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1860年1月底，李秀成将镇守浦口的任务交给部将黄子隆、陈赞明后，即前往芜湖，召集将领会议，说明天京被围的危急形势，宣布攻杭救京的计划，明确进军路线和各将领的任务。2月10日，李秀成率陈坤书、谭绍光、陆顺德等部2万余人到达南陵，经清弋江镇和马头镇，绕过宁国府，于24日攻占广德，留陈坤书、陈炳文率部守城，以备接应，自率谭绍光、陆顺德、吴定彩等部轻装疾进浙江。为掩护李秀成主力的进军，李世贤率部由南陵经泾县，进占旌德、太平（今太平东），留新任右军主将刘官芳在这一带活动，自率大军东入浙江，29日与李秀成部会师于安吉（今安吉北）。3月4日，李秀成、李世贤两军大败清军于长兴西南的虹星桥，并进占长兴。然后分军为二：李世贤率部佯攻湖州，以牵制清军；李秀成则率领精兵六七千人冒充清军，经武康日夜兼程进袭杭州。
3月11日，李秀成所率精兵进抵杭州城外。当时杭州守备空虚，除满营外，仅有兵勇2800名。3月19日，太平军轰塌清波门城垣，由1350人组成的先锋队立即冲入城内，攻占杭州，杀死浙江巡抚罗遵殿等多人。唯杭州将军瑞昌等据守的满城未能攻下。
对太平军的攻浙意图，江南大营统帅和春有所察觉，不敢派大队往援，乃于3月10日派总兵张玉良率兵2000由六合往援。咸丰帝深恐失掉浙江这个财赋之区，严令和春增调劲旅赴浙，并命和春兼办浙江军务。和春只得遵旨加派援兵，先后共派1．3万人赴援，统归张玉良率领。太平军攻陷杭州城4天之后，张玉良才于3月23日赶至杭州城外。
江南大营清军被调动，太平军预期目的达到了。于是李秀成便于3月24日在杭州城内遍插旗帜以为疑兵，连夜撤出杭州，率军疾驰北返。28日过临安，循天目山走小路北趋孝丰（今安吉西南），4月4日抵广德。4月8日，于安徽建平（今郎溪）召开了有辅王杨辅清、侍王李世贤（4月3日率部由湖州撤围西返）、右军主将刘官芳、定南主将黄文金、平西主将吴定彩、求天义陈坤书等参加的军事会议，共同商定了解救天京之围的详细计划。会后，兵分东西两路进援天京。
西路由杨辅清、黄文金等率领，从安徽宁国府东面的洪林桥一带出发，于4月12日占江苏高淳，18日占溧水，23日占秣陵关。29日，分兵两支：一由杨辅清、黄文金率领指向雨花台，一由刘官芳、陈坤书率领进逼高桥门。
东路又分左右两翼：右翼由李世贤率领，于4月13日占领溧阳，15日攻宜兴，16日迫常州，以牵制东面清军，尔后回师西向，于23日占领句容。左翼由李秀成亲率本部，经溧阳进占赤山（句容西南）。27日，李秀成部自赤山，李世贤部自句容分进合击淳化镇（今江宁东），次日大败帮办江南大营军务、江南提督张国梁部清军，克复淳化镇。
当李秀成率军回师天京之际，在皖北执行佯动任务的陈玉成、吴如孝等率军由全椒南下，于4月底渡江，经江宁镇抵板桥、善桥一带。
江南大营初设于1853年3月，由钦差大臣向荣统管，1856年被太平军击破。1857年清继任钦差大臣和春与提督张国梁攻陷镇江，于1858年初重建江南大营，设大营于沧波、高桥两门之间。不久，强征数万民夫，于天京城外挖掘深阔各约丈余的长壕，绵亘百余里，经年始成。1860年1月底，李秀成离浦口后，江南大营清军水陆并进，攻陷了浦口沿江一带太平军垒卡20余座，并于2月1日占领江浦和九洑洲，进一步围困天京。
4月底，各路太平军抵达天京外围，众达10余万人，在扫清外围据点后，随即准备总攻江南大营。总攻部署是：李世贤部自北门洪山、燕子矶，李秀成部自尧化门，刘官芳、陈坤书部自高桥门，杨辅清部自雨花台，陈玉成部自善桥方向，五路并进。天京城内的太平军则由城内出击，配合援军夹攻清军。
