杭州是多彩多姿，而西湖又引人入胜。江南的天气，一年四季都引人出外游玩。在春秋两季，全杭州人都在湖滨游玩。甚至冬季下雪的日子，还有寻乐的人乘船到湖上玩赏雪景。尤其是重要的节日，比如三月初三、五月初五、中秋节、重阳节、二月十一当地神抵的生日，湖上全是游逛之人，必须前一天预先雇妥游艇。游人无须自带食物，因为一切东西，包括茶杯、茶托、汤勺、筷子，全由游艇供给。还有船夫捕鱼卖与游客放生，这样救生积德，按佛教说，这是在天堂积存财宝。同一条鱼被捕三次，又被放三次，这条鱼说不定就可从阴曹救三条人命了。
苏东坡充分参与西湖上的生活。湖上的游乐分为两种，一种是家庭同乐，一种是挟妓游湖。在湖上这个地方，家庭妇女是望妓而生畏意，而妓女则望家庭妇女而有妒心。妓女们从心眼儿里盼望她们能跳出火坑，自己有家有儿女，就犹如那些家庭妇女一样。苏东坡有时和妻子儿女一齐去游湖，有时与好喝酒的同僚同游。他是多才多艺，方面最广。他的一只笔运用自如，写出的诗句，巧妙华美，合规中矩，地方文人，对他敬佩万分。他写出的诗句飘逸自然，使人一见难忘。与家人在一起，他唱出下面的诗句：船头研鲜细缕缕，船尾炊玉香浮浮。同官衙僚属同游时，大家欢天喜地之中，他就写出这样清新愉快的句子：
游翁已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新。
他们一到湖畔，船夫便把他们围住，争揽顾客。他们总是挑一只小船，够坐四五人便好，有时人多，便须要一个可摆一张饭桌的，然后吩咐船娘预备饭菜，这种船上的船娘通常都是精于烹调的。这等住家船上都是雕刻精美，船头有笕嘴。湖上也有船贩卖食品与游客。有些船夫卖栗子、瓜籽、夹馅藕、糖果、烤鸡、海鲜食品。有的船夫专门卖茶。有的船上载着艺人，按照习俗是靠近游客的船，表演歌舞、特技、投掷、射击等游戏。
在船的四周，湖水一碧如染，约有十里之遥，往远处看，白云依偎于山巅，使山峦半隐半显，白云飘忽出没，山客随之而改变；山峦供白云以家乡，使之倦游而归息。有时天阴欲雪，阴霆低垂，邱阜便隐而难见。阴霆之后，游客尚可望见楼塔闪动，东鳞西爪，远山轮廓，依稀在望。晴朗之日，水清见底，游鱼可数。苏东坡在两行七言诗里，描绘船夫的黄头巾，衬托着碧绿的山光，给人以极为鲜明的印象。他的诗句是：
映山黄帽璃头肪，夹道青烟雀尾炉。
登岸之后，往山中走去，在圆寂无人的树林里，可以听到鸟声此呼彼应。苏东坡本来就性喜游历，现在常常独自一人漫游于山中。在高山之顶，在人迹罕到的水源岩石上，信笔题诗。有些寺庙他常去游历，因而成了庙中和尚的至交。在苏东坡去世后，一个老和尚说出苏东坡的一个故事。他说，他年轻时在寿星院当和尚，常看见苏东坡在夏天一人赤足走上山去。他向和尚借一个躺椅，搬到附近竹林下选好的处所。他全无做官的架子，脱下袍子和小褂，在下午的时光，赤背在躺椅上睡觉。小和尚不敢走近，由远处偷看这位一代大儒，他竟而看到别人无法看到的情形。他看见，也许他以为他看见，这位大诗人背上有七颗黑痣，排状恰似北斗七星一样。老和尚又说，那就足以证明苏东坡是天上星象下界，在人间暂时作客而已。
苏东坡在离开杭州之后，曾写了一首诗给晁端彦，概括叙述他出外游历的习惯，那时晁端彦即将出使杭州，苏东坡写诗告诉他当注意的事。诗如下：
西湖天下泉，游者无愚贤。
深浅随所得，谁能识其全。
嗟我本狂直，早为世所捐。
独专山水乐，付与宁非天。
三百六十寺，幽寻送穷年。
所至得其妙，心知口难传。
至今清夜梦，耳目余芳鲜。
君持使者节，风采烁云烟。
清流与碧峨，安背为君妍。
胡不屏骑从，暂借僧榻眠。
读我壁问诗，清凉洗烦煎。
策杖无道路，直造意所便。
应逢古渔父，苇问自寅缘。
