第一次世界大战爆发的时候，他正在《德累斯顿》号轻巡洋舰上服役，这艘舰是在福克兰群岛海战中唯一没有被击毁的德国舰艇。它在太平洋上一路劫掠商船，后来被一艘英国巡洋舰追得无路可逃，只好在智利领海里放水把舰沉掉了。舰上人员被扣留在靠近那个菜豆形国家海岸的基里基纳岛。大约五个月之后，一九一五年八月四日，卡纳里斯取得了舰长的同意，扮作当地人，划船到达岸上。他凭着会讲西班牙语，上岸后就逃之天天了。他首先南下三百英里到达奥索尔诺，然后骑马奔了三百英里，越过安第斯山，到达阿根廷的内乌肯，他从那儿坐了六百英里的火车，来到布宜诺斯艾利斯。他持着发给雷德·罗萨斯的假智利护照，搭上了荷兰《弗里西亚》号轮船。这次航行对卡纳里斯的神经是一个考验：到达目的地中立港口阿姆斯特丹之前的最后一个停靠港是敌国的法尔默思港。一九一五年十月四日，他回到柏林，离他逃走的那一天整整两个月。
第二年，德国海军部将他派回西班牙，他持的是同一护照。在德国驻西班牙海军武官的监督下，他挑选从事特殊任务的特务。在这一年中，他不仅取得了从事间谍活动的经验，而且打下了关系的基础，这种关系在二十年后被证明对德国的谈判大有帮助。但是卡纳里斯渴望参加战斗，雷德·罗萨斯便大胆地取道敌对的法国和意大利回国，他在意大利被捕了。有影响势力的朋友将他释放出来，让他回到西班牙。下一次他再也不冒从陆路返回德国的风险了；海军派出一艘潜艇接他。
他在一辆从马德里开出的火车上甩掉了盯梢，然后潜伏在地中海港口卡塔赫纳。一九一六年八月底，接他回国的第一次尝试失败了。海军第二次派出Ｕ—35号潜艇接他，约定时间是九月三十日晚上或者十月二日晚上，地点在距离附近的蒂诺索角灯塔五英里的一百八十度方位的海面上。卡纳里斯和其他几个也要返回德国的德国人，乘一艘小船前往约定地点，西班牙的巡逻艇没有阻挡他们。大约半夜里，他们携带着获准前往马略尔卡岛帕尔马的证件，换乘一艘较大的帆船，船员都是西班牙人。在两个半小时中；他用暗淡的灯光向海上发出了莫尔斯识别信号，但是没有得到回答。就在这时候，Ｕ—35号潜艇靠近了蒂诺苏灯塔，从索利特罗湾上许多点着灯火的渔船中，发现一艘渔船顶上的一盏灯闪着识别信号。潜艇离它有三百码远，向它至少发出了十次莫尔斯Ｋ信号。但是卡纳里斯没有看到信号。十月一日凌晨，卡纳里斯在船上挂起一面红色三角旗。过了不久，他报告道：我发现西边有一艘汽船，我立即辨认出它是敌人的一艘拖网渔船。它先停了一会儿，然后向我们开过来。我一认出拖网渔船， 马上降下红色三角旗，然后，为了装得不怎么可疑，便以缓慢的速度向马萨龙的方向驶去。拖网渔船迅速靠近。我们藏在船板下面的压舱内。拖网渔船在靠近我们那艘船的尾部停了下来。 由于他们只看到我们船工的西班牙船员， 只好无可奈何地继续向东南方向，朝着那儿出现的一艘船只驶去……拖网渔船上的船员穿着法国海军制服。
卡纳里斯重新将船往约定地点开去。与此同时，Ｕ一35号潜艇从水下到达那里，发现并赶上了这艘帆船。帆船上有一个人发现离左舷船尾不远的海面上露出一个潜望镜。卡纳里斯把船调到朝西的方向，在船帆的后面亮出那面红色三角旗，以免让拖网渔船发现。他根据约定的办法，反复升降主帆。这时候，在五十码开外的地方，Ｕ—35号潜艇从刚刚还是碧波一片的海面上冒了出来，那情景总是使人感到惊讶的。两艘船只靠近的时候，海水从潜艇顶上泼泻下来。早晨六点四十分，卡纳里斯和其他人跳上潜艇，钻进内舱，潜艇窜入水中，驶向德国。
卡纳里斯后来奉命指挥ＵＢ—128 号潜艇。但是这艘潜艇活动的地方——地中海——条件太差，为时也太晚，使他不能赢得任何荣誉。
