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“大学后期日记”后来曾在１９６６年９月和１０月分两集出版，第一集为《大学后期日记甲集》，第二集为《大学后期日记乙集》。前者主要记述的时间为１９５８年６月８日到１９５８年１２月３１日；后者主要记述的时间是１９５９年１月１日到１９５９年８月２日，其间一日不落。它是李敖大学后期生活、思想的真实写照。他在１９８２年出版的《大学札记》的“前记”中说：
在我成长的过程中，我曾花了许多气力来把自己锻炼成钢铁。锻炼的方法，不论是东海圣人的，还是西海圣人的，我都一网兜收，从摸索和试验中，求得安身立命。我这种自我炼钢，是很用心的，我今天能有一些个性、一些独来独往的气魄、一些“虽千万人，吾往矣”的决绝，追溯起来，都跟我早年的刻苦自励有深切关系。①
李敖的“大学后期日记”真实记录了他大学后期的生活境况。在日记中，他毫不隐瞒自己的生活，包括那些在许多人看来都不愿启齿的个人隐私，他都从不忌讳，比如他在青春苦恼时的手淫，他对异性的意淫以及最隐秘的思想意识，都在日记中毫无保留地记述下来，保持了日记最为真实的本色。正是这种如实的记录，使我们看到了大学时期的李敖从“幼稚、矛盾、自夸、彷徨”走向成熟的过程，看到了一个心高气傲的青年在困学阶段所走过的每一个脚印。它也记载了李敖在大学后期思想上所发生的嬗变。大到政治信仰、社会理念、“性的信仰”的转变，小到为人处世、待人接物，作者都有细致入微的记述。其中，有不少内容成为李敖“日后的思想引子和灵感伏机”，比如李敖的爱情观、淑世的改良主义、《老年人和棒子》、《给谈中西文化的人看看病》、《胡适评传》、《传统下的独白》等重要文章、著作的写作，都可从中找到思想的萌芽。它还记载了李敖大学阶段的交友、从师情况。李敖是个十分健谈且谈锋犀利的人，他的博学使他在思想上往往高人一筹，这在他狂傲的青年时代更成为以思想引人的绝好谈资，因此他喜爱辩论，好放厥词。与学友聊天、神侃成为他一项重要的生活内容。当然，祸从口出也给他带来过不尽的烦恼，这部分内容在李敖日记中占有相当大的篇幅。
李敖认为，“日记都是个人随手的速记和灵感引线，所以文字方面颇少修饰；又因为我的日记习惯是多记事、少论学（论学另有卡片、札记、卷册），所以我的读书心得，几乎在日记中极少看到，这也可说是我的日记的大缺陷。”①但尽管如此，我们仍然可以说，已成为当代思想大师的李敖能为我们留下这两册日记是十分难得的。它是一个青年在情感挫折中的喘息，是一个学子在困学之路上的摸索，是反抗，是呐喊，是一个不羁于成规的青年叛逆者的挣扎。威尔斯曾经说“人的思想是流动的”，李敖的《大学后期日记》正是他在精神发生危机时生活、思想、交友、从师情况的真实记录，也是人们了解李敖思想演变和生平创作不可缺少的珍贵资料。
在李敖大学日记庞杂的内容当中，爱情观的转变当是李敖世界观中的一个极其重要的线索。
为了排解个人情感上的郁闷，李敖一方面在行为上表现得更加放浪形骸，另一方面在内心里转入日记的倾诉和反思。他每日必记，在日记里自解、自慰、自我激励、自我发泄、自我设计，以这种独特的“治疗方法”来缓解心理异常所带来的压力。正是在这种“缓解”的过程中，李敖的爱情观也逐渐发生变化。且看他当时在日记中的内心表露：
在爱情方面，我将是个多年冷冻的忘情者，浓厚的理智与早年的创痕已足以使我心如止水，永远不会再为可爱的少女而狂跳！曼殊的七绝该是我最喜欢的句子：
禅心一任蛾眉妒，
佛说原来怨是亲，
雨笠烟蓑归去也，
与人无爱亦无嗔。
