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席勒和歌德订交后，在歌德的影响下，逐渐脱离哲学，又恢复了文艺创作，到1805年逝世为止，是他创作最丰富的时期。在创作方法上也有一定的变化。
《华伦斯坦》三部曲（1799）描绘了德国十七世纪三十年战争时代的图像，刻画出剧中主人公华伦斯坦复杂矛盾的性格，是席勒历史剧中一部代表作。华伦斯坦是信仰旧教的皇帝斐迪南二世的军队统帅，他骁勇善战，深得部下拥护，但是有个人野心。他希望尽早停止互相残杀的内战，统一德国。但他迷信星象，遇事迟疑不决；而个人野心竟驱使他和敌人瑞典勾结，最后众叛亲离，被原来最爱戴他的一个部下杀死。全剧分三部分：《华伦斯坦的阵营》、《皮柯乐米尼父子》、《华伦斯坦之死》。
《华伦斯坦的阵营》是德国第一部有群众场面的戏剧，里边出现了农民、市民、随军女商贩、各种各样的士兵。作者描述了人民怎样被士兵蹂躏，德国的社会秩序怎样被破坏，并且写出不同民族的士兵对统帅华伦斯坦的崇拜。从士兵们的谈话中已经透露出华伦斯坦和皇帝之间的矛盾。
在《皮柯乐米尼父子》里，奥克它佛·皮柯乐米尼中将受钦差大臣奎士登普诱劝，阴谋放逐华伦斯坦公爵，中将的儿子麦克司·皮柯乐米尼上校对华伦斯坦却无限忠诚，并热爱他的女儿特克拉。这时华伦斯坦已经和瑞典军队暗通消息，但他不打算和皇帝立即决裂，因为他夜观星象，认为当前星宿的位置对他不利。同时奥克它佛劝他的儿子和华伦斯坦分开，麦克司不相信华伦斯坦会叛变。这一部主要是叙述奥克它佛和华伦斯坦之间的勾心斗角。
在《华伦斯坦之死》里，华伦斯坦居于首要地位。事态的发展迫使华伦斯坦采取行动。他不能长此在幻想和迷信的支配下摇摆不定。或者和皇帝决裂，或者和瑞典人决裂，必须作出决定。奥克它佛使将官们越来越多地背离统帅。华伦斯坦不得不转移驻地。麦克司对于统帅的尊敬趋于幻灭，和瑞典人作战身亡。一天夜间，华伦斯坦正焦躁不安地期待着胜利的瑞典军队到来，被一个骑兵旅长杀死。
席勒在他研究三十年战争历史的基础上写出这部剧本。在德国历史上最混乱、最艰苦的时代，统治阶级中间的争权夺利、互相猜疑，以及叛国、卖友、阴谋、暗杀种种行径，都在这部作品里得到反映。具有复杂性格的华伦斯坦是这个混乱时代产生的人物。他想结束战争，实现和平统一，希望封建公侯们摈除宗教偏见，放弃私人利益。但更能左右他的行动的是个人野心、迷信星象，以致他堕落到叛国通敌的地步，最后是身败名裂。对于这个所谓性格悲剧的主人公，作者并未寄予同情，更说不上把他当作正面人物。剧中正面人物是作者唯一不根据史实所创造的麦克司。麦克司敬重他的统帅，又热爱统帅的女儿，他相信人世有不变的道德、绝对的理想、纯洁的忠诚。他是作者笔下的理想形象，但是他在冷酷的现实面前遭到了毁灭。
拿破仑的入侵使德国的民族危机日益严重，在这形势下席勒写出爱国主义戏剧《奥尔良姑娘》（1801）和《威廉·退尔》（1804）。这两部戏剧都取材于中古时期，但他不是像反动浪漫主义者那样寻求过去的梦幻，美化教会和贵族，而是描述被外族侵略或统治的人民同心协力反抗外族的压迫，显示出人民的力量。