在停战之后的德国的一片混乱之中，卡纳里斯坚定不移地奉行一条右翼路线。他曾经在一个军事法庭中工作过，这个法庭免罪释放了杀害共产党领导人卡尔·李》克内西和罗莎·卢森堡的大部分凶手。后来他帮助一个被判犯有渎职罪的犯人逃走。他担任国防部长助手的时候，站在反对国防部长的一边，支持沃尔夫冈·卡普博土领导的夭折的军事暴动。他为这件事坐了几天监狱。当国内局势稳定下来，尤其是当他在一九一九年结婚之后，他平静下来了。但是在重建德国海军的过程中，他仍然作为一名特务在神秘的走廊活动。二十年代末，他写了一篇关于使用鱼雷快艇的备忘录，西班牙国王对这篇备忘录很感兴趣，用德国的钱在卡迪斯修建了一个鱼雷快艇制造厂，使德国人更加提高了有关这个武器的技术知识。通过同这位国王和独裁者米格尔·普里莫·德里维拉的私人关系，卡纳里斯打下了在卡迪斯建造一种新型潜水艇的基础。后来他访问了布宜诺斯艾利斯，试图说服阿根廷帮助德国实施制造潜水艇的计划。
在这些年中，他不断提升，轮流在海上和陆地服役，总是获得好评； “实属罕见，具有肩负要职的优秀军官的各种品质……不知疲倦……判断准确……能力最强”（—九二一年）， “出类拔萃”（一九二七年）， “他的下级信任他”（一九二八年）； “感觉最灵敏，很会动脑筋”（一九三一年）。一九二六年，他的一位上级说他在“海军、陆军和政治方面”有能力，夸奖说； “由于他能非常敏锐地洞察外国人的心理，具有非凡的语言能力，因此他在同外国人（从下层人土到社会名流）打交道方面堪称模范，能够很快地取得外国人的信任。假如他要负起这样的责任，他是不会遇到障碍的，任何不测都不能使他退缩，不管什么地方，无论封锁如何严密，他都能挤进去，同有关的人进行接触，这样他就可以凭着他那孩童般的天真面孔，在短时间内把局面操纵起来。然而，许多军官——包括未来的海军总司令卡尔·邓尼茨——并不喜欢他。他们认为他狡猾。
一九三二年十月，他担任《施勒辛》号战列舰舰长，希特勒一上台，他就开始向舰上人员宣讲纳粹主义的不朽。“他作了充分的非常认真的准备，讲解通常通俗易懂，在这方面起了模范影响，”他的上级写道。他不失时机地巴结纳粹新统治集团中的权力掮客：当他的下级军需官向希姆莱写信的时候，他顺致问候。 （这位下级是奥斯瓦尔德·波尔，后来是集中营的总管。 ）卡纳里斯在《施勒辛》号战列舰上服役了两年，但是在他的海军生涯中的一个最重要的台阶，他却没有爬上去。他没有被提升为舰队司令。他的上级对他作了尽可能保留的正面推荐： “应该说卡纳里斯是称职的。”
即使这个推荐，也由于下面这条建议而变得没有多大价值了；他的“才智，使他更适合于向军事政治方面而不是单纯的军事方面发展”。因为卡纳里斯虽然勇敢、能干，却根本不具备高级指挥官必须具有的冷酷无情的进取个性。再说雷德尔也不喜欢他。舰队司令的职位当然被别人抢走了，卡纳里斯只捞到一个闲职：波罗的海斯温明德海军站站长，就在那里等着告老还乡了。
但是，他到达那儿几个星期之后，帕齐希被解职了。帕齐希推荐卡纳里斯接替职务。卡纳里斯的级别相称，他的服役记录是优秀的。他熟悉外国。他的上级多次强调他在政治军事方面是有能力的，而且也有间谍工作的经验。他是亲纳粹的，这将有助于消除曾使帕齐希陷入困境的磨擦。从各方面来说，他非常适合担任这个职务，只有雷德尔不喜欢他。雷德尔拒绝了帕齐希的推荐。只是当帕齐希指出，不这么做，海军就得把谍报处交给陆军，因为谍报处里再也没有更合适的海军军官可以继任这一职务，雷德尔方才同意。一九三四年深秋，雷德尔把卡纳里斯从斯温明德召来，派他到柏林去熟悉他的新工作。一九三五年一月一日，卡纳里斯上校担任了德国间谍和反间谍机构的领导人，那天他正好四十八岁。