问道若有得，买鱼勿论钱。
由文学掌故上看来，苏东坡在杭州颇与宗教及女人有关，也可以说与和尚和妓女有关，而和尚与妓女关系之深则远超于吾人想象之上。在苏东坡的看法上，感官的生活与精神的生活，是一而二，二而一的，在人生的诗歌与哲学的看法上，是并行而不悻的。因为他爱诗歌，他对人生热爱之强使他不能苦修做和尚；又由于他爱哲学，他的智慧之高，使他不会沉溺而不能自拔。他之不能忘情于女人、诗歌、猪肉、酒，正如他之不能忘情于绿水青山，同时，他的慧根之深，使他不会染上浅薄尖刻、纨绔子弟的习气。
这个年轻耽于玩乐的诗人之态度，若予以最好说明，那就要看他怎么样使一个道行高洁的老僧和一个名妓见面的故事了。大通禅师是一个持法甚严，道行甚高的老僧，据说谁要到他的修道处所去见他，必须先依法斋戒。女人当然不能进他的禅堂。有一天，苏东坡和一群人去逛庙，其中有一个妓女。因为知道那位高僧的习惯，大家就停在外面。苏东坡与此老僧相交甚厚，在心中一种淘气的冲动之下，他想把那个妓女带进去破坏老和尚的清规。等他带着那个妓女进去向老方丈敬拜之时，老方丈一见此年轻人如此荒唐，显然是心中不悦。苏东坡说，倘若老方丈肯把诵经时用来打木鱼的木缒借给妓女一用，他就立刻写一首诗向老方丈谢罪。结果苏东坡作了下面的小调给那个妓女唱：师唱谁家曲，宗风嗣阿谁，借君拍板与门缒，我也逢场作戏莫相疑。
溪女方偷眼，山僧莫皱眉，却愁弥勒下生退，不见阿婆三五少年时。这正是戏台上小丑的独白，甚至持法甚严的大通禅师也大笑起来。苏东坡和那个妓女走出禅房向别人夸口，说他俩学了“密宗佛课”。
把女人与和尚分开是不可能的，至少在中国文学上是如此。和尚的故事，往往是女人的故事，而女人的故事也往往是和尚的故事。在东方西方是一样，在一般世俗人的心里，对那些独身主义者总是暗怀恶感，因为他们向天下宣称他们没有男女之欢的生活，不同于一般人。而对独身主义者暗怀的恶感，就增强了薄伽丘《十日谈》小说的流行。再者，和尚与女人之间的艳闻，比商人与女人之间的艳闻可就使人觉得精彩多了。
苏东坡做杭州通判时，有一次，他曾判决一件与和尚有关的案子。灵隐寺有一个和尚，名叫了然。他常到勾栏院寻花问柳，迷上了一个妓女，名叫秀奴。最后钱财花尽，弄得衣衫褴楼，秀奴便不再见他。一夜，他喝得醉醒醒之下，又去找秀奴。吃了闭门羹，他闯了进去，把秀奴打了一顿之后，竟把她杀死。这个和尚乃因谋杀罪而受审。在检查他时，官员见他的一支胳膊上刺有一副对联：“但愿同生极乐国，免如今世苦相思。”全案调查完竣，证据呈给苏东坡。苏东坡不禁把判决辞写成下面这个小调儿：
这个秃奴，修行忒煞，云山顶空持戒。只因迷恋玉楼人，钨衣百结浑无奈。毒手伤。心，花容粉碎，色空空色今安在，臂间刺道苦相思，这回还了相思债。和尚押赴刑场斩首示众。像以上的这两首小调儿，因为是用当日的口头话写的，大家自然口口相传，对这位天才怪诗人的闲谈趣语又加多了。
在那些名人轶事中，有一本是关于苏东坡和他那喜爱寻欢取乐的朋友佛印的故事。那时节，苏东坡对佛学还没有认真研究，在他四十岁以后，在黄州时，他才精研佛学。黄州的几个和尚成了他最好的朋友，后来他在靖江、金陵、庐山，又交了些和尚朋友。那些人中，至少有两个——惠勤和参寥，是诗人学者，颇为人所尊敬。由那些随笔轶闻上看，佛印并不算重要。但是佛印是以风流潇洒出名的，而且在一般通俗说部里，佛印比参寥更常为人提到是苏东坡的朋友。
佛印根本并不打算出家为僧，并且他出身富有之家。根据一个荒唐故事，他的生身之母也就是李定的母亲。显然他母亲是个放荡不羁的女人，曾出嫁三次，和三个丈夫各生过一个儿子，在当年是不可多见的。在皇帝对佛教徒赐予接见，以示对佛教抱有好感时，苏东坡就把此人推荐上去。佛印在皇帝驾前力陈对佛教的虔诚信仰。皇帝一看，此人颀长英俊，面容不俗，说他若肯出家为僧，慨允赐他一个度碟。佛印当时进退两难，只好答应出家。他在黄州时，常在一队仆从侍奉之下，乘骡出游，与出家苦修的生活相去十万八千里了。
