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比罗斯福年轻１０岁的威尔基被称为假共和党人，因为在《美国名人录》里他实际上是被列为民主党人的。高大而不修边幅的他不摆架子，不巧言令色，坦率坚强，具有〃像印第安纳州县政府广场上的办公楼前院那样的美国特色〃，这与白宫里那位含而不露、圆滑老到并且〃八面玲珑的人物〃形成了鲜明的对照。他像个意欲进行大较量的重量级挑战者较早地进入竞选场地，罗斯福立即感到这是共和党所能提出的最强劲的可怕对手。８年前，还是个民主党人的威尔基即将升任规模庞大的〃联邦与南方公用事业公司〃的总经理，那时他还为罗斯福竞选捐献了１５０美元。这匹共和党全国代表大会上的黑马以其惊人的耐力和热忱，风尘仆仆３万英里，在３４个州发表了５００多次长短不一的演说。而此时的罗斯福则浑似没有竞选这档子事，呆在华盛顿日理万机。难怪威尔基一再下战书，强烈要求这位〃主帅〃与他进行较量，因为他发现单方面的竞选既难以激起选民的兴致，也难以探到对手的弱点。
但威尔基还是以其个人的魅力、激情和坦诚得到众多中产阶级的热烈响应，那些已厌倦于华而不实的政治言论与优雅的微笑的人也对他产生了好感。并且，在旅途发现新政确实深得民心的威尔基迅速把漫无边际的攻讦简化为几个令罗斯福头痛的问题。他所到之处，首先表明，新政的主要内政和外交政策，他都可接受，并且自己会做得更好。随即，他令人信服地坦言：新政源于萧条的恐慌，倾向于保持安定而不是新的创业，致力于统制而不是解放工商业，于丰裕中担心生产过剩，这是对美国社会潜力失去信心的明证，是对恢复真正繁荣的阻挠，而事实正是如此，８年来美国一直未摆脱不景气。这第一个问题似乎击中了罗斯福的要害，因此，他的话引起一片共鸣。有些从未支持过共和党的报纸开始拥护威尔基，两度支持罗斯福竞选总统的《纽约时报》也转向了威尔基。威尔基又从第一个问题中巧妙地引伸出关于美国防务的问题，他指责引起国内失和的新政可以将数十亿美元虚掷在非生产性项目上，却不肯用于国家防务，致使国家处于易受攻击的可怕境地。威尔基还抓住第三任问题不放，声称罗斯福有着类似于独裁者的权力欲，要求通过宪法修正案，规定总统任岂不得超出两任。９月底，威尔基朝一个新方向出击，他说原先的罗斯福是一个绥靖主义者，现在摇身一变为狂热的战争贩子。１个月后，他在巴尔的摩宣称：“根据他（罗斯福）过去对美国人民的诺言履行的情况来看，假若你们重新选举他，你们可以发现美国在１９４１年４月就会卷入战争。〃演说引起了人民的不安。
９月份的民意测验还表明处于下风的威尔基，在１０月份已显示出领先于罗斯福的势头了。全国大约有７８％的报纸倾向于支持威尔基，仅有９％的报纸支持罗斯福。这时距大选仅有两周多的时间了。威尔基甚至认为自己将必胜无疑。
罗斯福按原计划行动了。他总共发表了５次演说，第一次是１０月２３日在费城发表。他声称作为一个竞选老手，他喜欢正大光明地战斗，而共和党的所有数据和说法都是捏造出来的。在大选前１周麦迪逊广场花园的演说中，罗斯福迎合美国人民爱用文字游戏来挖苦人的嗜好，把威尔基竞选班子里３个名声不好的孤立主义者的名字串在一起念，和谐而一语双关的音调获得极佳的会场效果。当时是演说稿起草人之一的戏剧家舍伍德后来认为，罗斯福两天后在波士顿的发言比上一场更差，他讲了日后被孤立主义者反复引用并作为笑料的一句话——〃我以前说过这话了，但我要再三地讲，反复地讲：你们的孩子不会被派到任何外国去打仗。〃演说还因为一个人称代词的使用引起了政治风波：罗斯福为了向波士顿的爱尔兰人表示好感，盛赞〃我的大使〃约瑟夫·Ｐ·肯尼迪，本来霍普金斯在事前认为还是用〃我们的大使〃好些，但固执己见的罗斯福不干。这样非但引起爱尔兰人的不满，更让共和党抓住这个代名词不放，称这是罗斯福极端妄自尊大，独裁欲恶性膨胀的明证。产联刘易斯倒戈转向共和党，自认为吃够了罗斯福那圆滑和狡诈的苦头的他，此时尽情发泄着胸中的怨忿。罗斯福不得已腾出左手又同他论战，因为刘易斯的产联领导着几百万工人选民。