5月2日，太平军发起总攻。是日天气晴朗，但从傍晚开始降雨，连日不止，太平军冒雨连续进攻。
5月4日，陈玉成部于上河镇、毛公渡一带搭造浮桥数道，进攻天京西南清军营垒外墙。城内太平军也纷纷出击。5日，陈玉成部突破敌军在天京西南所筑长墙。当天，城内太平军抛掷的火罐落入清军副将雷安邦营内，引起火药爆炸，该部随即外逃。附近清军闻之大惊，也纷纷撤出营外。太平军乘敌人混乱之机，前后夹攻，半天之内将江南大营西半部的50余座营垒全部攻破，歼灭清军总兵黄靖以下数千人。张国梁闻西路有变，立即率兵救援，见营盘已失，只得仓皇退回，将上方桥破坏，企图固守小水关以东各营垒。太平军突破敌西南长壕，内外会师，重围已解，士气更高，便连夜乘胜猛攻。清军营垒四处火起，江南大营总部所在地小水关大营也被攻破，和春等率残部经石埠桥乘船逃往镇江。江北及九洑洲一带清军也随即逃遁。于是，重建后围困天京两年多的清军江南大营又被摧毁。太平军缴获了大量枪炮、火药、铅子，以及白银10余万两。
二破江南大营，是太平天国战争史最为得意之笔。洪仁、李秀成等正确地选择杭州作为攻敌必救的目标，调动和分散江南大营清军的兵力，然后回师急攻，内外夹击，使数万清军陷入被动挨打地位，这一着是颇为成功的。太平军在此次作战中不仅有变内线作战为外线作战的正确方针，而且有周密的计划。此战成功之处，还在于集中了优势兵力。指挥上也很成功，比较灵活，注意了主攻、助攻、掩护、佯动相结合。
但是这次作战也有不足之处。由于作战目标是解围，因而进攻江南大营时，既未注意切断敌军的退路，又未能在敌退却时迅速组织截击和追击，虽然攻破了大营，但仅毙敌三五千人，基本上打成了击溃战。由于太平军只注意迅速解京围而没有大量歼灭敌人有生力量，因此和春、张国梁等逃至镇江后，又得以收集散兵2万余人，防守镇江和丹阳。
77 安庆保卫战
关系太平天国命运的关键一战
太平军取得二破江南大营之战胜利后，安徽战场的形势却非常严重。湘军乘太平军二破江南大营和东征苏常之机，大举向东进犯，进围安庆。从1860年9月到1861年9月，太平军和湘军在安庆周围展开了长达一年的争夺战，最后安庆失守。太平天国的军事形势由此日趋恶化。
安庆是天京上游的重要门户，安庆的得失，对太平天国后期战争的全局关系极大。湘军统帅曾国藩深知攻取安庆的意义，认为安庆为必争之地，〃目前关系淮南之全局，将来即为克复金陵之张本〃（《曾文正公全集·奏稿》卷十一，第43页）。因此，在1860年6月令其弟曾国荃率湘军近万人进扎安庆北面的集贤关，并于城外开挖长壕二道，前壕用以围城，后壕用以拒援。曾国藩自己在咸丰帝一再严令下，于1860年7月底率万余人立大营于皖南祁门，摆出一副东进苏常的架势，但实际上注意力仍集中在夺取安庆上。
1860年9月下旬，鉴于安庆已为湘军所困的局面，太平天国领导人决定再次采用〃围魏救赵〃之计，即按1860年5月天京会议确定的方针，进军湖北，迫使湘军回救，使安庆之围不攻自破。具体部署是分兵五路，江南江北并进：陈玉成率军从长江北岸西进，经皖北入鄂东；李秀成率军从长江南岸西进，经皖南、江西，进入鄂东南；杨辅清、黄文金率军沿长江南岸趋赣北；李世贤率军经徽州入赣东；刘官芳率军攻祁门曾国藩大营。以上五路，李秀成和陈玉成取大钳形攻势，预定次年春会师武汉，占领湘、鄂军的后方基地，以调动围攻安庆之敌；后三路主要是牵制皖南和江西湘军，并伺机歼敌。每路兵力少者数万，多者10余万。
1860年9月底，陈玉成率军自天京北渡，进入皖北活动。
11月26日，陈玉成联合捻军进至桐城西南挂车河一带，扎营40余座，试图直接救援安庆，但不断遭到多隆阿部鄂军和新任安徽按察使李续宜所部湘军的进攻，伤亡很大，不得不北走庐江休整。直接救援安庆的努力失败。
