5月11日，黄兴在河内同胡汉民会面后，折返回前线，途经安南境内的老街时，被一个法国警察盘问。黄兴佯装为广东人，但说话方音太重而暴露了身份，法国殖民当局令他离境，他只好离开安南赴新加坡。 清朝云贵总督锡良派出大军，广西方面亦调兵围攻起义军。起义军里的一些降兵又反正过去，法国殖民当局在河内至老街铁路沿线加强警戒，阻止起义人员和武器、粮食从越南增援云南，起义军陷入困境。他们坚持战斗了近1个月，终于无法坚持。黄明堂率领600多名起义战士突围撤入越南境内，被法国殖民当局解除武装，强行押送到新加坡遣散。
孙中山领导的第八次起义失败后，花费了1年零7个月，积极准备发动第九次起义。他全身心地致力于募款集资，派汪精卫在安南、马来亚、缅甸、荷属东印度、新加坡等地筹款。那些地方的倾向革命的侨商，如张静江等捐资几尽家产。孙中山只好前往欧美筹款。黄兴在新加坡逗留时间不长，便去日本。
河口起义失败后，汪精卫变得更加悲观颓丧了。这时，在海外的保皇党人，对孙中山和他的广东籍同志大加讥嘲，信口雌黄地说，他们让别人在前线作战，而自己则在海外逍遥。汪精卫被这种妄加于孙中山的诽谤所激怒。他想借助某种英雄行动来反击恶意攻击。同盟会内的磨擦，特别是章炳麟等人对孙中山的诬蔑谩骂，使他深感痛心。他认为，只有依靠某种振奋人心的行动，才能恢复党的斗志和团结，于是他便倾向于暗杀和恐怖活动。当时中国的暗杀活动已是司空见惯。早在1900年，革命党人史坚如就曾谋杀清广东巡抚德寿于广州；1904年11月，万福华曾在上海谋杀广西巡抚王之春；1905年9月，吴樾曾在北京车站掷弹狙击被派往西洋各国考察宪政的五大臣。这些暗杀行动，都以失败而告终。
汪精卫与黄兴商量，想去北京暗杀摄政王，一令敌人胆丧，二鼓同志意气。“思于京师根本之地，为震奋天下人心之举。”黄兴认为汪精卫是同盟会重要干部，如此孤注一掷，殊不值得，便竭力劝阻。汪精卫去志已决，对大家痛哭道：“我要为已死的同志报仇，如果大家不放我去，我就投水自尽。”
黄兴自觉阻拦不住，就让他带上一笔钱，派两个同志同去北京，一人是四川的黄复生，也是热心暗杀的，另一人是一位姑娘，名叫陈璧君，是南洋富商的女儿，因为爱读汪精卫的革命文章，所以加入同盟会，已与汪相爱很久，此次入京，陈璧君自告奋勇扮作汪精卫之妻，以遮人耳目。他们3人到北京便开设了一个照相馆作幌子。汪精卫秘密侦查摄政王载沣的行踪。他花了许多钱，买通了宫中的一个太监，在摄政王载沛每天上朝进宫的必经之路上，埋下了地雷，将药线与电线相结，只要按动电门，就会爆炸。
正当汪精卫以为大功快要告成，很是兴奋之时，不料隔墙有耳，事机不密，他与那太监密商时，却被另一太监听到，深夜到摄政王府告发。载沣立刻通知步军统领衙门，一帮辫子兵直扑汪精卫的照相馆，把汪精卫、黄复生一一捉住。陈璧君因是个姑娘，兵弁没有逮捕她。汪精卫快被押走时，陈璧君握住他的手，泪眼相看：“汪君，你怎么处置我？”江精卫慨而以慷：“我与你相交日久，相爱甚深，原以为来日方长，没有考虑婚姻大事，今天我这一去，必死无疑，咱俩身份未明，今天就得一言而定，你肯为我精神上的妻子吗？” 陈璧君于愿已足，破涕为笑：“汪君放心地去，我一辈子为你守着！”
汪、黄被关押在内城巡警总厅。法部审讯此案，那黄复生便一口咬定是自己主谋，与汪精卫无关；汪精卫也咬定是自己主谋，与他人无关。法部堂官只得把他们打入牢房。汪精卫、黄复生分别押在死牢，肩扛40斤的铁枷，每人每天只给稀饭一盆，粗面饼一块，脖子已被铁枷磨烂了。
有一位青年人前来探视汪精卫，被狱卒拦住不放进来，就写了一首词送给汪精卫，汪即和一首，词曰： 别后平安否？便相逢凄凉，旧事不堪回首。国破家亡无限恨，禁得此生消受，又添离愁万斗。眼底心头，如昨日数襟期，梦里重携手。一腔血，为君剖泪痕。莫滴新词，透倚寒窗。巡环细读，残灯如豆。留此余生成底事，空令多情孱僽愧。戴却头颅，仍旧跋涉山河。知不易，愿孤魂绕护车前后。肠已断歌难。