《奥尔良姑娘》取材于中古末期英法百年战争中女英雄约翰娜（即贞德）的故事。席勒把这部剧本称为“浪漫的悲剧”，把约翰娜的史实做了大量的更改。英国侵略者深入法国内地，国王查理七世和他的军队节节败退。这时奥尔良一个牧羊少女自称受到神灵启示，决心放弃一切人世间的幸福，献身于解救法国人民的事业。她放下牧杖，拿起武器，率领人民向侵略者反攻。她高举圣旗，敌人望风披靡，使查理七世得以在莱姆斯举行加冕典礼。但在胜利中，她在战场上放走了已经落在她手里的最凶狠的敌人英国将领里昂夸，因为她举起宝剑要杀死他的那一瞬间，对他发生了爱情。从此她精神萎靡，再也没有杀敌的勇气，最后经过放逐被英军俘虏。她在被俘时，拒绝了里昂奈对她表示的爱情，恢复了神灵所赋予她的力量，挣脱枷脱，解救了被围的国王，在战场上负伤死去。席勒写约翰娜率领法国人民勇敢杀敌，显示出人民的威力，写得很成功。但是全剧通过约翰娜对敌人发生一瞬间的“爱情”的情节，宣扬了所谓的“人性”。作者把人性的力量看得高于民族矛盾，模糊了敌我界限，这是作者的人道主义思想在作品中所起的消极作用。
《威廉·退尔》取材于十四世纪瑞士人民反抗奥地利统治的历史和传说。奥地利总督在瑞士施行暴政，压迫人民，瑞士一部分农民、牧人、猎人等结成团体，图谋起义。著名射手威廉·退尔虽然是一个见义勇为的人，却独来独往，没有加入这个团体，对暴政采取容忍和沉默的态度。后来因为触犯了总督，遭到逮捕，他在大风暴中逃脱，把总督射死。人们听说退尔被捕，发动了起义，其他地方的总督也被逐，人民获得自由。剧本描绘了瑞士农民团结一致反抗外族压迫的英雄气概和他们的优秀品质，揭露了统治者的暴行。剧中的贵族在民族矛盾中是和人民站在一起的，但是已经感到本阶级的没落。在人民取得胜利后，一个贵族当众宣布解放农奴。作者幻想贵族能采取开明措施，和人民携手，这反映出他对贵族的妥协和美化。威廉·退尔的性格比较复杂，他一方面见义勇为，救助受难者，一方面又单干独行，不敢触犯统治者，满足于平静无事的家庭幸福。他不加入农民的反抗联盟，却又说若是祖国发出号召，他绝不逃避。农民在结盟宣誓时说，“我们是同一民族，我们要团结一致，”退尔却认为，强者独自一人是最有力的。直到酷吏直接迫害到他身上时，他才起来反抗。席勒在这部剧本中虽然描写了农民、牧人、猎人们的起义，但真正起决定作用的是威廉·退尔。作者把轻视劳动人民的个人主义者威廉·退尔写成扭转乾坤的英雄人物，充分暴露了席勒的唯心史观。
席勒和歌德曾经合写《警句》，抨击社会上的市侩习气和文艺界庸俗鄙陋的现象。席勒的著名叙事谣曲《人质》、《手套》、《潜水者》、《伊俾科斯的鹤》等都富有戏剧性，对暴君和暴行提出控诉，但也宣扬了统治者和被统治者之间可以互相宽容的妥协思想。此外，席勒还继续写了不少哲理诗。
在席勒影响下成长起来的约翰·克里斯蒂安·弗里德里希·荷尔德林（1770…1843），是德国18世纪末、19世纪初除歌德和席勒以外具有代表性的诗人。从1806年起，他精神错乱，创作生活中断，使他未能得到更大的发展。但他十几年的创作给德国文学作出不少贡献。他在法国革命的鼓舞下，于1791年前后，于1791年前后写了一系列关于资产阶级所倡导的“美”、“自由”、“友谊”、“爱情”、“青春”等概念的颂歌。他把古希腊世界看作最完美的世界，认为在那里人与自然是和谐一致的。但是德国的现实给他很大的苦恼。他热爱祖国，渴望希腊精神在德国再生，同时又越来越感到这种愿望不可能实现。他的诗歌的基调也逐渐从歌颂转为深沉的哀诉。他运用德国语言的能力达到了很高的水平。其书信体抒情小说《徐培里安》（1797…1799）的主人公徐培里安是一个希腊青年，参加了1770年希腊人民反土耳其压迫的起义，一时无限兴奋，他看到“一切为了每个人，每个人为了一切”。可是后来又看见军队纪律松弛，肆意抢劫，他失望地感到在现实和理想之间存在着很大的距离。他受了伤，又得到爱人逝世的消息，最后离开希腊，到了德国。作者通过徐培里安的信札，对德国鄙俗的现状进行了尖锐的批判。全书洋溢着对古希腊世界的渴望、理想的幻灭和对幻灭的哀悼。德国浪漫主义文学绝大部分是消极的，如果说德国也有积极浪漫主义者，那就是荷尔德林了。
