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１９１２年６月下旬在巴尔的摩举行了民主党全国代表大会。威尔逊在第４６轮投平时以大大超过２／３的多数击败克拉克，当选为民主党总统候选人。这意味着进步——改革派势力赢得了控制党组织的权力。
有一些传记作者过分渲染了富兰克林·罗斯福在这次混乱而斗争激烈的提名大会上的作用。其实，年仅３０岁的罗斯福在民主党内资历尚浅，且因遭到坦慕尼协会的敌视和排挤，他连候补代表的资格都没捞到，他被墨菲轻易地排斥在纽约州９０名正式代表的名册之外。空有满腔热血和报效威尔逊之情的罗斯福无处施展自己的能量，他只好在巴尔的摩代表大会会场之外进行战斗。他组织了一些外围的声援活动，在大会后期营造了一种多少有利于威尔逊的氛围，如设立威尔逊讨论会总部和威尔逊俱乐部、组织演说和示威游行、见缝插针地对会议代表施加影响、纠集手下人与克拉克的声援者斗殴、鼓动成千上万的家乡人以电报信件的醒目方式敦促其各自代表提名威尔逊……对于这些引人注目的努力，威尔逊自然是会感激的。
罗斯福回到奥尔巴尼后，立即面临着在他的选区赢得再度提名和再度当选州参议员的当务之急，不巧他此刻患了严重的伤寒并因此而卧床不起。这时，一个在此后２０多年的岁月里深深地影响了他的前程的人闯入了他的生活，这就是年届４０岁的路易斯·豪。豪当时是《纽约先驱论坛报》驻奥尔巴尼的记者，他认定富兰克林·罗斯福必成大片，因此从一开始就要为罗斯福塑造一位未来总统的公共形象。他几乎包揽了罗斯福竞选活动的一切事务，把这次竞选搞得有声有色，井井有条，并屡屡以出岂不意的独特手法而取得满意的效果。１９１２年底，罗斯福在民主党兴起的浪峰中再度当选为纽约州参议员。
罗斯福在州议会里担任了农业委员会的主席，开始履行他的农业进步主义政策，并为劳工问题和自然资源保护方面的立法而积极展开工作。
两年半的纽约州参议员的从政经历对年青的罗斯福而言，确是一次全面而生动的政治教育。他向各种有经验的人学习，并且进步很快。他学会了如何避免对有争议的尖锐问题明确表态，如何避免卷入当地那些足以使他的政治前程毁于一旦的纠纷，如何与本地的党魁们打交道，怎样在赞同一种意见的情况下又不致于过多地树敌，怎样吸引公众和回复那些对他缠扰不休的信件，怎样为达到最终的结果而在具体运作过程中作出妥协，等等。更重要的是，他吸取了作为一个民主党政治家必须记取的教训：政治斗争不只是两党之间简单的冲突，它是一种牵涉到多方参与并触及多方利益的复杂斗争。他这时已经基本形成了一些自己的政治哲学，只是还没有完整地将其公开发表出来。他后来在回忆起这段初涉政界的经历时写道：
“现在我介入了政治，已经成了一个政治家。初胜的时刻可能是任何一位职业政治家经历的一次最严重的危机。一直到那时，我的行为还一直停留在书本理论阶段……尽管我以前在理论上研究过这类问题，但由于它们的具体性及人们对它们的运用，我感到它们更有趣。”
在助理海军部长任内
１９１２年的总统大选很快就缩小为伍德罗·威尔逊和西奥多·罗斯福的两人之争。两人所展示的个性品格和竞选作风，甚至要比他们各自提出的政纲更具特色。威尔逊〃轮廊鲜明刚劲，线条敏锐确定，像是一尊钢铸铜像；西奥多·罗斯福则呈现在丰富的人性光泽之中，肌肤色调温暖，宛如一幅伦勃朗的画。〃西奥多在演说中引喻《圣经》，以不可思议的直觉、浅白其实的道理和壮怀激越的声调的完美结合，激发仆人民要求行动起来并重振社会美德的愤怒情绪；安祥自信的威尔逊则谦和地条分缕析，将建立在审慎思辨的哲学基础之上的〃新自由〃政纲向选民娓娓道来。