他年纪不算很大，头发却过早花白了，人们因此称他“白发老头”。他的风度不象军人。他动作轻，不引人注目。在他的办公室“狐狸窝”里，他总是突然出现在人们面前；谁也没有听到他到来的动静。他不修边幅，喜穿便服，不爱着军装，即使穿军装，总是捡最旧的穿。他把他的勋章扔到抽屉里，和一些乱七八糟的东西放在一起。他的下级听说他曾经获得金质德国十字勋章，却无法从他那里得到证实。他晋升为海军少将、中将和上将，还是别人告诉他们的。他的妻子和两个女儿和他一样，不注重仪容。一天晚上，他参加大型招待会，会后穿着一身礼服回到家里，一个女儿见了就嚷开了： “瞧您这别扭1 ”这件事典型地说明了他的家庭对这个问题的态度。然而他很注重社会礼节，非常客气，遇有约会，总要提前到达。
他似乎一年四季总是感到不够暖和。即使在夏天，他也时常穿一件大衣。他打网球的时候，穿一件厚毛衣。他有点儿患失眠症和疑病症。他每天早晨六点钟起床，在街上碰到他的邻居、钢琴家赫尔穆特·毛雷尔时，总要带点妒忌地问： “你睡得好吗？”而他自己需要服用大量的环巴比特鲁和溴异戊醯脲，才能安静地睡上几个小时。他总是劝别人服用他常吃的这种安眠药。他休息的办法是骑马和打网球，出其不意是他打球的致胜秘诀。
他的家庭生活是和谐的，虽然在战争期间，他的妻子和两个女儿住在巴伐利亚阿梅尔湖，而他却留在柏林，每年探家两三次。他秉性和蔼，关心手下的工作人员。有一个星期天，他请一位年轻女秘书替他打一份备忘录。她带上眼镜打了起来。看到这种情景，他便问： “孩子，为什么要戴眼镜？”她回答说她近视了，他说，这么年轻不应该戴眼镜。
谈话虽然不长，却使她看到：他在关心下级，把他们看作人，而不是一群仅仅替他卖命干活的劳力。他在和人打招呼时总是喜欢称“您”，更证明了他的友好态度。
他喜爱动物。除了家里养了一只鹦鹉外，他还有一对小猎狗，成天在办公室里跟着他转。他常常和它们说话。有时候，他关心它们似乎胜过关心他的下级和他的工作。他在意大利的时候，有一次打电话到柏林，询问其中一只生病的小狗的情况，他问得很详细，以致一些意大利人认为他是在用暗语讲话，其实这是真事。他认为一个人如果不喜欢狗，那么这个人就不能信任。他本人说过，他相信动物甚至胜过相信人。希特勒也讲过类似的话。
他对生活的基本态度是悲观的。他常常一脸忧伤。除了同朋友们在一起时外，平时很少讲话。为了养精蓄锐，应付极沉重的工作负担，他每到晚上十点整就撇开由他照管的一大堆事务。有一次，他向一位下级解释说： “晚上十点以后，谁也讲不了正经话。”这位军官轻声答道； “十点以前也是这样，上将先生。”他的文化兴趣广泛，手不释卷，尤其喜欢阅读外事方面的东西，但也喜好纯文学；他常常将哲学和史前学方面的书籍馈赠同事。谁都说他聪明。他善于迅速抓住别人的思想，讨厌开长会。
他的性格中也有令人不愉快的一面，不过并不伤人感情·他在每日召开的碰头会上，当一位下级汇报情况的时候，他总要挖苦地评论几句。当他和他的副手、非常讲究衣着的汉斯·奥斯特，在他家后面的网球场上比赛的时候，他喜欢把奥斯特逼到土质地面网球场的潮湿角落里，较量个没完，直到他最后使奥斯特滑倒了，把刚刚烫过的白色长裤子坐上一屁股泥方才罢休。他听下级口头汇报的时候，有时不停地追问细节，下级只好承认自己也弄不清楚。
但是，他的下级似乎觉得他的讥讽挖苦不带尖酸刻薄，反倒具有内在的幽默和善意，因为他们喜欢他，甚至热爱他。他们喜欢听他讲述如何对付爱发火的上级的故事。上级发火，就要骂人，他对付的办法，就是上级骂一句，他就重复这句中的最后一个词。上级骂“你们的舱面军官是个蠢猪！”卡纳里斯答道“蠢猪！” “这家伙干事恬不知耻！”
“恬不知耻！”一骂一答，上级的火气也就慢慢地消了。
这个方法是纯粹卡纳里斯式的。同他一样，它是在兜圈子和玩弄词义的细微差别，使上级的火气转到他自己身上。
卡纳里斯很少直截了当