NEW GUIDE TO SCIENCE
阿西莫夫最新科学指南
［美］ I·阿西莫夫著
（下）
第十一章 分 子
有 机 物
分子（源自拉丁语，意为“小的质量”）一词最初是指物质的基
本的、不可分割的单位；从某种意义上说，分子的确是一种基本微
粒，因为如不丧失其特性就不能将其再分割。诚然，糖或水的分子
可以分成单个的原子或原子团，但这样一来它们就不再是糖和水
了。即使是 1个氢分子，一旦分解为 2个氢原子，也会丧失其特有
的化学性质。
正如原子使 20世纪的物理学获得了许多令人振奋的发现一
样，分子也使化学获得了许多振奋人心的发现。现在，化学家们已
经能够描绘出甚至是极其复杂的分子的详细结构图，能够辨别特
定分子在活的机体中的作用，能够创造出复杂的新分子，并且能够
以令人惊异的精确度预测某种已知结构的分子的性状。
到了 20世纪中期，人们业已运用现代化学和物理学所能提供
的各种技术，对构成活组织的关键成分——蛋白质和核酸——的
复杂分子进行研究。生物化学（研究在活组织中进行的化学反应
的学科）和生物物理学（研究与生命过程有关的物理力和物理现象
的学科）这两门科学融为一体，形成了一门崭新的学科——分子生
物学。由于分子生物学方面的种种研究成果，仅仅经过一代人的
努力，现代科学就几乎消除了生命与非生命的界限。
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早期的化学主要是研究无机物。正是对无机气体性状的研
究，才导致了原子论的发展。原子论一经建立，人们很快就弄清楚
了无机分子的性质。分析结果表明，无机分子一般是由为数不多
的不同原子按一定的比例组成的。例如，水分子含有
2个氢原子
和
1个氧原子；盐分子含有
1个钠原子和
1个氯原子；硫酸含有
2
个氢原子、1个硫原子和
4个氧原子，等等。
当化学家们开始分析有机物时，情况就似乎大不相同了。两
种物质可以具有完全相同的成分，但却显示出截然不同的性质。
（例如，乙醇是由
2个碳原子、
1个氧原子和
6个氢原子所组成，二
甲醚也是如此，但前者在室温条件下是液体，后者却是气体。）有机
分子比简单的无机分子含有更多的原子，而且这些原子的结合方
第十一章 分 子
第十一章 分 子
式似乎也令人莫名其妙。简单的化学定律能够非常圆满地解释无
机物，但对有机化合物却简直是无能为力。
因此，贝采利乌斯断言，生命化学属于另外一种学科，它遵循
自己的一套神秘莫测的规律。他认为，只有活组织才能制造有机
化合物。他的这种观点就是生机论的范例。
后来，在
1828年，贝采利乌斯的学生、德国化学家维勒竟然在
实验室里制造出了一种有机物质！当时他正在加热一种叫做氰酸
铵的化合物，而当时普遍认为这种物质是无机物。维勒十分惊奇
地发现，这种物质在加热过程中变成一种在性质上与尿素（尿的一
种成分）完全相同的白色物质。按照贝采利乌斯的观点，只有活组
织才能形成尿素，然而维勒却由无机物将它制造了出来，而且仅仅
是加了一下热。
维勒将这个试验重复做了许多次，最后才敢公布他的发现。
贝采利乌斯和其他一些人起初根本不相信这是事实。然而，另外
一些化学家却证实了这一结果。不仅如此，他们还陆续由无机原
料合成了许多其他的有机化合物。第一位将元素合成有机化合物
的是德国化学家科尔贝，他于
1845年按这种方式制造出了醋酸
（使醋产生味道的物质）。正是这项成就才真正地摧毁了贝采利乌
斯的生机论。事情变得越来越清楚，适用于无机分子的化学定律，
也同样适用于类似的有机分子。最后，人们对有机物和无机物之
间的区别下了一个定义：凡是含有碳的物质（个别简单的化合物如
二氧化碳例外）统称为有机物；其余的则称为无机物。
化学结构
要研究这门复杂的新化学，化学家们需要有一套表示化合物
的简洁符号。幸运的是，贝采利乌斯已经提出了一个简便而合理