1861年2月，南岸的李秀成部已由浙入赣，正向西挺进。
陈玉成便按合取湖北的既定方针，开始向湖北进军。3月22日，陈玉成进至黄州。英国参赞巴夏礼威胁陈玉成不要进攻武汉。陈玉成上当，决定中止向武汉进军。除留赖文光率部驻守黄州外，分兵数路，于3月下旬至4月中旬先后占领湖北蕲州、黄安（今红安）、德安府（今安陆）、孝感、黄陂、随州、云梦、应城、麻城等地。4月下旬，陈玉成鉴于安庆被围日紧，又不见李秀成部如期入鄂，遂决计放弃合取湖北的计划，亲率所部东下，再次直接驰援安庆。
李秀成部10月下旬从天京出发，转战于皖南和浙江境内，直到1862年2月中旬才自浙江入赣。6月上旬分三路进入湖北：右路由武宁北攻湖北兴国州（今阳新），中路由义宁州北攻通山，左路西攻通城。6月中旬，李秀成接到赖文光发自黄州的禀报，得知陈玉成早已回师东援安庆。李秀成对攻鄂本来不甚积极，便于7月上旬率部撤出湖北，折入赣西北地区。这样，太平军又一次失去了夺取武汉的机会，两路合取湖北的计划至此全部落空。
杨辅清、黄文金部在皖南和江西战场虽经顽强作战，多次受挫，进军赣北、切断江西和祁门大营联系以解安庆之围的计划没有实现。
李世贤、刘官芳部在皖南和江西战场也遇到湘军的顽强抵抗，没能攻克祁门大营，进军赣东的计划也因左宗棠部湘军的抵抗而落空。
这样，原定的五路救皖计划因为各路将领未能协调一致而宣告失败。
安庆自1860年夏被围后，太平军2万余人在谢天义张朝爵、受天安叶芸来率领下，坚守城池，以待援兵。
1861年4月，陈玉成由鄂返皖，率军3万进至安庆集贤关，逼近围城的曾国藩部湘军。4月29日，陈玉成与城内守将叶芸来分别率部扎营于城东北的菱湖南北两岸，并以小艇沟通两岸联系。与此同时，洪秀全鉴于合取湖北以救安庆的计划未能实现，决定由干王洪仁、章王林绍璋自天京率兵直接救援安庆；定南主将黄文金也率部自芜湖西援。1861年，洪仁、林绍璋会合桐城、庐江一带的吴如孝部，共2万人，进至安庆北面的新安渡、横山铺、练潭一带，连营15公里，谋与陈玉成部会师，共解安庆之危。曾国藩也决心投入更大的兵力，与太平军决战安庆。
1861年5月10日，曾国藩移营至江边上的东流，就近指挥；同时，将鲍超部6000人自景德镇调往江北。坐镇太湖的胡林翼也调总兵成大吉部5000人赴援安庆，并提出〃南迟北速〃的作战方针，即打洪仁、林绍璋宜速，打陈玉成宜迟、宜慎重。这样，太平军与湘军在安庆城外激烈的争夺战开始了。
5月1日，陈玉成及叶芸来部与湘军曾国荃部及杨载福部水师战于菱湖，未分胜负。2日，多隆阿部近万人分四路向练潭和横山铺猛扑。驻新安渡的太平军万余人前往救援，多隆阿以三营步兵正面接战，五营步兵从侧翼攻击，以马队绕到后面攻击。太平军前后受敌，伤亡很大，洪仁、林绍璋、吴如孝率余部退守桐城。3日，自芜湖来援的黄文金部七八千人和捻军2万余人赶到，扎营于桐城东南天林庄一带。6日，黄文金会同洪仁等率3万人攻新安渡和鄂军挂车河老营，又被多隆阿击退。黄文金等部为多隆阿所阻，无法与陈玉成会合，便撤出天林庄，退至桐城东面的孔城镇。
陈玉成见洪仁等所率援军受阻，便于5月19日率马步五六千人绕道赴桐城，留部将刘玱琳等据守集贤关内外各垒。
5月20日，陈玉成抵达桐城，与洪仁等商定于23日进攻挂车河之敌。太平军的作战计划被多隆阿掌握，于是多隆阿决定先发制人，在太平军进军路线上埋下伏兵。23日，太平军开始行动，24日发起进攻，但很快陷入敌之包围圈，伤亡很大，只得退回桐城。
在此以前，鲍超、成大吉两部湘军共万人已于5月20日抵达集贤关外，并立即进攻关外赤冈岭太平军四座营垒，被刘玱琳击退。湘军在赤冈岭附近修筑炮台数十座，从6月2日始，不断对赤冈岭四垒实施轰击。8日，太平军三垒被毁，惟刘玱琳所在的第一垒仍顽强抵抗。9日，刘