长期过一段既有余味又不动心的生活，将是我此后的新方向。①
我现在对前途有大梦想、大憧憬、大野心，把爱情看作米米小的一部分，那该是消遣、是点缀、是有无皆无所谓、是对象为谁都无妨，我可不能像那些恶心男人一样去做贴膏药的奴才恋爱。②
我愈想道德和爱情愈要风马牛不相干，反正“真”是不完全的，甚至是没有的，我又何必信它或是要求它呢？在爱情里、性欲上，我决定完全踢掉“真”的成分。纯粹的剩下美与快乐，没有真与痛苦。情话是谎话，我是唯美主义的信仰者，唯美者是排斥真与善的地位的。在爱情和性欲上，我也永不再用真与善的标准去要求，不被它影响我的寻欢作乐，我纯粹的变成一个“黄昏之恋”式的人物。
对Ｌｏ我也毫不例外，只撷取快乐而不要痛苦，我不想那么多、那么远，也根本不跟她谈这些，随她去罢！她对我惟一的价值就是增多一点快乐的价值。我不想过去和未来，即使现在，我都只想些唯美的、肉欲的。
在爱欲上，深受胡适之毒，胡适在这方面不能跟歌德、拜伦、罗素、毕加索比。我过去在这方面太谨严了。
不要信仰理想的美人，要享受现实的美人。①
在李敖眼中，爱情已经不再变得那么重要，而成为可有可无的东西。有时他甚至产生对柏拉图式爱情的向往，“图片、幻想、精神恋才是永恒的美、永恒的喜悦，这种态度只凭借一点点现实就够了，一笑终生不能忘，一言终生以记之，这是多么美的男女关系！”②当然，这种理想主义的爱情往往是昙花一现、稍纵即逝，在枯竭的情感世界里，得到一点心灵的滋润和补偿。
胡因梦在自传中对此有独到的分析：
他坦言自己有三四年之久，未能成功地靠新情人取代旧的来转化最大的困境。我认为李敖在初恋所受的创伤，严重地影响了他日后对待女人的态度。其实他和我一样，在初恋之后，都陷入了很长一段时间的上瘾症：‘唐璜情结’就是最典型的上瘾范例。”③
李敖对爱情的古典方式的确有了很大的变化。他认为，自己过去把爱情的份量看得太重了，太高了。要做一个忘情者，过一种既有余味又不动心的生活，要保持一颗禅心，无情又无争，像柳宗元那样超凡脱俗归隐人间。但也不能没有爱情，只是在爱情上要做一个唯美主义者，不能像胡适那样自我约束，那样“谨严”，要像歌德、拜伦、罗素、毕加索那样。他很欣赏王尔德。王尔德２０岁时进入牛津大学，随之形成了享乐主义和感官主义的生活观，即所谓唯美主义。但他不像王尔德那样追求豪华生活，只生活在阳光与鲜花之中，而只是对其放浪不羁、才华横溢、妙语连珠特别倾心。从他的日记中可以看出，他的思想既有西方所谓性解放的思想因素，又有中国传统思想中对女性的歧视，这些东西与他自己的所谓“唯美主义”结合在一起，形成了他的“现代化的爱情”。
这些观念后来结晶为李敖的爱情理论，在他的《张飞的眼睛》、《关于“三情之书”》等文章中有了更加系统的表述。什么“爱情是不盲目的”、爱情是“纯快乐”、“爱情是灵肉一致的”、“爱情是会变的”、“爱情是要技巧的”、“爱情是唯美的”等等。其中不乏大胆的立论，但与当时台湾社会的文化氛围实在是难以合谐相融。
在大学毕业时，李敖的情爱观念已基本定型，他在日记中写道：
看到莫宜春的照片，使我起了一个很大的感想，我发现我毕竟是文人！一个太理想主义的文人！感情在游移之间，又趋向“一片冷香唯有梦”的境界。我知道我是永远不满足于现状的，我实在是百分之百的一个博爱主义者，我不知道爱谁是好，但我知道我绝不能满足一个，绝不能从一而终的。还有，我已深知“爱情的超时间主义”，并且深信它，或一瞬，或永恒，或十天，或半月，我又拈出“爱情的超现实主义”，何必深识或厮守呢？我永远是一个落拓而不自怜的人，永远是电影与萍踪般的超现实。①