的符号系统，即各元素都用它的拉丁文名称的缩写来表示。这样，
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，
O就代表氧，
H就代表氢，
N就代表氮，
S就代表硫，
P
就代表磷，等等。如果两种元素的名称的第一个字母相同，则再用
第二个字母，以资区别，例如：
Ca代表钙，
Cl代表氯，Cd代表镉，Co
代表钴，
Cr代表铬，等等。仅在少数情况下，拉丁文或拉丁化名称
（和首字母）不同于英文，例如：铁用
Fe表示，银用
Ag表示，金用
Au表示，铜用
Cu表示，锡用
Sn表示，汞用
Hg表示，锑用
Sb表
示，钠用
Na表示，钾用
K表示。
有了这个符号系统，很容易表示出某种分子的组成。水写作
H2O（由此表明该分子由
2个氢原子和
1个氧原子组成）；盐写作
NaCl；硫酸写作
H2SO4，等等。这就是化合物的经验式，它能告诉
我们该化合物是由什么物质组成的，但却没有说出它的结构，即没
有说明分子中的各个原子是以何种方式结合的。
1831年，维勒的一位合作者李比希进一步研究出一系列有机
化学制品的成分，从而将化学分析应用到了有机化学领域。他小
心地燃烧少量的有机物，并用适当的化学制品来捕获燃烧时生成
的气体（主要是
CO2和水蒸气
H2O）。然后，他称出用于捕获该燃
烧产物的化学制品的重量，看它在捕获了燃烧产物之后增加了多
少重量。根据这一重量，他就能测定出原有机物的碳、氢和氧的重
量。这样，根据各元素的原子量，就很容易计算出原有机物分子中
各种原子的数目。例如，他用这种方法确定乙醇的分子式为
C2H6O。
李比希的这种方法无法测量出有机化合物中氮的含量。
1833
年，法国化学家杜马发明的一种燃烧方法却能收集由物质释放出
来的气态氮。1841年，他用这种方法以空前的精度对大气的成分
进行了分析。
有机分析方法变得日益精密，后来，奥地利化学家普列格尔发
明的微量分析方法更是精益求精，可算是真正的奇迹。普列格尔
第十一章 分 子
于
1909年开始研制一项能够精确分析肉眼勉强能看见的微量有
机化合物的技术，并因此而获得了
1923年的诺贝尔化学奖。
令人遗憾的是，仅仅确定有机化合物的分子式对于阐明它们
的化学性质并没有多大帮助。同一般仅由两三个、至多也不过十
几个原子构成的无机化合物相反，有机分子的原子数目却往往大
得惊人。李比希发现，吗啡的分子式是
C17H19O3N，马钱子碱是
C21H22O2N2。
要研究如此大的分子，或者搞清楚它们的分子式，化学家们无
不感到一筹莫展。维勒和李比希试图将原子归并成较小的集合即
原子团，并试图创立一种理论，以证明不同的化合物是由数目不
等、组合方式不同的特定原子团组成的。他们的有些方案是极为
巧妙的，但没有一种方案能真正说明问题。尤其难以解释清楚的
是，为什么分子式相同的两种化合物，如乙醇和二甲醚，竟会具有
不同的性质。
19世纪
20年代，李比希和维勒率先使这一问题的解决展现
出一道曙光。当时，李比希正在研究一组叫做雷酸盐的化合物，维
勒则正在研究一组叫做异氰酸盐的化合物，结果他们发现，这两组
化合物具有完全相同的分子式，也就是说，它们的元素的数目是相
同的。当时的化学界权威贝采利乌斯得知这一消息后，竟不相信
这一发现。直到
1830年他本人也发现了一些这样的实例，才不再
怀疑。贝采利乌斯把这些元素组成相同但性质各异的化合物命名
为同分异构体。在那个年代，有机分子的结构的确是一个难解之
谜。
19世纪
50年代，陷入有机化学这个迷宫中的化学家们开始
看到一线光明。他们发现，每种原子都只能同一定数目的其他原
子相结合。例如，氢原子显然只能与一个原子结合：它可以形成氯
化氢
HCl，但永远形不成
HCl2。同样，氯和钠各自都只能有一个伙
