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久留里城内的里见义尧和里见义弘父子对北条军的大举进攻并不感到意外，自从六年前善得寺甲相骏三国同盟成立以来，里见父子就知道这一天肯定会来，于是也为此做好了某些准备。在军事上里见氏是高筑墙、广集粮；在外交上长尾景虎这几年没少收里见义尧馈赠的礼品。里见氏之前的功夫没白下，在军事上北条军屯兵于久留里城下、至于破城则遥遥无期；在外交上向长尾景虎求援的书状也通过百首城城主正木時茂送到了春日山城。
长尾景虎想插手关东事务的时间已经有好几年了，但主要由于北信浓四郡问题未能解决，于是景虎长期不能如愿。但目前看起来是个好机会，武田氏正在北信浓开展大规模的筑城工作，短时间内是无法完成的；另一方面，如果等到北条氏完全控制关东东部之后再出兵关东就困难多了。于是当长尾景虎得到里见氏的求援信和古河公方足利睛氏去世的消息后，景虎迅速作出了出兵关东的决定。
八月二十九日，长尾军高举为了进入关东而特制的“恶行之辈，北条打倒”的旗印从春日山城出发。而短短十天之后，上野重镇厩桥城就已飘扬着毗沙门天的旗帜了；北条氏这才真正感受到了越后之龙长尾景虎的恐怖。虽然武田信玄已就北条氏的请求答应出兵北信浓来牵制长尾军，但这到底有多大作用却无从得知。以长尾军目前的速度来看，在降雪之前景虎很可能就到达河越城了，如果那时才从久留里城撤兵的话恐怕就为时已晚了。于是北条氏政在父亲的压力下，极不情愿地结束了对上总的军事行动。世界上并没有全知全能的人，所以就是像北条氏康一样老谋深算的枭雄也无法看穿长尾景虎的境况。在长尾军从沼田口由越后进入关东之后，北条氏康首先想到的就是让武田信玄出兵北信浓，而长尾景虎为出兵关东所考虑最多的也是这么一回事。为了防备武田军，景虎将直江、柿崎等重臣都留在了北信浓防线；于是此刻在厩桥城的长尾军兵力不足从而没有力量直逼河越城，更不用说是小田原城了。至于作为北条氏援军的武田军则在北信浓虚张声势了一番，一等下雪又全数退回了甲斐；眼下就成了北条氏独力对抗以恐怖的长尾景虎，氏康父子为此一提武田信玄就满腔的怨气。
永禄四年（1561年）在确定了武田信玄不会为北条氏火中取栗之后，长尾景虎又让直江、柿崎等将领从越后带援军进入关东。三月化雪之后，集合了关东众多反北条势力的联军才又开始向小田原城推进，然而此时北条氏的防备也已日趋完备。
由正面强攻小田原城？长尾景虎没这么愚蠢，其他关东武将也不傻，于是不愿损失兵力的联军开始了对小田原城的围困。然而要维持联军的补给不简单（联军主要组成如下：长尾氏、成田氏、太田氏、小田氏、佐竹氏、宇都宮氏、里见氏；兵力据传有将近十万人），要保持这种杂牌联军的战斗意志就更困难。一段时间后，景虎发现部队已经暮气沉沉，解围撤退成为必然，不然河越夜战的场景又将复见。永禄四年（1561年）闰三月十六日，长尾景虎匆匆在镰仓鹤冈八幡宮继承上杉家，出任关东管领并改名上杉政虎；之后又支持足利藤氏继任了古河公方。五月，联军狼狈撤离，上杉（长尾）军虽然撤回到了厩桥城，但其在北条军的追击下也遭到了不小的损失。
北条氏打赢了对上杉政虎的战争，但北条氏政眼前的状况却更棘手了。骏河的今川氏真到目前的表现简直是一塌糊涂，三河的松平元康成功从今川氏体系中独立了出去，而氏真对此却束手无策。于是去年关于善得寺盟约将要破弃的传说到现在开始有一点儿根据了，如果想要保持北条氏在未来的地位，北条氏政的任务就更多更急了。