汪精卫和了这首词，似觉得话犹未尽，便又写了一首题为《被逮口占》的五言诗，其中八句是：慷慨歌燕市，从容作楚囚；引刀成一快，不负少年头。留得心魂在，残躯付劫灰；青磷光不灭，夜夜照燕台。
这悲壮动人的诗句，读来铿然有声，脍炙人口，曾经被传诵一时。
陈璧君既然把心身许给汪精卫，便在外面奔走营救，一刻不停。她结识了肃亲王善耆。胡汉民听到汪精卫刺杀载沣未遂被捕入狱，震惊焦灼，即与同志商讨营救办法。这善耆却是个清宫中的新派人物，同立宪派同革命党人都有联系，他想借着这两股势力，登上内阁总理的宝座。那各省谘议局代表孙洪伊等请愿提前立宪时，摄政王载沣很是震怒，各衙门各大员对代表们避之惟恐不及，而这位民政部大臣肃亲王善耆却独树一帜，在民政部大堂迎见各代表，谈话至紧要处，忽然掷冠于地，唱了一声“先帝爷白帝城龙归天境”的戏词，意思是说：光绪帝若在，立宪早已实行，现在载沣不愿，我却是同情立宪的。
陈璧君找到肃亲王这里，肃亲王认为这是同革命党联络的好机会，遂为汪精卫等说项。那摄政王载沣对汪精卫等原本是杀无赦的，肃亲王说了话，不得不从轻发落，定为永远监禁。善耆便将汪、黄转移到他那民政部监狱，住在裱糊一新的房间里。汪精卫终日披卷吟咏，颇觉安逸。
孙中山在南部发动8次起义都失败了，他认为依靠会党作为主力，战斗力不强，便转而侧重于新军的策反工作。朱执信奉孙中山之命，潜入广州新军串联，宣传革命主张。广州有三个标的新军，都是用新式武器装备起来的。那赵声就是一个标的标统。他曾是个秀才，先后在江苏新军和广东新军中当过标统，与朱执信等人素有联系。在1907年的钦州暴动中，黄兴曾争取过他的支援，尔后他奉命调来广州，不久因被怀疑同情革命，受到郭人漳的排斥，遭黜职。降级后的赵声跑到香港，由于他懂军事，并且有些老部下愿继续听他指挥，他便成为同盟会起义的军事组织者之一。
另有一位广州新军炮队排长、安徽人倪映典加入了同盟会，对部属进行了细致的说服工作。他利用学科讲授机会，演讲历史故事，宣传革命思想，启及反清觉悟。他的工作很出色，很多新军加入了同盟会。 胡汉民又派邹鲁等在广州军队中积极策划起义。朱执信、赵声、倪映典等决计以运动新军为第一步，在广州发动起义。
1908夏，朱执信、倪映典等召集军中革命党骨干数十人在白云山能仁寺集会，举定干事员，决定分头运动，并在天官里寄园巷五号设立机关，专门联络新军弁目。由于各方面的积极努力，广州新军加入同盟会者已达3000多人。
1910年1月，倪映典向同盟会南方支部报告新军起义条件成熟，要求订于夏历元宵节前后起义。 南方支部又报告给远在美国的孙中山，并要求筹措汇款2万元应急。孙中山此时在纽约、芝加哥和旧金山建立了同盟分会。他答应准如所请，两月内汇奇港币2万元，并嘱进行勿馁。此前他已先后汇回了在美国华侨中募捐到的港币8000元，允作起义经费。
广州的武装起义原计划在1910年2月末动作。旧历年节日气氛笼罩着武装暴动的策划与发动。不料，在2月9日下午，少数新军士兵在市内为一些琐事与警察发生了磨擦。双方争斗起来，一刻间，军队与警察之间似将发生武装冲突。革命党人在起义前不愿发生这样的事件，而且避之惟恐不及。在紧急时刻，倪映典急驰香港，同胡汉民、黄兴、赵声等人磋商。黄兴是在1月底由日本来到香港的。经过彻夜会议，决定在当月15日发动，届时赵声、黄兴将到广州指挥战斗。会议刚刚结束，2月12日清晨，倪映典回到广州。情势又发生了变化。在他离开广州时，一标士兵发生骚动，清吏严加戒备。
