杨兆龙在东吴学习期间，还在润州中学尹老师的推荐下，在上海的民立中学兼职教英语。当时这种兼职在东吴法科是很普遍的。 康雅信也指出，“法学院在上海便利的地理位置，特别是傍晚前后的课时安排，同样意味着学生可以通过兼职、甚至专职来维持其学业，而且很多学生也正是这么做的，” 其时，东吴法科每天下午四点半之后才上课，客观上给学生腾出了兼职的时间；另一方面，东吴法科以纯英文授课，也在事实上巩固并提高了学生的外语水平。
1925年五卅血案引发了全国范围的反帝运动，处于运动核心的上海总工会、上海各路商界联合会、中华民国学生联合会以及上海学生联合会等组织也纷纷发表了宣言。 当时苏州的东吴大学学生奋勇当先，参加苏州学生联合会，组织苏州反帝爱国游行。在上海的东吴法科学生会与本部遥相呼应，并充分发挥擅长英美法的优势，尤其在运动后期，做出了很重要的贡献，当时杨兆龙任上海学生会五四惨案法律委员会委员。 1927年7月，杨兆龙以优异的成绩从东吴法科（其时该更名为东吴法律学院）毕业。
对于当时的东吴毕业生来说，更为盛行的出路是出国
留学，“从1918年至1936年间，至少有15％的法学院毕业生（总计为93名学生）从外国的教育机构获得了高级法律学位，或正在国外从事研究”， “除了提供自己的研究生学程之外，东吴法学院还鼓励学生出国深造。早期的学生们都想到国外留学；这是他们的‘热切希望’，尽管对于大部分人来讲，经济上的困难不可能实现这一愿望。” 倪征日奥以指出，“日子一久，越发觉得留学美国的需要。一是看看世面，扩大视野，增进知识，有利于将来的事业。二是为了争取早日取消领事裁判权，有必要到外国去实地研究彼此差距，以便回国之后可以有所建议。” 因为“学生留学归国后，一个国外的法学博士学位（J。S。D）不仅意味着荣耀显赫的头衔，而且还代表着优越的身份和更高的地位认可（例如在30年代自动晋升为副教授）” 。
杨兆龙最后却放弃了留学的想法。当时如果能够争取到政府的资助留美那将是再好不过的事情；但是杨兆龙却没有这么好的运气。 由于高中读的教会私立中学，自然丧失了由省内保送的资格，他如果想通过公费留学只有第二种方式可选；但是事实上这条路也没有指望。“不巧得很，自有清华公费留美考试以来，仅1925年指定的专业有法律，名额仅一个，录取者是1925年毕业于东吴的石颍……此后从未再有机会招考法律专业”。 对于杨兆龙而言，想自费出国更没有可能。
二 执教持志，执法沪上
在当时的法学界，“东吴法学院一直是以培训职业律师而著称的” 。当然，要当律师必须首先要有律师职业资格证。杨兆龙从1927年7月毕业后，于4个月后拿到了南京国民政府司法部甄拔律师委员会发给的律师资格证书。但是有律师资格证只是执业律师的必要条件，而不是充分条件，“兼职律师大多为法律教师，……但很多教师必须在外兼职，以补充工薪收入。对于外来人（如广东人在上海没有关系），要闯入专职律师业或者凭自己的本事在上海打开局面有时也是很困难的”。
因此，直到1928年3月，杨兆龙“受聘为上海持志大学教务长兼教授”。 持志大学是东吴法科刑法教授何世桢，“为纪念其先祖父何汝持，在上海开设持志大学（后称为持志学院），设文理两科，已有几年”。 当时在持志大学，“孙邦藻教我们英国文学、哲学，夏晋麟教我们中国外交史”， “相形之下，这一年里在持志的课余活动，倒比东吴只有双周模拟法庭更丰富多彩。” 作为教务长的杨兆龙应该为此出力不少。
执教持志是杨兆龙走出校门之后的第一份工作。一年后的1929年，杨兆龙又陆续接受上海法政大学以及东吴法律学院聘书。在法政大学，杨兆龙讲授《证据法概论》、《商法概论》、《海商法》等课程，“前两门课的讲义作为专著于翌年出版” 。其时杨兆龙不过26岁。《杨兆龙法学文集》收入这两部论著。