德国浪漫主义文学作为一个有纲领的运动在文坛上出现，是在18世纪末，也正是歌德和席勒合作、致力于“古典”主义文学建设的时期。这时史雷格尔兄弟、蒂克、诺瓦利斯等以耶拿为中心，出版杂志《雅典娜神殿》（1798…1800），宣传他们的文不主张。他们被称为早期的或耶拿派的浪漫主义者。其中的代表人物是理论家弗里德里希·史雷格尔（1772…1829）。史雷格尔是在启蒙思想的影响下成长起来的，也曾对法国资产阶级革命表示欢迎，但不久便改变了他的进步立场，形成他的消极浪漫主义的理论。他写过许多“断片”，在《雅典娜神殿》发表，其中最有名的第116则集中地表达了早期浪漫主义的核心思想：“浪漫文艺是一种前进的综合文艺。它的职责不仅是把文艺中一切划分开的种类又联合起来，使文艺和哲学与辩论术相接触。它要把并且应该把诗和散文、独创性和批评、艺术的诗和天然的诗时而掺和，时而融化，使诗成为生动的、有社会性的，使生活和社会成为诗的……”他在这则断片里还说：“浪漫主义的诗还在演变中，其实这是它的本质，它只是永远演变，永远不能完成。没有理论能把它阐发详尽，只容许一种预感的批评去刻画它的理想。只有它是无限的，正如只有它是自由的一样；被认为是它的第一条法则的，是诗人的为所欲为、不能忍受任何约束的法则。”这种唯心主义文艺理论模糊了文艺种类和体裁的界限，使它们不能根据不同的特点去发挥作用，而且把诗人的主观性强调到绝对的地步，无视客观世界的存在。在这种理论指导下，浪漫主义作品大都是作家主观臆想的产物，而不是客观现实的反映。但和现实有着不可逾越的距离，二者之间存在着无法解决的矛盾，于是他又提倡所谓“浪漫式的暗潮”，就是在创作过程中，感到矛盾无法解决时，作者便站在第三者的地位，采取游戏嘲讽的态度，把幻想加以毁弃。“浪漫式的暗潮”作为一种创造手法，被许多浪漫主义者运用；后来它到了海涅手里，进一步成为嘲讽浪漫主义的一种武器。
史雷格尔的小说《路琴德》（1799）是他的理论的实践。小说结构散漫，把一些抒情的信札、断片、对话等掺杂在一起。书中没有故事情节，只有一对影子一般的人物尤利乌斯和路琴德在幻想和渴望中倾吐衷情；他们反对社会的道德和习俗，但颂扬的却是闲散生活、为所欲为、性爱自由和官能享受——浪漫的爱情和婚姻。作者在这里明目张胆地指出，享受闲散生活的权利是“贵族的根本原则”。小说出版后，席勒给以尖锐的批评，谴责作者“把厚言无耻宣告为他的女神”。后来史雷格尔变得更为反动，皈依天主教会，在政治上竟成为奥地利首相梅特涅反动政权下的臣仆。
弗里德里希·史雷格尔的哥哥奥古斯特·威廉·史雷格尔（1767…1845）是法国斯太尔夫人的朋友，曾陪伴她旅行欧洲的许多国家。在他的讲演录《论美的文学和艺术》（1801…1804）、《论戏剧艺术和文学》（1809…1811）里，他系统地阐述了浪漫主义的文艺观点，划分了古典和浪漫的界限。他的贡献是在翻译介绍方面。他要求翻译必须精确，保持原文风格。他自己能纯熟地掌握诗的格律和技巧，所以他的翻译工作很成功。他所译的莎士比亚十七部剧本，是德国翻译文学中的宝贵