第４次演说定在纽约布鲁克林。罗斯福声色俱厉地痛斥共和党，称对手已经或者曾经与极端反动分子、共产主义、纳粹主义取得了合作与谅解，组成了一个毫无共同基础的非神圣同盟，目的是指望一夜之间实现与民主不相容的独裁。罗斯福利用支持共和党的《纽约时报》的一则剪报的失误而大做文章，剪报称拥护罗斯福的尽是些年收入不到１２００美元的穷光蛋。这一轻率得令民主党人不敢相信的失误，在罗斯福演说的尾声被征用作基调，效果奇佳。罗斯福借题发出了反对特权阶级、争取全民平等的呼声。按照剪报关于〃穷光蛋〃的概念，它几乎占了当时美国人口的一半。后来，共和党人在检讨这次竞选时，称自己这边个别忙中出错的人，无意中帮了对手的大忙。
竞选专列缓缓驶向具有决定意义的最后一站——克利夫兰。这样一是为了安全，二是得让沿途群众有充分的机会看到火车上的总统，三是总统反对任何速度太快的旅行工具。另外，也是为霍普金斯、罗森曼、舍伍德３人品草演说稿小组提供较充裕的时间。罗森曼和舍伍德奋战了一个通宵，有时吃一点从餐车送过来的三明治，然后躺在落满面包起和软乳酪屑的床上小憩片刻。罗斯福次日也与他们一起干了６个小时，不过中途总是穿上护腿，由沃森“老爹〃扶向后厢平台，向瞻仰他的群众致意，不少容易激动的女同胞还追着列车欢呼。舍伍德在旅途中观察到，总统神色阴沉，眼圈发黑，困倦，衰弱，但往往在饭后或从平台返回时，似又恢复了平时的神采。
克利夫兰的演说被认为是这次竞选中场面最火爆的一次，听众欢声雷动。曾为罗斯福草拟演说稿达１７年之久的罗森曼认为，在罗斯福所有最好的演说中，这一次可列为第二位。在尾声部分罗斯福满怀激情，痛快淋漓地讲了一些器具个性的名言警句，为演说稿平添了几分磅礴的气势。罗斯福稍微提了一下第三任问题，称４年后〃将由另一个人来出任总统了〃，会场里〃不！不！〃的狂呼声几乎打断了他的话，思路敏捷的罗斯福立刻把嘴巴凑近话筒，加大嗓门继续往下讲，使这种显得他将永当总统的呼声，不致从广播中扩散出去。
剩下的就是在大选前夜的晚１１时，照例从海德公园向外播送最后一岂不带党派色彩的演说。罗斯福重申了对民主程序的动人信念和在格罗顿求学时常念的圣公会祈祷文。
最后一次盖洛平民意测验显示，威尔基已接近罗斯福，这个趋势很可能在选举日黎明使威尔基后来居上。罗珀民意测验表明，罗斯福有５５．２％的支持率，威尔基是４４．８％，这竟与最终结果相比误差仅为０．５％。１１月５日，共有近５千万选民参加选票。罗斯福以２７２４万票对威尔基的２２３０万票。选举人品是４４９对８２。罗斯福赢得了除辛辛那提以外的所有４０万人口以上的城市，但６个大草原州背弃了他。