倪映典当机立断，即于当天下午回到一标，率领1000余士兵起义，倪映典被推选为总司令。他身穿蓝袍，手持红旗，来往驰驱，指挥起义军经沙河进攻东门。起义军进入阵地，同清朝广东水师提督李准所部2000余人展开猛烈激战。这次起义，因准备不足，计划不周，三标新军，除一标起义外，其他两标因清朝政府采取了预防措施，封存了全部枪械弹药，未能行动。一标战士孤立无援，倪映典在作战时中弹牺牲，起义军奋勇战斗1个多小时后，不得已而退却。延至次日晚，起义军退守白云山一带，被清军所镇压，起义失败。死难和被捕者300多人，其余溃散，有些逃到香港。
第九次起义失败时，孙中山在美国旧金山华侨群众大会上发表演说：“满清政府已成破屋漏舟，不可救药，侨胞们应速立志以实行革命。”
为了筹集资金，孙中山在洛杉矶同美人咸马里、布恩等多次会谈，制定了武装起义计划，委任布恩为中国同盟会驻国外全权财务代办，要求布恩向纽约财团洽商贷款。孙中山连续发电报和长信给在香港的黄兴、胡汉民等人，提出再次发动起义的计划：建立革命基地，组织军队，训练军官，贮藏从海外输入的武器等等。在香港的革命党人读过电报和长信，靡不欢跃之至。
黄兴是位热血之人，当即回信表示：尽管有2月的挫折，但是，图广东之事，不必于边远，而可于省会。广东必可由省城下手，且必能由军队下手。黄兴向孙中山报告，在广西军队的军官中，有数十位同志。在江苏、浙江和江西等省军队的军官中，也有许多人是革命者。在湖北军队中，有孙武竭力运动，成绩亦好。在湖南军队中的革命力量，也不弱于任何其他一省。在云南，同盟会成员深深渗入军队，以致有不俟他处彼亦为之之势。长江流域之秘密会党，一有号召至，可助其威焰，尤以浙江一部为可用。黄兴预言：革命一经在一省爆发，各省将闻风而动，必有谷中一鸣，众山皆应之象。
黄兴向孙中山建议：必多求之各省同志中，以为将来调和省界之计。他从各省推荐的人材有：刘揆一、宋教仁、杨守仁、蔡元培、吴稚晖等。说杨守仁思想缜密，文采人品亦如汪精卫，美材也。说蔡元培虽开阔达之度，而办事精细有余。说吴稚晖甚属人望，惟偏于理想，若办事稍低减其手腕，自亦当行出色。黄兴深有感触地说：“必须开诚布公，推心置腹以感之，彼方见信。若我辈能虚怀咨商，不存意见，人未有不乐与共事者也。”孙中山看到祖国革命形势日渐高涨，深感再次举事不宜迟。为了确保万无一失，避免再蹈羊城失败的覆辙，他在1910年5月30日，乘“蒙古”号轮船赴日本，同黄兴等人筹划广州起义。
3年前，孙中山被日本政府下令驱逐出境。因此，这次赴日，他事先写信给东京的同志，请他们向日本政府交涉，取消驱逐令。结果，日本政府表示：“改名亦可通融。”轮船到达横滨的前一天，孙中山在船上用化名给日本友人池亨吉拍发电报：“明日请偕宫崎同来横滨‘蒙古’号船上一晤。”
6月10日，孙中山乘坐的轮船刚刚靠岸，正被日本警方搜捕的黄兴就跳上船去，两人久别重逢，兴奋异常。不及寒暄，便讨论起革命形势。4天后，孙中山同黄兴、赵声等人在日本横滨孙中山的旅馆里会面。讨论设立秘密机关，统一各省革命团体，策划武装起义问题，对未来的若干大计取得了一致看法。正被日本警方搜捕的黄兴，要立即离开日本去缅甸。他快要离开时对孙中山说：“哦！对了，钱！您有钱吗？” “是的，我有。”孙中山把满满一皮箱的钱指给黄兴看，这是他在美国向华侨募集的全部资金。
黄兴没有过数，提起皮箱，准备告辞。忽然，他想起孙中山常常把钱用于革命，生活陷于贫困境地的情况，便说：“哦！对了！我还是给您留些，您身上大概没有钱吧！”孙中山微微笑着点了点头。黄兴打开皮箱，拿起几迭，也不点数，交给孙中山，关上皮箱，提着走了。在场的人对于他们之间的友谊惊叹不已。
日本政府不准孙中山在日停留，他便经香港去马来亚。他在槟榔屿致函南洋各地革命党人：“机局