杨兆龙在执教持志的同时，于1928年11月，“经司法部甄拔法官委员会审查，认为‘有免补推事及检察官之资；合并予以免补推事、检察官存记候缺任用”。 后来，经吴经熊推荐，“充任租界临时法院推事，专办华洋诉讼，并受委托撰写《上海租界临时法院成立后办理涉外事件之报告》。” 杨兆龙不畏权势，秉公执法，坚决维护中国人的合法权益，在上海小有名气，据说当时的《字林西报》曾多次赞扬这位年轻的法官。杨兆龙撰写的判词《关于因保险赔款涉讼案的民事判决》，亦被吴经熊在其主编的东吴《法学季刊》1930年第四卷第四期上发表。
但好景不长，不久后杨兆龙就因判决经常和陪审的外国领事发生冲突，被司法行政部长魏道明辞退。
杨兆龙转而成为律师。由于年代久远，杨兆龙究竟代理过哪些案子，目前大都不可考，但是其为金坛裁缝沈锁坤“土匪抢劫罪”做的无罪辩护案，“民间至今仍传为美谈” 。
1931年，应司法行政部常务次长郑天锡之约，考入司法行政部秘书处，担任外事科科长。杨兆龙从此来到南京。在担任外事科长期间，与首次来华访问的美国哈佛大学法学院院长庞德有了初次认识。在此期间，他发表了《公证制度之探源》、《现行诉愿制度之商榷》、《中国法律教育之弱点及其补救之方略》等文。 在《公证制度之探源》开头，杨兆龙即指出：“按公证制度最初产生于欧洲。后世各国之制度，莫不渊源于此。故欲研究其沿革，当自探求其在欧洲之变迁入手。” 文章的展开即遵从这份“梗概”，就欧洲公证制度、英国公证制度做了“花开两朵，各表一枝”的“探源”，尤其对于前者，杨兆龙在文章中做了细致幽微的“探源”，乃研究公证制度不可或缺的奠基性作品。《改革现行诉愿制度之商榷》一文从诉愿与行政诉讼的关系、诉愿管辖之划分、诉愿人之资格、诉愿程序进行之期限、待遇之平等、行政处分之执行等六个方面，直指现行诉愿制度的不足，并提出了明确可行的改革办法。 《中国法律教育之弱点及其补救之方略》是应《法学杂志》“法律教育专号”而写。 而杨兆龙的这篇文章，在这两期法律教育专号中，与盛振为、孙晓楼属于同一类型，“对当时的法律教育状况总结评价并谋求改进。” 杨兆龙在文中明确地指出了中国法律教育的两方面的弱点：其一，关于学校方面，有“管理不周”、“教授不好”、“课程不良”、“设备不全”等；其二，关于学生方面，弱点有“基本教育不好”、“对法律兴趣不浓”、“智力不尽合标准”、“纪律不严密”等。 就这些弱点通盘考虑，杨兆龙确立了“纠正办理法律学校的态度”、“确立法学教育的宗旨计划”两大原则，并从管理、教授、课程、设备、入学五个方面做了细致的论述。 这篇文章对于今日办法学教育者亦有参考价值。
三 留学美国
1934年杨兆龙与沙溯因结婚。经吴经熊向哈佛法学院院长庞德推荐，该院特意来南京、上海考察，在了解了杨兆龙在上海租界法院担任推事期间的业绩后，哈佛法学院破格录取杨兆龙。杨兆龙遂于婚后不久，在岳父沙颂宣的资助下，前往美国深造。
在哈佛，杨兆龙师从诉讼法学权威摩根。留学使得杨兆龙第一次可以直接地、近距离地观察美国司法。在留学期间，杨兆龙抓住机会，刻苦学习，大量地搜集资料，向国内同行介绍了美国司法的实际情况。1935年～1937年间发表的关于美国司法状况介绍的文章：《美国最近改革法院组织运动之略述》、《美国司法现状之一瞥》、《美国之司法制度》、《中国司法制度的现状及问题》、《论三审制之存废或改革》、《由检察制度在各国之发展史轮机我国检察制度之存废》、《关于疏通监狱之研究》、《欧美司法制度的新趋势及我国今后应有的觉悟》等文章，大都成形于在美国期间。 在这些文章中，杨兆龙都主要向国内同行介绍美国司法制度以下几点的内容：（1）美国的法院体系； （2）美国法院“统一法院组织”之运动，即美国法院体系向单一法院体系改革的新趋势； （3）法院内部的体系。比如：a）法官的选任资格和方法； b）法官的考核； c）法院的服帽制度； （4）法院组织的变革，比如a）变更法院权限； b）废除治安裁判所； c）设立小标的诉讼法院； d）设立未成年人法院。 （5）其他司法机关的情况。比如a）监狱长官及狱吏的任用资格； b）司法行政秩序的变更等等。 整体上来看，这些方面基本涵盖了美国司法制度的历史、现状及未来，应该说是比较全面的。