威尔基的票数是１９５２年以前共和党所有总候选人（当选的或失败的）都无法达到的高峰。两人相差不足５００万票，也是此前１／４世纪里最小的差额。此外，他还赢得了１１４７个县。民主党人在众议院仅增加了７席，但在参议院却减少了５席。这几乎可以说是一场势均力敌的竞选，也许是罗斯福最不情愿回首的一次竞选。它几乎没有显示出两党惯有的政治哲学、意识形态及施政纲领上的分明棱角，甚至不是两种不同的性格或个人魅力之间的鲜明对垒，它是一场假面舞会，一场缺乏刺激的充斥着陈词滥调的、装腔作势的战斗。民主党的胜利也主要是罗斯福个人的胜利，罗斯福胜在经验丰富上，胜在他对时机的妙到毫巅的捕捉上，胜在对广播的有效利用上，以及对慑于战乱的公众心理的微妙把握上，甚至或许如对手所言，ü在完全缺乏从政经验的正直的威尔基的失误上。另外，为数众多的、收入属于中下等的阶层大都投了罗斯福的票，几乎所有的大集团都转向威尔基。《华尔街日报》把大选结果塞在第６版不显眼的位置发表。另据１９８２年公开的这次大选中在白宫椭圆形办公室的谈话录音磁带表明，罗斯福在对手行情看涨时，曾考虑公布威尔基与一位女性关系暧昧的内情，而这种揭人隐私的手法在那时以前的大选中还从未使用过。又据战后民主党调查，称希特勒处心积虑地希望罗斯福落选，并暗中花了不少钱，《纽约时报》那整版整版地反对罗斯福外交政策的文章，就是德国人出钱登的。这种说法在当时就有不少人认为不足为信。
两个月后的罗斯福发表的致国会１９４１年度咨文，被誉为一岂不朽的文献。它是充分体现罗斯福政治哲学及其关于世界和平和人类文明信念的一份纲领性文件。罗斯福首先指出，他的这个咨文是在联邦历史上空前未有的一个时刻提出的。当国家安全受到前所未有的威胁时，美国的国策应该根据充分表达出来的公众意志，而不去考虑党派偏见。今后美国几代人的幸福很可能取决于我们当前努力的效果。一个健全和强大的民主国家的基础并无神秘之处，它只是基于那些要求于政治和经济制度的简单明了的基本东西——机会均等、工作、安全、自由和进步。据此，罗斯福希望今后的世界，将以人类四大基本自由为基础：第一是言论和发表意见的自由——遍及世界各地。
第二是每个人以自己的方式崇奉上帝的自由——遍及世界各地。
第三是免于匮乏的自由——它意味着可以使每个国家保证起居民过上健康的和平时平生活的经济谅解——遍及世界各地。
第四是免于恐惧的自由——从全世界角度而言，它意味着世界范围的裁军，并使之如此全面和达到这样的程度，以致任何国家都不会处于能对别国采取有形侵略行为的地位——遍及世界各地。”
在法西斯势力把世界搅得天昏地暗的日子里，罗斯福的〃四大自由〃演说代表了文明社会的希望。如果说丘吉尔在大洋彼岸发出的是不可征服的战士的豪言壮语的话，罗斯福则以清晰而坚定的语调，道出了对人类尊严的保证。
落选后的威尔基洒脱大度，当有人建议他出访英伦，以造成美国两党在援助盟国反法西斯这一问题上同心协力的形象时，他毫不犹豫地答应了。在此之前，罗斯福总统的特使霍普金斯已起程前往伦敦，开始了他那意义深远的出访。威尔基临行前来白宫见总统，两位刚刚激烈较量过的政敌相遇了。起码在当前最首要的目标上，他们走到了一起。罗斯福几乎是在被动的慌乱中迎接他的到来，当总统发现自己办公桌上空空如也，并被告知威尔基已将进门时，他赶紧让人抱一摞文件来，〃随便什么都行，散开在桌上，这样，威尔基来时，我将显得忙得不可开交。〃但罗斯福随即的姿态显得有力而优美：他取出一张私人信笺，飞快地写下朗费罗的诗句，作为传达给丘吉尔的信息：“邦国之舟，扬帆前进吧／扬帆前进，强大的联邦／忧惧中的人类／满怀对未来岁月的希冀／凝神关注着你的存亡。〃威尔基无疑是最理想的使者。
２月９日，丘吉尔在议会大厅当众展读信笺，一时群情激越。丘吉尔宣称：“我想对这位伟大人物说，只要给我们武器，我们就将完成伟业。”
１９４１年３月１５日，罗斯福在白宫记者协会年度聚餐会上动情地说，在这个历史性的危机中，英国幸而有温斯顿·丘吉尔这样一位卓越的伟大领导人，他