他说出了一些会在人们心理产生回荡或共鸣的话语，这令人们想象到一个和谐美好的前景。１１月５日，威尔逊在选举人团中得４３５票，西奥多得３８票，塔夫脱得８票。但票选的结果令民主党人深为不安，威尔逊所获的６３０万票比４年前的布莱恩的得票还少１０万张，仅占整个选票的４２％。有８５０多万人投票赞成威尔逊的几个对手——西奥多得４１２万票，塔夫脱得３４８万票，社会党人尤金·德布斯得９０万票，鉴于富兰克林·罗斯福在整个竞选过程中的出色表现，作为回报，威尔逊政府决定任命他为助理海军部长。在此之前，罗斯福谢绝了要求他担任助理财政部长和纽约港税务局长的邀请。
罗斯福自童年时代躲在阁楼上翻看那些蓝布封面的捕鲸船日志气，就喜欢上了船和大海。少年的他想方设法地收集船舶的模型和图片。还有旧船上的测程仪、海洋画册等。他贪婪地阅读美国海军的历史和马汉上将的著作，强烈的蔚蓝色之梦曾一度使他萌发了进海军学校的愿望。他曾驾着他父亲和自己的帆船，在坎波贝洛沿海一带度过了无数个盛夏。离开哈佛大学时，他收集的有关海军和船舶的书籍、小册子、论文、手稿、原始文献等共计１万多件。在１９１３年３月进入海军部时，他已经是一位众所周知的具有丰富舰船知识和海军业务知识的内行了。相比之下，他的顶头上司，比他大２０岁的海军部长约瑟夫斯·丹尼尔斯倒是个不折不扣的外行。丹尔尼斯于１８６２年出生于北卡罗来纳州。他衣着过时，其实无华，看上去很像许多同他年龄相仿的国会议员。在经历了漫长而艰苦的政治攀援阶梯后，待人却依然宽厚仁爱。他曾在南部一个深受基督教卫理公会影响的贫瘠的小城当了多年的报社编辑，是一位著名的和平主义者和〃禁酒法〃的支持者，同时还是农业改革的激进派和布赖恩的热烈拥护者，当丹尼尔斯征询罗斯福对该项任命的意见时，喜出望外的罗斯福说，这给他的高兴〃超过世界上任何事物……叫我当助理海军部长比担任其他任何职务都更合我的胃口。”
的确，进入海军部使他的职业与爱好得到了近乎完美的统一。但更为重要的是，罗斯福把这一步看成是自己实现下一个政治目标的契机或阶梯。长期以来，罗斯福在暗地里或潜意识里把特德叔叔作为自己效法的对象或仕途上的榜样。其亦步亦趋的雷同和刻意的模仿曾多次让人们认为，他不过是个幼稚而缺乏创意的马戏团新手，但他总是不以为然。特德叔叔３９岁当上助理海军部长，当时的海军部长约翰·Ｄ·朗因病长期休养，特德叔叔便出任代理部长，他〃主意很多，精神饱满，干劲十足。使他着魔的似乎只是订购军火和扩大海军〃。特德叔叔在他那不到两年的助理海军部长任内为自己赢得了举国瞩目的荣誉，并藉此轻易地当选纽约州州长，随后又登上总统宝座。这对罗斯福显然是一种启发和鞭策。潜意识里的活动有时也会不经意地流露出来，有一次罗斯福趁丹尼尔斯不在首都华盛顿，半开玩笑地对记者们说，〃今天又是一位罗斯福负责……你们还记得上次有位罗斯福担任这一职务时发生的事吗？〃叔侄二人的仕途如出一辙，罗斯福从不放过任何标榜这一共同点而又不致招人反感的机会。他将接任此职的消息告诉了母亲，萨拉立即在回信中叮嘱儿子：“我最亲爱的富兰克林，别把签名写得太小了。许多知名人物的签名都是这样糟糕，让人看不清。”