可以看出，他原有的那种“古典”的真爱已化作不可复得的美好的鸿泥，他不再去认真地对待了。不仅玩世，而且玩情。爱情只是为了轻松，只是为了愉快，其他不再考虑。正如他在１９５８年１０月２０日所写的一首诗：“三月换一把，爱情如牙刷，但寻风头草，不觅解语花。”“解语花”系知心用典，乃美女之喻。当年，唐明皇携嫔妃贵戚于金秋至太液池畔赏莲，但见池中白莲盛开，其艳无比，左右赞羡不已。唐明皇手指杨贵妃对左右说：“此花怎及我的解语花！”李敖引用此典意在表明，他不再去寻找那种红颜知己了，男女情爱不过逢场作戏而已。这种观念与常人所遵崇的永恒爱情自然相去千万里了。他在毕业后给同学的信中写道：“我对顺手牵羊逢场作戏的扯扯还感兴趣，可是要论及婚姻，我就怕了。”①这种爱情观具体表现在行动上便是：只重过程，不重结果。为了减少“麻烦与营扰”，当分手时就分手，决不藕断丝连。就像他后来诗中所写的：“不爱那么多，只爱一点点，别人的爱情像海深，我的爱情浅。不爱那么多，只爱一点点，别人眉来又眼去，我只偷看你一眼。”
李敖产生爱情危机，正值读大学二年级，那种本来就放任自流的生活更变得没有节制了，生活中的行为一度处于错乱之中。种种劣迹纷纷滋长，用他的话说叫“鬼混”：睡懒觉、逛大街、下象棋、打桥牌、看电影、抽烟、喝酒、侃大山、搞恶作剧、逛动物园……情感上的失意，陈旧而浅陋的大学教育使他对课堂也完全失去了兴趣，要么在课堂上专门捕捉老师的失误，用假史料捉弄老师，要么就逃课。有时仅仅是为了意气和情绪，为了逃课而逃课，心高气傲，故意作出并向人们露出一副放荡不羁和玩世不恭的样子，放浪形骸、以此来舒解对大学教育的不满和精神上的苦闷。在他的日记中，有一段“小弟昨夜骂我之文”，剖析可谓切中要害：
李敖先生，——刁猾尖刻，玩世不恭，学识渊博，天生傲骨的狂士，这是头一眼的结果。现在我要戴上眼镜了，眼镜背后的眼光，常使人难受，但它正在上下打量您，阁下的刁猾尖刻，玩世不恭，我认为不过是为了掩蔽阁下未成熟的感情与感情上的创痕而已！①
情绪的波折，环境的压抑，使他渴求解脱，但只要依然是这样的环境，依然是爱无着落，也许他永无解脱之日，他的同学胡家伦把他的玩世不恭比作等待阳光照射的一层“霉”，那消除“霉”的阳光何时才能出现？他不知道。
从李敖当时所遭受的情感挫折来讲，李敖的放浪形骸，消沉颓废，未尝不是一种心理危机的自我解脱，但从他古典而又炽热的真情来讲却又是一种痛苦的情感挥霍。他所认为的“爱是纯快乐”及“泛爱主义”的思想，严格地讲，追求的只是表层的快感而已。任何常态中人对这种观念恐怕都会认为具有不道德的因素，是难以接受的。难怪后来聂华苓在给李敖的信中说：“你的那套想法，年轻的少女受不了的……记着：理论是一回事，可不要伤害女孩子。”但这种观念的转移，却是李敖在极端痛苦思索中完成的。它就像一柄双刃剑，一方面，这种爱情观势必会对不苟同此观点的对方造成伤害，另一方面，这种情感上的无牵无挂，却也在事业上酿就了他的成功，成全了“笑傲江湖五十年”、“没有青春只有斗”的人生。是耶非耶，功耶罪耶，就看从哪个角度去评价了，也许这正是李敖人生中的一个悖论。
李敖在回忆到这一段生活时，曾说自己的“鬼混”完全是肇因于腐败教育对自己的压迫，他是以这种特殊的方式来进行反抗的。其实这只是其一，爱情的失落和不稳定亦应是李敖走向“鬼混”的一个重要原因。他说：“这种精神，使我常常采取一种虚无气质去‘鬼混’，如果没有‘鬼混’，而只是规规矩矩地做个‘好学生’，我想我早已变成了精神病患者。我庆幸我在大学五年，还没有被巫师们感染上精神病，我庆幸我抓到了‘鬼混’做