北条氏政一方面急着恢复领内遭到联军破坏的部分，另一方面静静等待着清算旧帐的时机。同年九月十日（1561年10月9日），无法容忍武田信玄利用海津城强化对北信浓控制的上杉政虎发兵川中岛，双方在川中岛八幡原大打了一场，武田军在损失了武田典厩信繁、诸角丰后守虎定等将领的情况下击退了上杉军，差强人意的获得了第四次川中岛之战的胜利。由于武田、上杉两军在此役战死了五千人以上，北条氏政得到了向关东诸反北条势力清讨旧欠的好机会；北条氏暂时不必担心武田氏的背盟和上杉氏的关东攻略了。很快，成田氏、佐野氏、小田氏等几家小领主再次向北条氏臣服，北条氏的关东霸权地位得到了一定的恢复（虽然上杉政虎于其间再次出兵关东，但效果已大不如前了）。
永禄五年（1562年）正月十五日，松平元康在清洲城与织田信长会面，清洲同盟成立；而今川氏的衰亡看来已是时间问题。北条氏也不得不加快了自己的速度。四月，北条军攻破下总重镇葛西城；十一月，北条氏政亲率大军包围了武蔵松山城；十二月，北条氏照率军进攻下总古河城；十二月三日，上杉政虎所立的古河公方足利藤氏弃城逃附房总里见氏，北条氏所立的古河公方足利义氏入主古河。
永禄六年（1563年）二月四日，上杉氏在武蔵的重要据点松山城在甲相联军的攻击下开城投降。十月，武田信玄开始了西上野攻略，上杉军入侵关东的道路被阻断。十二月，北条氏属下的江户众首席太田康资背叛北条，并与房总里见氏结成同盟，北条氏对其展开攻击。闰十二月，上杉军开始在上野与武田军对峙。至于今川氏则在氏真的领导下继续走向衰亡，而甲骏同盟也因为武田信虎这年在骏河为武田氏诱降今川氏家臣而被今川氏真放逐一事在事实上破弃了。
永禄七年（1564年）一月，应太田资正的请求里见氏出兵下总。利用上杉政虎的关东攻略和北条氏统治力的衰弱，里见氏乘机与佐竹氏、宇都宮氏结成了以自己为中心的三国反北条同盟，在现下已成了北条氏最直接的大敌。一接到里见氏出兵下总的消息后，北条氏康立即复出与北条氏政率领大军二万前往攻击里见军。
一月九日（2月11日），里见·；太田联军八千余人在国府台与北条军展开激战。以兵力来看，北条方占有压倒性的优势；但联军方的太田资正曾经是北条方的重臣，对北条军的战法有深刻的了解，因此联军并非没有一战之力。战斗一开始，里见·；太田联军抢先对北条军发动了突击，猝不及防的北条方先锋远山纲景和富永政家战死于乱军之中；北条军被迫后撤了相当一段距离，联军方似乎是胜利在望了。然而在夜里战斗告一段落之后，北条军利用联军的松懈对其发动了突然袭击，在联军产生了大混乱之后，北条军利用兵力优势给联军造成了近乎毁灭性的打击，第二次国府台之战以里见氏的惨败而告终。
三船山合战
一、开战
靠近里见氏根据地佐贯城的三船山据说是因为样子像三条船连在一起倒放在地上而得名，但就佐贯城内的里见义尧和里见义弘父子二人看来，三船山就像针一样在不停刺痛自己的眼睛，因为北条氏政在三船山上修筑的砦无时无刻不在威胁着佐贯城。
里见氏在永禄七年（1564年）第二次国府台之战的惨败遭到了很大的损失，连里见义尧的第三子里见弘次都在该役阵亡了；然而更糟糕的事却发生在之后——一向被义尧父子视为股肱的重臣胜浦城城主正木時忠背叛了里见氏，正木時忠的背叛带来了一系列的连锁反应，一时间总州豪族纷纷背离里见氏；里见氏的势力大为衰退，连根据地久留里城都不得不放弃以集中兵力固守更险要的佐贯城。（因为各种资料各执一词，关于里见氏一度放弃久留里城之事并不能肯定。但永禄三年北条氏是直接进攻久留里城的，因此此刻如果里见氏仍旧以久留里城作为根据地，则北条氏的主攻目标应该是久留里城而非佐贯城。为此本人采纳了里见氏一度放弃久留里城的说法。）