３１岁的罗斯福坐到了１６年前另一个罗斯福用过的桌子旁，一些海军军官和他们的妻子起初甚至把他当成了新来的大学毕业生，但是很快这位〃大学生〃就开始向那些比自己年龄大得多的将军们发号施令了。他所受到的注意和尊重部分地来自他的职位和姓氏，大部分地来自他本人的工作才能、领导气质，以及对海军业务的熟练掌握。他脱口而出的是航海行话和专业术语，对美国海军发展史上的大小人物、事件甚至掌故、花絮都了然于胸，如数家珍。他机智风趣，平等地对待每一个军官。他的妻子埃莉诺，在逐步克服着羞怯与敏感的同时，也开始在军官们的妻子中和华盛顿的社交界应付裕如，并逐渐赢得了大家的好感。罗斯福一家特意租住在华盛顿的〃小白宫〃，这幢楼房是特德叔叔当年在等待遇刺总统麦金利的家人搬出白宫时住过的，故有此名。为了在华盛顿的上流社会维持门面和声望，罗斯福一家有时得同时雇佣１０个保姆和仆人，开销很大时经济不免拮据，尽管助理海军部长的年薪有５千美元，加上夫妇俩的财产收入一年共达２万多美元。这时，母亲萨拉就主动地接济他们。
起初，罗斯福把自己的上司丹尼尔斯看做是一个〃滑稽可笑的庄稼汉〃，他不时拿着一些非常没有分寸的报告和备忘录来给他过目，他还在华盛顿上流社会的熟人圈子里滑稽地模仿和嘲笑丹尼尔斯的言行举止。对此，饱经沧桑的丹尼尔斯表现出了一位长者的宽厚与大度。至于助理部长那路人皆知的功名心，他总能将之引导到需要的方向。两人开始了长达７年的合作共事，对工作过分主动并总想于出成绩的罗斯福有时僭越了自己的职责权限，分岐、隔阂和不快随时都可能发生，但开明通达、谦逊其实的丹尼尔斯总能将这些不好的苗头消弭于无形。随着阅历的增长，罗斯福越来越依恋老头子。这一对气质和工作风格迥异的搭挡在经历了一段磨合期后关系日趋密切，随即在两人间形成了一套分工制度：罗斯福负责几乎所有的技术性事务，其内容庞杂而富于弹性，它主要包括海军文职官员的人事管理、军备物质的采购和生产、海军收支预算、军用船厂和仓库的管理、文职人员与军官的关系协调等方面；丹尼尔斯则统筹全局，负责方向性的决策工作，此外，他还要用大部分时间去国会山同那些负责海军拨款的〃权势人物〃作马拉松式的谈判。丹尼尔斯因故不在华盛顿时，罗斯福就代行部长职务。罗斯福委任路易斯·豪为自己的助理，豪兢兢业业地工作，在７年间替罗斯福出了不少好点子。他以精明的政治眼光教导罗斯福如何等待和利用那稍纵即逝的机会，并将政治角逐场上那些攻守进退的微妙之处一一指点出来。
上任伊始，罗斯福就通过发表演说和文章，推动了一场要求扩展美国海军力量的运动。在此之前，他对美国海军现状作了一番比较全面的调查研究。在１９１４年２月２８日的《科学美国人》杂志上，他发表了《我国海军的问题》一文。他认为美国海军目前效率低下，人员缺额１．８万人，且凭炮舰根本不是德国和英国的无畏战舰的对手，因此急需提高和增强美国海军的战斗效能。不过，这时的罗斯福除了重复马汉上将关于这制海权理论的一些论点和引伸当年特德叔叔的一些见解外，还没有真正属于自己的思想。有人甚至将此举归结于他刻意模仿西奥多·罗斯福的一种惯性反应，因为当年刚刚出任同样职务的西奥多也是这样叫嚷的，不免让人耳熟。但是这一运动立即博得了美国海军同盟——一个主要由钢铁业、造船业和金融业的巨头们把持的组织的热烈欢迎。该组织十分清楚，此举若能兑现，则无疑意味着海军将成为不断增长的国家订货的最大主顾。罗斯福由此开始同实业界的一些巨头们建立了良好的个人往来。１９１３年春，美日关系出现危机。罗斯福立即与一批好战的海军将领联名强烈要求调动舰只和军队。但理智的威尔逊总统认为，这将是一种过火的反应，将被世人视为主动挑衅，从而否决了这一请求。１９１４年，当威尔逊政府对墨西哥乌埃尔塔的〃违反宪法与公众良心的〃政府采取不承认政策并因而导致美墨武装冲突升级时，罗斯福在豪的示意下公开发表声明：“我不知道怎样才能避免战争。美国迟早一定要到墨西哥去整顿那里的政治混乱。最好马上就去。〃罗斯福把这种战斗精神和像特德叔叔一样的个人冒险欲望结合起来，期望自己因此能够一鸣惊人，赢得声誉，以促进政治前程的实现。他随即在一篇文章中写道：“我们的国防必须要扩大到整