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是
NaCl。可是，一个氧原子却能够同两个原
子作伴，如
H2O。氮能够同
3个原子结合在一起，如
NH3（氨）。碳
能够同多达
4个原子结合，如
CCl4（四氯化碳）。
总之，每种原子好像都有一定数目的钩子来钩住其他原子。
1852年，英国化学家弗兰克兰首次清楚地阐述了这一理论，他将
这些钩子称为价键（为一拉丁词，意思为“力”），用于表示各种元素
的结合能力。
德国化学家凯库勒发现，如果假定碳的价键是
4，并假定碳原
子能够利用这些价键（至少是部分价键）彼此相连成链，那么就可
以走出有机化学这个迷宫，绘制出分子的结构图。苏格兰化学家
库拍提议将原子间的这种结合力（通常称之为键）画成短线的形
状，从而使凯库勒的描述方法变得更加直观。这样有机分子就可
以建立起犹如“结构玩具”
①所组成的许许多多的结构。
1861年，凯库勒编著的一本教科书问世，其中就有许多这样
的图例，证明既方便又实用。从此，结构式就成了有机化学家的印
记。
例如，甲烷（
CH4）、氨（
NH3）和水（
H2O）的结构式可分别写做：
HH
HCH HNH HOH
H
有机分子可以用两侧各连接若干个氢原子的碳链来表示。例
如，丁烷（C4H10）具有如下结构：
①
一套各种形状的零件，儿童可用螺栓等自由地组合成车辆、房子等结构。
——译注
第十一章 分 子
第十一章 分 子
HCCCCH
HHHH
以甲醇（
CH4O）和甲胺（
CH5N）为例，氧和氮可以以如下方式
进入碳链中：
H HH
HCOH HCNH
HH
有些原子不止拥有
1个钩子，如碳原子有
4个钩子，每一个钩
子不一定都要与
1个不同的原子相连；它还可以同相邻的原子形
成双键或三键，例如，在乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）中：
HH
HCCH （乙烯）
HCCH（乙炔）
现在很容易明白，为什么两种分子所含的各种元素的原子数
目可以完全相同，而二者的性质却不相同。这两种同分异构体必
定具有不同的原子排列方式。
例如，乙醇和二甲醚的结构式可分别写做：
H H H H
H C C O H（乙醇）
H C O C H（二甲醚）
H H H H
分子中的原子越多，可能的排列方式就越多，同分异构体也就
越多，例如，庚烷分子是由
7个碳原子和
16个氢原子组成的，它可
以有
9种不同的排列方式，换句话说，可能有
9种不同的、各具特
性的庚烷。这
9种同分异构体彼此十分相像，但仅仅是种族上的
相像而已。化学家们已制出所有这
9种物质，但从未发现第
10
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一种含有
40个碳原子和
82个氢原子的化合物约有
62。5×
1012种可能的排列方式或同样数目的同分异构体。而这样大的有
机分子并不罕见。
只有碳原子能够互相连接形成很长的链，其他原子若能形成
含有五六个原子的链就算不错了。因此，无机分子一般都很简单，
也很少有同分异构体。有机分子的高度复杂性使之出现众多的同
分异构现象，目前已知的有机化合物已达数百万种，而且每天都有
新的化合物形成，还有不计其数的化合物有待人们去发现。
现在，人们普遍应用结构式作为探索有机分子性质的必不可
少的向导。作为一种捷径，化学家们常常以构成分子的原子团或
基，如甲基（
CH3）和亚甲基（
CH2），来书写分子的结构式。因此，丁
烷的结构式可以简写成
CH3CH2CH2CH3。
结构的细节
19世纪后半叶，化学家们发现了一种特别奇妙的同分异构现
象，后来证明，这种现象在生命化学中是极其重要的。这一发现
是，某些有机化合物对通过它们的光束具有一种奇异的不对称效
应。
旋光性
从普通光束的一个截面可以看出，构成该光束