佛印富有机智捷才。在他和苏东坡有点儿哲理味道的故事中，有一个是这样的，苏东坡一天和佛印去游一座寺院，进了前殿，他俩看见两个面貌狰狞可怕的巨大金刚像——一般认为能伏怪降魔，放在门口当然是把守大门的。
苏东坡问：“这两尊佛，哪一个重要？”
佛印回答：“当然是拳头大的那个。”
到了内殿，他俩看见观音像，手持一串念珠。
苏东坡问：“观音自己是佛，还数手里那些念珠何用？”
佛印回答：“嗅，她也是像普通人一样祷告求佛呀。”
苏东坡又问：“她向谁祷告？”
“向她自己祷告。”
东坡又问：“这是何故？她是观音菩萨，为什么向自己祷告？”
佛印说：“你知道，求人难，求人不如求己呀！”
他俩又看见佛桌上有一本祷告用的佛经。苏东坡看见有一条祷告文句：
咒咀诸毒药，愿借观音力，存心害人者，自己遭毒毙。
苏东坡说：“这荒唐！佛心慈悲，怎肯移害某甲之心去害某乙，若真如此，佛便不慈悲了。”
他请准改正此一祷告文句，提笔删改如下：
咒咀诸毒药，愿借观音力。
害人与对方，两家都无事。
在苏东坡与佛印富有讥讽妙语的对话中，大都是双关语，难以译成另一国文字，不过下面有一条：
“鸟”这个字有一个意思，在中国俚语中颇为不雅。苏东坡想用此一字开佛印的玩笑。苏东坡说：“古代诗人常将‘僧’与‘鸟’在诗中相对。举例说吧：‘时闻啄木鸟， 疑是叩门僧。 ’还有：‘鸟宿池边树，僧敲月下门。’我佩服古人以‘僧’对‘鸟’的聪明。”
佛印说：“这就是我为何以‘僧’的身份与汝相对而坐的理由了。”
这些轶事中总是说这位和尚斗智胜过了苏东坡这位诗人。我疑心这些故事都是佛印自己编的。根据现在可知的记载，中国的娼妓制度，创始于战国的管仲，他订这种办法作为士兵的康乐活动。甚至在苏东坡时代，还有官妓，当然另有私娼。但是中国却有一种特殊的传统发展出来，就是出现了一种高级的“名妓”，与普通的娼妓大为不同，她们在中国文学史上崭露头角，有些自己本人就是诗人，有些与文人的生活密切相关。她们这一阶层，与中国歌曲音乐史的发展，及诗歌形式的变化，密不可分。中国诗歌经文人亦步亦趋呆板生硬的模仿一段时期之后，诗歌已成了一连串的陈词滥语，这时往往是这种名妓创一种新形式，再赋予诗蓬勃的新生命。可以说音乐与诗歌是她们的特殊领域。因为演奏乐器与歌唱都受闺阎良家女子所歧视，原因是那些歌词都离不开爱与情，认为对情窦初开的少女有害，结果音乐歌舞便完全由歌妓保存流传下来。
在苏东坡时代的生活里，酒筵公务之间与歌妓相往还，是官场生活的一部分。和苏格拉底时代名女人阿西巴西亚参加男人的宴会相比，也没有什么丢脸的。歌妓在酒席间招待，为客人斟酒，为大家唱歌。她们之中有不少颇有天赋，那些会读书写作擅长歌舞的，多为文人学者所罗致。因为当时女人不得参与男人的社交活动，男人需求女人相陪伴，男人只好向那些职业性的才女群中去寻求快乐。有时，那种调情挑逗却是纯真无邪，也不过是戏谑而已，倒有几分像现在的夜总会的气氛。歌妓唱的都是谈情说爱的歌曲，或轻松，或世故，或系痴情苦恋，或系假义虚情，但暗示云雨之情，或明言鱼水之欢。高等名妓也颇似现代夜总会的歌女艺人，因为芳心谁属，可以自由选择，有些竟有不寻常的成就。宋徽宗微服出宫，夜访名妓李师师家。总之，当时对妓女的看法，远较今日轻松。美国曼哈坦的诗人今日不为歌女写诗，至少不肯公然出版，可是当日杭州的诗人则为歌女公然写诗。即使是颇负众望的正人君子，为某名妓写诗相赠也是寻常事。在那个时代，不但韩琦、欧阳修曾