让德军继续追至库班，以便与1941年秋突过罗斯托夫的“克莱斯特”集群会师。但苏军的反攻使之未能如愿。所以，后来，他又转念，想粉碎苏军在克里木半岛上的一切抵抗，夺取塞瓦斯托波尔要塞，为1942年春的全面攻势作准备。
1941年11月初，苏军成立了塞瓦斯托波尔防御指挥部。黑海舰队司令员奥克佳布尔斯基海军中将任该指挥部司令员，独立滨海集团军司令员I·E·彼得罗夫任指挥部副司令员。围绕塞瓦斯托波尔筑有三道环形防线。全纵深约十英里。为便于指挥，将整个地域划为四个防区。当时这个要塞的守军究竟有多少兵力，不得而知，但根据苏联11月10日宣布，守军兵力达五万二千人，其中二万一千名是几个海军陆战旅的水兵。肯定后来又有一些步兵师与陆战旅从库班经海路运到这个要塞。11月初，守军炮兵拥有火炮至少一百七十门，有许多配置在钢筋泥凝土的工事内。
11月，E·汉森指挥的德军第54军的几个师逼近塞瓦斯托波尔，试探该城防御的虚实，但一无所获。因此，曼施泰因准备用两个军的兵力，在强大火力支援配合下攻克这个要塞。由于克里木的滂沱大雨冲毁了道路，乌克兰的寒冬又使火车无法运行，故而使德军部队和装备的集结及补给品的存贮都被拖延了。另外还缺乏执行这项任务的部队。与部队失散的苏军战士在雅尔塔北部和东北部山区中的滋扰活动牵制了罗马尼亚的部队，因此德军被迫把防守刻赤半岛东部的任务交给只有一个德国步兵师的第42军。这样一来，要到12月中旬，强攻塞瓦斯托波尔的准备工作才能就绪。12月17日，占领别耳别克峡谷的德军第22步兵师与第132步兵师向该城北侧西海岸的苏军第388步兵师、第40骑兵师与第7海军陆战旅发起进攻。同时，南部的德军第24与第50步兵师向西运动，准备夺取俯瞰塞瓦斯托波尔城的高地和北湾。
德军第22师在克里木冬季的恶劣气象条件下焦急地等待着发动进攻。这里常下暴雨，而且几乎是霪雨连绵。许多部队仍着夏服，没有大衣、手套和棉帽。尽管天气不太寒冷，但是，许多人已精疲力竭，无力抵抗疾病的侵袭，在他们负伤后，也只能坐以待毙。进攻终于开始了。最初遇到的是士气沮丧已极的苏军。他们如惊弓之鸟，一触即溃；不过，几天以后，苏军军官、政治委员与内卫军又恢复了他们的影响。当苏军新锐部队逐渐投入战斗时，战斗打得越来越艰苦。圣诞节时，肖尔蒂茨描述说，苏军的抵抗是拼死的；而他自己的损失也极其惨重。肖尔蒂茨指挥的第16步兵团在北部粉碎了敌人非常顽强的抵抗，进展非常顺利。该步兵团居然突入靠近北湾的第三防区。德军第24步兵师与第50步兵师是在遍布地堡、敌人拼命防守的灌木丛林地带作战的，进展不利。这场艰苦的战斗经过圣诞节，一直打到新年。
德