第二次国府台之战的获胜是北条氏政在继位之后获得的第一次显赫功勋，氏政也为此自我肯定了自己的东关东征服战略，一旦这一战略完成，北条氏就将成为天下第一的豪强；北条氏的目标就可以不再局限于东国，而立场得到强化的氏政也就不必再听父亲的唠叨了。虽然之后数次进攻佐贯城都没有获胜，但氏政并不因此死心。稍后，氏政命令藤沢播磨守和田中美作守在紧邻佐贯城的三船山上修筑了一个砦以监视佐贯城内的一举一动，从而找机会彻底消灭宿敌里见氏来贯彻自己的战略；然而在三年的时间里，这个机会一直没有降临。
虽然遭到了巨大的打击，但里见义尧父子并没有因此而一蹶不振。在经过三年的恢复后，义尧父子已经在图谋恢复自己房总霸主的地位了，在三船山砦与佐贯城之间长达三年的对峙终于走到了尽头。
永禄十年（1567年）八月，里见氏开始在佐贯城大规模的集结部队，这种行动当然瞒不过近在咫尺的三船山砦守将。很快，藤沢播磨守要求增援的报告书就送到了北条氏政手中。在氏政看来，自己期盼已久的彻底消灭里见氏的机会终于到来了；既然剥了皮的兔子自己送上门来，那么吃掉它是很自然的选择，北条氏政迅速动员了大军攻向佐贯城。
北条氏政陣跡
面对北条氏杀气腾腾的三万大军，里见氏在总动员后兵力仍旧不到北条军的一半。如果采取正面作战，那么兵力处于绝对劣势的里见军能获胜的机会就微乎其微，因此在战前的军议上，正木時茂提出了类似于武田军在第四次川中岛之战所用战法的策略。武田军在第四次川中岛之战的战法取得了胜利，但武田信玄是在己方兵力占优势的情况下才分兵夹击上杉军的，而以里见军目前的数量来使用这样的战法则可算一种极大的冒险；一旦出错，等待里见氏很可能就是灭亡。尽管所有人都流露出了担忧，但没有人能提出更好的方案，于是里见义弘最终决定采用正木時茂的方案。
永禄十年（1567年10月5日）八月二十三日，由里见义弘亲自率领的里见军本队在虚空蔵山布下了阵式，而北条氏政则将本阵设在了三船山。看着虚空蔵山上稀稀拉拉的几小支部队，北条氏政胸中油然生出了一种必胜的感觉，北条军的将领们也和北条氏政一样认定了己方的必胜。然而北条氏政等人所不知道的是正木時茂在头一天晚上利用北条军的松懈率领别动部队迂回到了三船山以北的八幡山，此刻的北条军已陷入了里见军前后夹击的势态，但北条氏政对此一无所知，北条军也未在后方（北方）布置有力的防卫部队。
八幡山
里见军本队八千余人在正木時茂的养子正木宪时的统带下首先向三船山的北条军发动了攻击。久经战阵的北条军当然不在乎这种普通的攻击，凭借优势的兵力，北条军很快就取得了主动，里见军开始向南败退。
三船山砦跡遠景
在三船山砦頂上向富津市（佐贯城）方向了望的景致
一看到里见军开始败退，三船山上尚未参战的北条军将领就按奈不住了。要想在必胜的战斗中立下功勋就需要取得敌军的首级，而现在看来就是最好的机会，败退中的里见军的战斗力应该很低，于是获取敌军首级所要付出的代价想必也不会高……北条军开始了对里见军的疯狂追逐，就连自己已置身于一片难以行动的水田中也没有在意。
看着北条军已陷入了障子谷的水田之中，立马虚空蔵山的里见义弘稍微把紧提的心放下了一点儿，策略的第一步已经很完美的完成了，通知用的狼烟也已经升起，剩下的就看正木時茂的别动队了；然而一想到正木時茂，里见义弘又产生了一种说不清道不明的担忧……
二、奇兵队长——因为背叛而奋战
一见狼烟升起，正木時茂便率领军马迅速突向三船山；而正木時茂自己一马当先冲在了