在哈佛法学院留学时，杨兆龙为即将开始的欧美司法考察做好准备，掌握了意大利语和西班牙语。中国驻英大使郑天锡1934年组织中国司法代表团出访欧美，杨兆龙随从赴美国各地和欧洲部分国家，就司法制度现状等进行了考察，并出席了相关学术会议。次年杨兆龙的博士论文《中国司法制度之现状及问题研究——与外国主要国家相关制度之比较》通过了答辩，杨兆龙因此获得了SJD法学博士学位。
拿到博士学位后，庞德建议杨兆龙赴大陆法系国家进一步研究，以便对英美法系和大陆法系都有更加精深的造诣。杨兆龙遂以研究员的身份赴德国柏林大学法学院，师从库洛什教授。在留学德国期间，杨兆龙曾赴法国、意大利游学，并在法国加入比较法学会。杨兆龙还计划赴苏联、波兰、捷克考察，并在德国期间，学习了俄语、波兰语和捷克语，做了初步的准备。后来因局势紧张而放弃此计划，于1936年秋天匆匆回国。
四 抗战期间的时评
回国后不久，杨兆龙“受聘为司法行政部法制专员” 。利用业余时间，杨兆龙和萧一山、余协中、祝世康等人，在南京成立经世学社，创办了《经世》月刊。 杨兆龙在经世学社时间不长，但短期内做了大量工作，除了担任过一段时间《经世》主编之外，还写了不少时政评论：《欧美司法制度的新趋势及我国今后应有的觉悟》、《司法改革中应注意之基本问题》、《法治的评价》、《领事裁判权之撤废与国人应有之觉悟》。 《经世》在1937年8月份改为《经世战时特刊》后，杨兆龙又陆续发表了《知识界阵线之统一》、《我们的出路》、《赶快跳出“口号”“标语”的圈子！》、《动员法总论》、《动员法总论》（一续）、《关于抗战期间政府组织问题的几种严重误解》、《德捷纠纷的动向》、《对德奥事件的感想》等文章。
在此前后，杨兆龙差点成为东吴法学院院长。 后经杨兆龙在东吴法学院的同事陈霆锐介绍，杨兆龙与哈佛校友、时任最高国防委员会的设计处长朱忠道相识，经朱推荐，杨兆龙被聘为最高国防委员会专门委员，负责研究国防相关的经济立法和战争立法方面的问题。随后，杨兆龙即奉上级之命，起草了《军事征用法》、《军事征用法实施细则》、《国家总动员法》，并经立法院讨论通过。最高国防委员会改为资源委员会之后，在资源委员会，杨兆龙结识了委员长翁文灏、副委员长钱昌照，翁文灏曾邀请杨兆龙担任经济部首席参事，后因家庭安排有困难而未到任，后任经济部农木局法制顾问。
随着抗战形势的加剧，国民政府在江西庐山海会寺成立庐山暑期训练团，调全国行政干部来此集训，由蒋介石担任团长。经萧一山介绍，杨兆龙成为该团特任讲师之一，讲授《军事征用法》、《军事征用法实施细则》及《司法与监狱之改良及管理》。其中，《司法与监狱之改良及管理》随后即出版。
1938年，杨兆龙随南京国民政府撤迁汉口，与焦实斋、王华堂、杜聿明等组织了“兴建研究会”，提倡改革政治，实行民主，振兴实业，积极抗日。是年10月25日，杨兆龙随资源委员会撤赴重庆。大约两年后，杨兆龙应西北联合大学校长胡庶华的邀请，任该校法商学院院长兼教授，“支持学生之进步运动，口碑甚佳”。 1941年11月，因与代校长陈石珍以及C。C派不和，随即被调离西北联大，转而任教育部参事，并担任法律教育委员会秘书长，从事法律教育改革的计划，撰拟审核法案命令，办理诉愿案件及特交事项。1942年，应国民政府军事委员会政